Myricetin

Myricetin
Tábornok
Chem. képlet C 15 H 10 O 8
Osztályozás
Reg. CAS szám 529-44-2
PubChem 5281672
Reg. EINECS szám 208-463-2
MOSOLYOK   C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20) 9(19)2-5/ó1-4,16-20,22HIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18152
ChemSpider 4444991
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A miricetin az antioxidáns tulajdonságokkal rendelkező flavonoid polifenol vegyületek  osztályába tartozik . A miricetin közvetlenül a kaempferolból nyerhető [1] .

Keresés

A miricetin gyakori táplálékforrásai a zöldségek (beleértve a paradicsomot), a gyümölcsök (beleértve a narancsot), a diófélék, a bogyók, a tea [2] és a vörösbor [3] . Először a vörös viaszfa (Myrica rubra) kérgéből tenyésztették ki [4] .

Az USDA szerint a miricetin leggazdagabb táplálékforrásai a következők: szederlé koncentrátum 20,85 mg/100 g, nyers édeskömény 19,8 mg/100 g, petrezselyem 14,84 mg/100 g, goji bogyó (farkasbogyó), szárított – 11,4 mg/100 g [5] . A Phenol-Explorer adatbázisa szerint a dióban lévő miricetin 65,2 mg/100 g, az áfonyában 13,65 mg/100 g [6]

Testre gyakorolt ​​hatások

Számos in vitro és in vivo vizsgálat igazolta a miricetin jótékony hatásait, beleértve antioxidáns és gyulladáscsökkentő tulajdonságait [7] . A miricetin ígéretes élelmiszer-adalékanyag lehet a hipoglikémiás adjuvánsok számára. [8] . A myricetin javíthatja az inzulinrezisztenciát, az aldózellenes, az enzimellenes, a glikációt és a lipidszintet csökkentő funkciókat, amelyek hozzájárulhatnak a diabetes mellitus és a cukorbetegség szövődményeinek megelőzéséhez. [9]

A myricetin javítja az egerek kognitív funkcióit [7] .

A tanulmány kimutatta, hogy az élelmiszer-flavonoid miricetin jelentősen elnyomta a hepcidin, a vas homeosztázis fő szabályozója expresszióját, és növelte a vörösvértestek számát és a hemoglobinszintet. Új terápiát jelenthet a vashiányhoz kapcsolódó betegségek kezelésében. [tíz]

Antimikrobiális aktivitás

Nagyon ígéretes vegyület a HIV terjedésének megelőzésében [11] . Bizonyos terápiás hatása van a COVID-19-re [12] . A myricetin vírusellenes aktivitást mutat a bronchitis vírussal szemben [13] .

Daganatellenes aktivitás

Számos tanulmány megerősítette, hogy a myricetin erős rákellenes hatással rendelkezik a különböző típusú rák ellen, különböző mechanizmusokon keresztül.

A miricetin gátolja a tumorsejtek proliferációját a következő betegségekben:

A miricetin a rákos sejtek apoptózisát indukálja a következő betegségekben:

A miricetin a következő betegségekben gátolja a rákos sejtek terjedését és behatolását a szomszédos szövetekbe: humán placenta choriocarcinoma [19] , mellrák [31] , kolangiokarcinóma [32] , májrák [33] , prosztatarák [34] , glioma [25 ]. ] .

Biohasznosulás

Egy farmakokinetikai vizsgálat kimutatta, hogy a myricetin biohasznosulása 9,62% és 9,74% volt két orális adagnál (50 mg/kg, illetve 100 mg/kg), ami a myricetin rossz felszívódását jelzi orális adagolás után [35] .

Jegyzetek

  1. ↑ Riccardo Flamini, Fulvio Mattivi, Mirko De Rosso, Panagiotis Arapitsas, Luigi Bavaresco. A szőlő fenolok három fontos osztályának fejlett ismerete: antocianinok, sztilbének és flavonolok  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2013-10. — Vol. 14 , iss. 10 . — P. 19651–19669 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms141019651 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  2. ↑ Julie A. Ross, Christine M. Kasum. DIÉTÁS FLAVONOIDOK: Biológiai hozzáférhetőség, metabolikus hatások és biztonság  // A táplálkozás éves áttekintése. - 2002-07-01. - T. 22 , sz. 1 . – S. 19–34 . — ISSN 0199-9885 . doi : 10.1146 / annurev.nutr.22.111401.144957 . Archiválva az eredetiből 2022. július 7-én.
  3. ↑ Abdelkader Basli, Stéphanie Soulet, Nassima Chaher, Jean-Michel Mérillon, Mohamed Chibane. Borpolifenolok: potenciális szerek a neuroprotekcióban  //  Oxidatív gyógyászat és sejthosszúság. — 2012-07-05. — Vol. 2012 . — P.e805762 . — ISSN 1942-0900 . - doi : 10.1155/2012/805762 . Archiválva az eredetiből 2022. június 4-én.
  4. ↑ Xiaominting Song, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo. Myricetin: A legújabb kutatások áttekintése  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-02-01. — Vol. 134 . — P. 111017 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111017 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  5. ↑ Kwang-Su Park, Youhoon Chong, Mi Kyoung Kim. Myricetin: az emberi egészséggel kapcsolatos biológiai aktivitás  //  Applied Biological Chemistry. — 2016-04-01. — Vol. 59 , iss. 2 . — P. 259–269 . — ISSN 2468-0842 . - doi : 10.1007/s13765-016-0150-2 .
  6. ↑ Az összes olyan élelmiszer megjelenítése, amelyben polifenol Myricetin található . Letöltve: 2022. június 19. Az eredetiből archiválva : 2022. március 3.
  7. ↑ 1 2 Yu Shimada, Yuka Sato, Motofumi Kumazoe, Ryo Kitamura, Yoshinori Fujimura. A myricetin javítja a kognitív funkciót a SAMP8 egerekben, és szabályozza az agyból származó neurotróf faktort és az idegnövekedési faktort  //  Biokémiai és biofizikai kutatási közlemények. — 2022-08-06. — Vol. 616 . — P. 33–40 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2022.05.039 .
  8. ↑ Junqing Qian, Jinqiu Zhang, Yan Chen, Chengen Dai, Jing Fan. A miricetin hipoglikémiás aktivitása és mechanizmusai  // Természetes termékkutatás. — 2022-04-04. - T. 0 , nem. 0 . — S. 1–4 . — ISSN 1478-6419 . doi : 10.1080 / 14786419.2022.2058941 .
  9. ↑ Yong Li, Ye Ding. Minireview: A myricetin terápiás potenciálja diabetes mellitusban  //  Élelmiszertudomány és emberi egészség. — 2012-12-01. — Vol. 1 , iss. 1 . — P. 19–25 . — ISSN 2213-4530 . - doi : 10.1016/j.fshw.2012.08.002 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  10. ↑ Mingdao Mu, Peng An, Qian Wu, Xiaoyun Shen, Dandan Shao. Az étrendi flavonoid miricetin szabályozza a vas homeosztázist a hepcidin expressziójának elnyomásával  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2016-04-01. — Vol. 30 . — P. 53–61 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2015.10.015 .
  11. ↑ Joseph T. Ortega, Alirica I. Suárez, Maria L. Serrano, Jani Baptista, Flor H. Pujol. A miricetin-származékok glikozil-részének szerepe az anti-HIV-1 aktivitásban in vitro  // AIDS-kutatás és terápia. — 2017-10-12. - T. 14 , sz. 1 . - S. 57 . — ISSN 1742-6405 . - doi : 10.1186/s12981-017-0183-6 .
  12. ↑ Wilfred Ngwa, Rajiv Kumar, Daryl Thompson, William Lyerly, Roscoe Moore. A flavonoidok által inspirált fitogyógyszerek lehetősége a COVID-19 ellen   // Molekulák . – 2020-01. — Vol. 25 , iss. 11 . - 2707. o . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekula25112707 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  13. ↑ Shuwei Peng, Chunlin Fang, Heng He, Xu Song, Xinghong Zhao. A myricetin vírusellenes hatását a fertőző bronchitis vírus ellen fejti ki a papainszerű proteáz deubiquitináló aktivitásának gátlásával  //  Baromfitudomány. — 2022-03-01. — Vol. 101 , iss. 3 . — P. 101626 . — ISSN 0032-5791 . - doi : 10.1016/j.psj.2021.101626 . Archiválva az eredetiből 2022. június 18-án.
  14. ↑ Minjing Li, Jinliang Chen, Xiaofei Yu, Sen Xu, Defang Li. A miricetin elnyomja a hepatocelluláris karcinóma szaporodását a YAP lefelé szabályozó expresszióján keresztül   // Sejtek . - 2019-04. — Vol. 8 , iss. 4 . - 358. o . — ISSN 2073-4409 . - doi : 10.3390/cells8040358 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  15. ↑ Huiling Pan, Qian Hu, Jingyuan Wang, Zehui Liu, Dang Wu. A myricetin a humán inozin-5'-monofoszfát-dehidrogenáz új inhibitora, leukémia elleni hatással  //  Biokémiai és biofizikai kutatási közlemények. — 2016-09-02. — Vol. 477 , iss. 4 . — P. 915–922 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2016.06.158 .
  16. ↑ Soma Mondal, Jagannath Jana, Pallabi Sengupta, Samarjit Jana, Subhrangsu Chatterjee. A miricetin leállítja az emberi telomer G-quadruplex szerkezetet: új mechanikus megközelítés rákellenes szerként  //  Molecular BioSystems. — 2016-07-19. — Vol. 12 , iss. 8 . — P. 2506–2518 . — ISSN 1742-2051 . - doi : 10.1039/C6MB00218H . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  17. ↑ Allison Knickle, Wasundara Fernando, Anna L. Greenshields, HP Vasantha Rupasinghe, David W. Hoskin. A hármas negatív emlőráksejtek miricetin által kiváltott apoptózisát a hidrogén-peroxidból származó reaktív oxigénfajták vas-függő generálása közvetíti  //  Food and Chemical Toxicology. — 2018-08-01. — Vol. 118 . — P. 154–167 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.05.005 .
  18. ↑ De Jiao, Xue Dong Zhang. A miricetin elnyomja a p21-aktivált kináz 1-et humán emlőrák MCF-7 sejtekben a β-katenin útvonal downstream jelátvitelével  // Oncology Reports. — 2016-07-01. - T. 36 , sz. 1 . – S. 342–348 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2016.4777 . Archiválva az eredetiből 2022. június 15-én.
  19. ↑ 1 2 3 Changwon Yang, Whasun Lim, Fuller W. Bazer, Gwonhwa Song. A miricetin elnyomja az inváziót és elősegíti a sejthalált az emberi placenta choriocarcinoma sejtekben az oxidatív stressz indukálásával  //  Cancer Letters. — 2017-07-28. — Vol. 399 . — P. 10–19 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/j.canlet.2017.04.014 .
  20. ↑ Hahyun Park, Sunwoo Park, Fuller W. Bazer, Whasun Lim. A miricetin kezelés apoptózist indukál a kutya osteosarcoma sejtjeiben a DNS fragmentáció indukálásával, a redox homeosztázis megzavarásával és a mitokondriális membránpotenciál elvesztésének közvetítésével . — 2018. Archiválva : 2022. június 19.
  21. ↑ Ye Li, Shu-Xiang Cui, Shi-Yue Sun, Wen-Na Shi, Zhi-Yu Song. A bél tumorigenezisének kemoprevenciója a természetes étrendi flavonoid miricetin segítségével APC Min/+ egerekben  (angolul)  // Oncotarget. — 2016-08-06. — Vol. 7 , iss. 37 . — P. 60446-60460 . — ISSN 1949-2553 . - doi : 10.18632/oncotarget.11108 . Archiválva az eredetiből 2022. június 15-én.
  22. ↑ Ye Xu, Qi Xie, Shaohua Wu, Dan Yi, Yang Yu. A miricetin apoptózist indukál az endoplazmatikus retikulum stresszén és a DNS kettős szálú megszakításán keresztül humán petefészekrák sejtekben  // Molecular Medicine Reports. — 2016-03-01. - T. 13 , sz. 3 . — S. 2094–2100 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2016.4763 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  23. ↑ Long Ma, Xiuqi Cao, Haiyue Wang, Kui Lu, Ying Wang. A miricetin felfedezése az emberi lebeny endonukleáz 1 hatásos gátlójaként, amely potenciálisan érzékenyítő szerként használható a HT-29 humán vastagbélráksejtek ellen  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2019-02-13. — Vol. 67 , iss. 6 . - P. 1656-1665 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . - doi : 10.1021/acs.jafc.8b05447 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  24. ↑ Jeong Hyun Lee, Yong Jun Choi, See-Hyoung Park, Myeong Jin Nam. A nukleozid-difoszfát kináz lehetséges szerepe a miricetin által kiváltott szelektív apoptózisban vastagbélrák HCT-15 sejtekben  //  Élelmiszer- és kémiai toxikológia. — 2018-06-01. — Vol. 116 . — P. 315–322 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.04.053 .
  25. ↑ 1 2 Hua-Fu Zhao, Gang Wang, Chang-Peng Wu, Xiu-Ming Zhou, Jing Wang. A többszörösen célzott természetes flavonoid, a miricetin elnyomja a lamellipodia és a fokális adhéziók kialakulását, és gátolja a glioblasztóma sejtek invazivitását és a kóros mozgékonyságot  //  CNS és neurológiai rendellenességek – gyógyszercélok. — Vol. 17 , iss. 7 . — P. 557–567 . - doi : 10.2174/1871527317666180611090006 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  26. ↑ Xiang-Jun Tang, Kuan-Ming Huang, Hui Gui, Jun-Jie Wang, Jun-Ti Lu. A pluronic-alapú micella kapszulázása fokozza a miricetin által kiváltott citotoxicitást humán glioblasztóma sejtekben  (angol)  // International Journal of Nanomedicine. — 2016-10-03. - T. 11 . — S. 4991–5002 . - doi : 10.2147/IJN.S114302 . Archiválva az eredetiből 2022. június 17-én.
  27. ↑ Li, H.-G., Chen, J.-X., Xiong, J.-H., Zhu, J.-W. A myricetin anti-glioma potenciált mutat azáltal, hogy indukálja a mitokondriális közvetített apoptózist, a sejtciklus leállítását, a sejtmigráció gátlását és a ROS képződését . — 2016.
  28. ↑ Seydi Enayatollah, Hamid Reza Rasekh, Ahmad Salimi, Zhaleh Mohsenifar, Jalal Pourahmad. A miricetin szelektíven indukálja a rákos májsejtek apoptózisát a mitokondriumok közvetlen megcélzásával  //  Alapvető és klinikai farmakológia és toxikológia. — 2016-09. — Vol. 119 , iss. 3 . — P. 249–258 . - doi : 10.1111/bcpt.12572 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  29. ↑ Sunhyo Jo, Tae Kwun Ha, Sang-Hun Han, Mi Eun Kim, Inae Jung. A miricetin indukálja az emberi anaplasztikus pajzsmirigyráksejtek apoptózisát a mitokondriumok diszfunkcióján keresztül  //  Rákellenes kutatás. — 2017-04-01. — Vol. 37 , iss. 4 . — P. 1705–1710 . - ISSN 1791-7530 0250-7005, 1791-7530 . doi : 10.21873 /anticanres.11502 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  30. ↑ Tae Kwun Ha, Inae Jung, Mi Eun Kim, Sung Kwon Bae, Jun Sik Lee. A myricetin rákellenes hatása a humán papilláris pajzsmirigyráksejtekkel szemben mitokondriális diszfunkció által közvetített apoptózist jelent  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2017-07-01. — Vol. 91 . - P. 378-384 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.04.100 .
  31. ↑ Yingqian Ci, Yubo Zhang, Yanjie Liu, Shuai Lu, Jianhua Cao. A miricetin elnyomja az emlőrák metasztázisát a mátrix metalloproteináz (MMP)-2/9 aktivitásának csökkentése révén  //  Fitoterápiás kutatás. — 2018-07. — Vol. 32 , iss. 7 . - P. 1373-1381 . - doi : 10.1002/ptr.6071 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  32. ↑ Tuponchai. A miricetin javítja a citokin által kiváltott migrációt és a kolangiokarcinóma sejtek invázióját a STAT3 útvonal elnyomásával . www.cancerjournal.net . Letöltve: 2022. június 19. Az eredetiből archiválva : 2021. június 20.
  33. ↑ Hongxin Ma, Lei Zhu, Jingna Ren, Benlong Rao, Maomao Sha. A miricetin gátolja az MHCC97H hepatocelluláris karcinóma sejtvonal migrációját és invázióját az EMT folyamat gátlásával  // Oncology Letters. — 2019-12-01. - T. 18 , sz. 6 . — S. 6614–6620 . — ISSN 1792-1074 . - doi : 10.3892/ol.2019.10998 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  34. ↑ Chen Ye, Chao Zhang, Hai Huang, Bo Yang, Guangan Xiao. A miricetin természetes vegyülete hatékonyan gátolja a prosztatarák rosszindulatú progresszióját azáltal, hogy gátolja a PIM1-et és megzavarja a PIM1/CXCR4 kölcsönhatást (angol) // Sejtfiziológia és biokémia. - 2018. - T. 48 , sz. 3 . - S. 1230-1244 . — ISSN 1421-9778 1015-8987, 1421-9778 . - doi : 10.1159/000492009 . Archiválva az eredetiből 2022. június 19-én.
  35. ↑ Y. Dang, G. Lin, Y. Xie, J. Duan, P. Ma. A miricetin kvantitatív meghatározása patkányplazmában ultra teljesítményű folyadékkromatográfiával tandem tömegspektrometriával és abszolút biológiai hozzáférhetősége  //  Gyógyszerkutatás. — 2014-10. — Vol. 64 , iss. 10 . — P. 516–522 . — ISSN 2194-9387 2194-9379, 2194-9387 . - doi : 10.1055/s-0033-1363220 . Archiválva az eredetiből 2018. június 3-án.