| Vas | ||||
|---|---|---|---|---|
| Izomerek | ||||
| ||||
| Tábornok | ||||
| Szisztematikus név | α : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametilciklohex-2-én-1-il)but-3-én-2-onβ : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametil-ciklohexen-1-il)-but-3-én-2-ony : (E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimetil-6-metilidén-ciklohexil]but-3-én-2-on | |||
| Chem. képlet | C14H22O _ _ _ _ | |||
| Fizikai tulajdonságok | ||||
| Moláris tömeg | 206,3239 g/ mol | |||
| Sűrűség | α : 0,914 g/cm³β : 0,922 g/cm³γ : 0,9 g/cm³ | |||
| Termikus tulajdonságok | ||||
| T. kip. | α : 278,7℃β : 294,4℃γ : 279,3 ℃ | |||
| T. rev. | α : 118,4℃β : 127,1 ℃γ : 118,7℃ | |||
| Osztályozás | ||||
| CAS szám | α : 79-69-6β : 79-70-9y : 79-68-5 | |||
| PubChem | α : 5371002β : 5375215γ : 6433146 | |||
| CHEBI | α : 10284β : —γ : — | |||
| MOSOLYOK | ||||
| α : CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cβ : CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cγ : CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C | ||||
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | ||||
A vasak az illatszeriparban használt metilionon aromás anyagok csoportja , amelyeket íriszolajból [1] nyernek , különösen az orris gyökérből .
Az íriszolajat (–)-transz-α-vasat, (+)-cisz-γ-vasat, (+)-cisz-α-vasat, (+)-β-vasat és (+)-β-vasat tartalmazó halvány írisz rizómák vízgőz-desztillációjával nyerik . (+)-transz-y-vas. A germán írisz rizómái ugyanazon vasak enantiomerjeit tartalmazzák [2] . A vasat először Johann Tiemann és Friedrich Krüger izolálta az íriszolajból; azt is megállapították, hogy metil-keton (az α- és β-iononokkal végzett bomlási és összehasonlítási reakciók alapján), és nevet adtak neki [3] .
A vasak mesterséges szintetizálására az 1940-es évek óta történtek kísérletek. A legtöbb korai szintézismódszer a 9-metil-pszeudoionon vagy más intermedierek elektrofil ciklizálását jelentette [2] . A legkisebb mennyiségű mellékterméket bór-trifluorid ciklizálószerként történő felhasználásával kaptuk [4] .
A 6-metil- citrál acetonnal történő kondenzálásával , majd a kapott pszeudovas ciklizálásával nyert vas α- és β-izomerek keveréke [5] .
A vasnak 10 izomerje van; különösen az α- és γ-vasok négy sztereoizomer módosulással rendelkeznek a cisz-transz izoméria következtében [6] .
(+)-cisz-a-vas
(–)-cisz-α-vas
(+)-transz-a-vas
(–)-transz-α-vas
(+)-β-vas
(–)-β-vas
(+)-cisz-y-vas
(–)-cisz-γ-vas
(+)-transz-y-vas
(–)-transz-γ-vas