Hidrovegyületek

Hidrazovegyületek - 1,2-diaril - hidrazinok , -NH-NH- hidrazocsoportot tartalmazó vegyületek, amelyek két aromás , általában azonos Ar-NH-NH-Ar' csoporthoz kapcsolódnak, valamint ezek N-szubsztituált származékai, Ar-NR- NR'- Ar' [1] .

A név elődeikről - az Ar-N=N-Ar azovegyületekről - származik , amelyekből redukcióval (hidrogénezéssel) szintetizálják őket.

Nómenklatúra

• Ha a szubsztituens gyökökben nincsenek prioritást élvező csoportok, akkor a vegyületet helyettesített hidrazin-származéknak, például 1-metil-2-fenil-hidrazinnak nevezzük.
• Ha van prioritási csoport, akkor az −NH−NH− csoportot hidrazi-(hidrazino) előtaggal jelöljük, például p- ( N'- metilhidrazino)benzoesav.
• Ha az -NH-NH- csoport ugyanahhoz az atomhoz kapcsolódik, akkor azt a hidrazi- előtaggal jelöljük, például hidraziecetsav.

Getting

Az aromás hidrazovegyületeket nitrovegyületek lúgos közegben ( cinkpor vagy elektrolitikus úton) történő redukálásával állítják elő :

Tulajdonságok

• Erős redukálószerek hatására az aromás hidrazovegyületek aminokat képeznek : Ar−NH−NH−Ar + 2 H → 2 ArNH 2 .
• Oxigénnel a hidrazovegyületek azovegyületekké oxidálódnak : Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
• Ásványi savak hatására az aromás hidrazovegyületek diamino -difenilekké izomerizálódnak (lásd benzidin átrendeződés ).

Képviselők

• Az 1,2-difenil-hidrazin ( hidrazobenzol ) a legegyszerűbb aromás hidrazovegyület, a C 6 H 5 −NH−NH−C 6 H 5 , amelyet N. N. Zinin (1845) fedezett fel. Halványsárga kristályok, olvadáspont 126-131 °C.
• 1-fenil-2-etil-hidrazin.

Alkalmazás

Az aromás hidrazovegyületek gyakorlati jelentőséggel bírnak. Az Ar-NH-NH-Ar színtelen kristályos anyagok, nagyon gyenge bázikus tulajdonságokkal, vízben nem oldódnak, alkoholban, éterben, benzolban oldódnak. A benzidin és származékai ( tolidin , dianizidin stb.) előállítása során nagy mennyiségben nyerik az aromás hidrazovegyületeket , amelyek fontos kiindulási anyagok az azofestékek előállításához.

Linkek

• Hidravegyületek – cikk a Nagy Szovjet Enciklopédiából . 
• Hidrazo vegyületek // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára  : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.

Irodalom

• Egy vegyész kézikönyve / Szerkesztőbizottság: Nikolsky B.P. et al. - 2. kiadás, átdolgozva .. - L. : Chemistry, 1988. - T. kiegészítő. — 508 p.
• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 623 p.

Jegyzetek

1. ↑ hidrazovegyületek // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2021. február 24. Az eredetiből archiválva : 2021. január 18. (határozatlan)