Hidroxi-metil-furfurol

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2015. február 21-én áttekintett verziótól ; az ellenőrzések 17 szerkesztést igényelnek .
Hidroxi-metil-furfurol
Tábornok
Szisztematikus
név		 5-hidroxi-metil-furfurol
Chem. képlet C6H6O3 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 126,11 g/ mol
Sűrűség 1,29 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 30-34 °C
 •  forralás 114–116 (1 mbar) °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 67-47-0
PubChem 237332
Reg. EINECS szám 200-654-9
MOSOLYOK   c1cc(oc1CO)C=O
InChI   InChI = 1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H, 4H2NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
RTECS LT7031100
CHEBI 412516
ChemSpider 207215
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A hidroximetilfurfurol ( OMF ) a cukrok kémiai bomlásának köztes terméke . [1] Könnyen keletkezik monoszacharidokból savas környezetben. [2] Kémiai képlet C 6 H 6 O 3 . Minden pékáruban megtalálható, ahol hexózokból képződik, és a méz bomlása során is keletkezik forró vízzel hígítva [3] .

Fizikai tulajdonságok

Olvadékony színtelen vagy sárgás kristályok. Az értékesítési termék színtelen folyadék, amely a tárolás során megbarnul. [4] Minden arányban elegyedik vízzel.

Getting

A hidroxi-metil-furfurált cukrokból nyerik. Pontosabban, az előállítás egy fruktóz -dehidratálási lépésen keresztül megy végbe . [5] Kezelje a vizes fruktózoldatot savval, majd nyerje ki a terméket folyadék-folyadék extrakcióval oldószerrel, például metil-izobutil-ketonnal . Az olyan adalékok, mint a DMSO, 2-butanol, polivinil-pirrolidon minimálisra csökkentik a melléktermékek képződését . Az ionos folyadékok elősegítik a hidroxi-metil-furfurol előállítását. [6] . Ha sósavat használunk a hidrolízishez , akkor hidroxi-metil- furfurol helyett 5-klór-metil- furfurol képződik. Módszer hidroxi-metil-furfurol előállítására szacharózból. [7] A króm(II)-klorid katalizálja a fruktóz (>90% hozam) és glükóz (>70% hozam) OMF-vé történő közvetlen átalakulását. [nyolc]

Kémiai tulajdonságok

Az OMF oxidációja 2,5-furándikarbonsavat eredményez, amely tereftálsav helyett használható poliészterek előállításához .

Alkalmazás

Hidroxi-metil-furfurol képződik a cukrok bomlása során. Ezért a cukortartalmú termékek minőségét a koncentrációjuk alapján ítélik meg, például a méz minőségét. A hidroxi-metil-furfurol-tartalom az egyik kritérium a méhméz eltarthatóságának meghatározásához és a hamisítások azonosításához . A GOST 19792-2001 szerint az OMF-tartalom 1 kg mézben nem haladhatja meg a 25 mg-ot. [2]

Biokémia

Az OMF fő metabolitja emberben az 5-hidroxi-metil-2-karboxifuránsav, amely a vizelettel ürül. Az OMF 5-szulfoxi-metil-furfurollal is metabolizálható, amely nagyon aktív, és adduktokat képezhet DNS -sel vagy fehérjékkel . Patkányokon végzett in vitro tesztek és vizsgálatok az OMF lehetséges toxicitására és karcinogenitására utalnak. [9] Emberben nem találtak összefüggést az OMF-bevitel és a betegség között.

Számszerűsítés

Az OMF mennyiségi meghatározásának referenciamódszere a HPLC UV-detektálással. A TMF meghatározásának klasszikus módszere a kolorimetriás hidrogén - szulfit redukciót vagy p-toluidint és barbitursavat használva . A kolorimetria nem specifikus módszer, mivel rokon anyagokat is érint. Ezért a kolorimetriás eredményeket némileg túlbecsülik a HPLC eredményeihez képest. Vannak tesztkészletek is a DMF jelenlétének meghatározására. [10] [11]

Biztonság

Patkányoknál toxicitás és mutagenitás bizonyított. Embereknél nem bizonyított [12] .

Jegyzetek

  1. ↑ Mi a hidroximetilfurfurol és miért veszélyes? | Hirdetésmentes magazin "Fogyasztói Útmutató" . Letöltve: 2011. április 5. Az eredetiből archiválva : 2011. március 3..
  2. ↑ 1 2 Archivált másolat (hivatkozás nem érhető el) . Letöltve: 2011. április 5. Az eredetiből archiválva : 2015. április 2.. 
  3. ↑ Albina Komissarova. Az étkezési szokások megváltoztatása! Fogyjunk együtt . — Liter, 2020-03-11. — 247 p. — ISBN 978-5-04-174854-8 . Archiválva 2021. január 22-én a Wayback Machine -nél
  4. ↑ OXYMETHYLFURFUROL (elérhetetlen link) . Letöltve: 2011. április 5. Az eredetiből archiválva : 2014. július 8.. 
  5. ↑ Jurij Roman-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). "A fázismódosítók elősegítik a hidroxi-metil-furfurol hatékony előállítását fruktózból". Science 312 (5782): 1933-1937.
  6. ↑ Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, JM; Riisager, A. "5-(Hydroxymethyl)-furfural in Ionic Liquids: Way to Renewable Chemicals" ChemSusChem. 2011, 4. kötet, 451-458.
  7. ↑ Vegyi reagensek és készítmények előállítási módszerei. Moszkva, IREA, 20. szám, 1969, 159. o
  8. ↑ Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). "A fém-kloridok ionos folyékony oldószerekben a cukrokat 5-hidroxi-metil-furfurállá alakítják". Science 316 (5782): 1597-1600.
  9. ↑ Husoy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jobstl, D.; Stølen, LH; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). "A norvég élelmiszerekből származó 5-hidroxi-metil-furfurol étrendi expozíciója és összefüggések a rövid távú expozíciós vizelet metabolitokkal". Food and Chemical Toxicology 46(12): 3697–702.
  10. ↑ Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). "Aldehidek meghatározása élelmiszerekben nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával bioszenzoros csatolással és mikromembrán szupresszorokkal". Journal of Chromatography A 880: 233.
  11. ↑ Gáspár, Elvira MSM; Lucena, Ana F.F. (2009). "Továbbfejlesztett HPLC módszertan az élelmiszer-ellenőrzéshez – furfurálok és patulin mint minőségjelző". Food Chemistry 114(4): 1576.
  12. ↑ Hő potenciálisan káros anyagot képez a magas fruktóztartalmú kukoricaszirupban, méhek vizsgálati eredményei . Letöltve: 2012. február 4. Az eredetiből archiválva : 2012. február 3..