Di-terc-butil-dikarbonát

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt hozzászólók, és jelentősen eltérhet a 2015. december 4-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .
Di - terc -butil- dikarbonát [1]
Tábornok
Szisztematikus név di - terc -butil- dikarbonát
Rövidítések Boc 2 O
Hagyományos nevek di - terc -butil- pirokarbonát
Chem. képlet C10H18O5
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen folyadék
Moláris tömeg 218,25 g/ mol
Sűrűség 0,95 g/cm³
Termikus tulajdonságok
T. olvad. 22-24℃
T. kip. 56-57 ℃ (0,5 Hgmm)
T. rev. 37°C
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.4103
Osztályozás
CAS szám 24424-99-5
PubChem 90495
ChemSpider 81704
EINECS szám 246-240-1
RTECS HT0230000
CHEBI 48500
MOSOLYOK
CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
InChI
InChI = 1S/C10H18O5/c1-9(2.3)14-7(11)13-8(12)15-10(4.5)6/h1-6H3
Biztonság
R kifejezések R10 , R26 , R36/37/38 , R43
S-mondatok S7/9 , S16 , S26 , S28 , S36/37 , S45
H-kifejezések H226 , H315 , H317 , H319 , H330 , H335
P-kifejezések P260 , P280 , P284 , P305+P351+P338 , P310
jelző szó Veszélyes
GHS piktogramok A CGS rendszer "Láng" piktogramjaA CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramja
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

A di - terc -butil- dikarbonát szerves szintézisben széles körben használt reagens aminocsoportok védelmére és aminok Boc-származékainak előállítására . Színtelen folyadék, jellegzetes szúrós szaggal.

Getting

A di - terc -butil -dikarbonátot foszgénnek kálium -terc-butil-karbonáton történő hatására kapják, majd a kapott di - terc -butil -trikarbonátot bázikus katalizátorok, például 1,4-diaza[2.2. 2]oktánszám [2] .

Fizikai tulajdonságok

A di - terc -butil -dikarbonát könnyen oldódik a legtöbb szerves oldószerben ( dekalin , toluol , szén-tetraklorid , tetrahidrofurán , dioxán , alkoholok , aceton , acetonitril , dimetil -formamid ), de hideg vízben oldhatatlan [2] .

Alkalmazások a szerves szintézisben

A di -terc- butil -dikarbonátot széles körben használják terc-butoxi-karbonil (Boc) védőcsoportok aminokba való bejuttatására . Ezt a csoportot savas közegben (általában trifluor-ecetsavval ) vagy melegítéssel távolíthatjuk el . Ez a védőcsoport stabil alapközegben, és sok nukleofil nem befolyásolja . Egy ilyen védekezési stratégia nemcsak a peptidek szintézisében talált alkalmazást , hanem kiterjesztették szénhidrátok és alkaloidok szintézisére is [2] .

A di - terc -butil -dikarbonát szerves oldószerekben gyorsan reagál aminokkal, és Boc-származékokat képez. Ebben az esetben csak terc - butil-alkohol és szén-dioxid keletkezik melléktermékként , amelyek az oldószer elpárologtatásával könnyen eltávolíthatók. Az alifás és aromás aminokat sikeresen védték különféle körülmények között. Az anilineket néha a reagenssel tetrahidrofuránban kell forralni, hogy a kívánt terméket jó hozammal kapjuk [2] .

Lúgos környezetben a di- terc -butil-dikarbonát fenolokkal reagál , így a hidroxilcsoporton Boc-származékok keletkeznek . Fázistranszfer katalizátor jelenlétében az alkoholok, enolok és tiolok védelme is lehetséges . DMAP jelenlétében még a gyenge nukleofil tulajdonságokkal rendelkező amidok és laktámok is reagálnak a diterc- butil -dikarbonáttal [2] .

A di - terc -butil- dikarbonát is használható a karboxilcsoport aktiválására . Piridin jelenlétében vegyes anhidrideket képez karbonsavakkal, amelyek reakcióba léphetnek egy másik ekvivalens karbonsavval szimmetrikus anhidridekké, vagy más nukleofilekkel. Fontos, hogy a vegyes anhidrid gyorsabban reagáljon a nukleofillel, mint maga a diterc - butil -dikarbonát [2] .

Tárolás és használat

A reagenst hűtőszekrényben kell tárolni, és kerülni kell a nedvességgel való érintkezést. Ezenkívül a di - terc -butil- dikarbonátot nem szabad 80 °C fölé melegíteni. Az anyag gyúlékony [2] .

Jegyzetek

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Di - terc - butil - dikarbonát . Letöltve: 2015. január 3.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Wakselman M. Di - t - butil  -dikarbonát  // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.rd060 .

Linkek