| karbonil-diimidazol | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C₇H₆N4O |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | fehér kristályok |
| Moláris tömeg | 162,15 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | 116-118 ℃ |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| EINECS szám | 208-488-9 |
| MOSOLYOK | |
| C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
Az N,N' -karbonil- diimidazol egy szerves vegyület, a szénsav- diimidazolid . A szerves szintézisben reagensként használják karboxilcsoportok aktiválására , észterek , amidok , peptidek , aldehidek , ketonok és más vegyületek szintézisére [1] .
A karbonil-diimidazol szintézisének egyik előkészítő módszere az, hogy foszgént négy ekvivalens imidazollal reagáltatnak benzol és tetrahidrofurán keverékében . A tisztaság elemzése a hidrolízis során felszabaduló szén-dioxid mennyiségének mérésével történik . Szükség esetén az anyag tisztítása forró vízmentes tetrahidrofuránból átkristályosítható , megtéve a szükséges intézkedéseket a légköri nedvességgel való érintkezés megakadályozása érdekében [1] .
A karbonil-diimidazol úgy aktiválja a karboxilcsoportokat, hogy a karbonsavakat a megfelelő acilimidazolokká alakítja. Tulajdonságaik szerint az acilimidazolok hasonlítanak a savkloridokhoz , azzal a különbséggel, hogy kristályosak és a laboratóriumi gyakorlatban könnyebben kezelhetők, bár általában nem izolálják őket, hanem azonnal kezelik őket nukleofil anyaggal , beleértve a savkloridokat (reakció HCl -lel ), hidrazidokat . , hidroxámsavak és peroxiéterek . Ez a megközelítés a karbonsavak széles körére alkalmazható, beleértve például a hangyasavat és a retinsavat is [1] .
Ha egy karbonsavat, alkoholt és karbonil-diimdazolt ekvimoláris mennyiségben összekeverünk, jó hozammal képződnek észterek. Néha a reakciókat 60-70 °C-ra kell felmelegíteni, mivel az acilimidazolok alkoholízise lassan mehet végbe. Ezt néha úgy küzdik le, hogy katalitikus mennyiségű bázist , például nátrium-amidot adnak hozzá, hogy az alkoholt nukleofil alkoholáttá alakítsák [1] .
A karbonil-diimidazolt savak aktiválására használják a peptidszintézisben. Az acilimidazol képződése után amint adnak a reakcióelegyhez, és peptidkötés jön létre [1] .
A karbonil-diimidazol érzékeny a nedvességre. Hosszabb ideig ajánlott lezárt ampullában vagy foszfor- pentoxidos exszikkátorban tárolni [1] .