Béta karbolin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. április 24-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 6 szerkesztést igényelnek .

Béta karbolin

Tábornok
Chem. képlet	C11H8N2 _ _ _ _ _
Patkány. képlet	9H - pirido [3,4-b]indol
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	168,19462 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám	244-63-3
PubChem	64961
Reg. EINECS szám	205-959-0
MOSOLYOK	c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI	InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	109895
ChemSpider	58486
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

β-karbolin (norgarman) - 9H-pirido[3,4-b] indol . A β-karbolin szerkezet az alapja számos, növényekből izolált alkaloidnak ( harmala stb.), amelyek együttes nevén "β-karbolinok".

Izomer az α-karbolinra (1H-pirido[2,3-b]indol) és a γ-karbolinra (5H-pirido[4,3-b]indol).

Történelem

A β-karbolin alkaloidokat először a Peganum harmala növényből izolálták , amelyet hagyományosan emmenagógként és vetélést okozó szerként használtak a -Keleten és Észak-Afrikában. Az Amazonasban a β-karbolint tartalmazó növényeket dohány és hallucinogén italok készítésére használták. A Peganum harmala mag kivonatát emésztőrendszeri rák és malária kezelésére használták Északnyugat-Kínában [1] .

Szintézis

A β-karbolinok szintézisének általános módszere a Pictet-Spengler reakció - szubsztituált triptaminok kölcsönhatása aromás és alifás aldehidekkel. Ebben a szintézisben az első szakaszban Schiff-bázisok képződnek, majd az iminocsoport elektrofil támadása az indolmag 3-as pozíciójában Mannich-típusú reakcióval , a spiroindolén intermedier képződésével és további átrendeződésével tetrahidro-β-karbolinná. .

az α -ketosavak és észtereik az aldehidek funkcionális ekvivalenseként is működhetnek, a triptofán és észterei pedig indolkomponensként működhetnek; a reakció során képződő tetrahidrokarbolinok ezután dehidrogénezhetők β-karbolinokká.

Egy másik módszer a β-karbolin váz szintézisére az izokinolin szintézis Bischler-Napiralski módosítása , amely N - acil-p-fenil-etil-aminok helyett N-acil-triptaminokat használ; ez a szintetikus módszer 3,4-dihidro-β-karbolint eredményez:

Farmakológia

A β-karbolin csoportot tartalmazó anyagok a következő farmakológiai tulajdonságokat mutathatják:

Maláriaellenes aktivitás [2] .
Monoamin-oxidáz , ciklin-dependens kinázok , topoizomeráz gátlása
DNS interkaláció
Nyugtató és szorongásoldó hatás
hipnotikus tevékenység
Antikonvulzív tevékenység
Daganatellenes aktivitás
Vírusellenes, parazitaellenes és antimikrobiális hatás [1]

Szerkezet

Néhány béta-karbolin

Az alábbi táblázat felsorolja a legismertebb béta-karbolinokat és szerkezeti képleteiket.

Rövid név	Piros kettős kötés	Kék kettős kötés	R1	R6	R7	szerkezet
Béta karbolin	×	×	H	H	H
triptolin			H	H	H
pinoline			H	OCH 3	H
Garman	×	×	CH 3	H	H
Garmin	×	×	CH 3	H	OCH 3
Garmalin	×		CH 3	H	OCH 3
Tetrahidroharmin			CH 3	H	OCH 3

A természetben lenni

A β-karbolinok különböző növényekben találhatók:

Harmalában ( lat. Peganum harmala ) - a Parnolistnikovy család ( lat. Zygophyllaceae ) évelő lágyszárú növénye;
A Malpighiaceae ( lat. Malpighiáles ) rend számos képviselőjében :
- A Malpighiaceae családba tartozó Banisteriopsis caapi dél-amerikai liánában ( lat. Malpighiaceae );
- A golgotavirágokban (passiflora, lat. Passiflora );
A dohányban különösen a Nicotiana rustica faj ;

valamint az állatok (például tengeri szivacsokban [3] ).

Irodalom

Dulenko V. I., Komissarov I. V., Dolzhenko A. T. Béta-karbolinok. Kémia és neurobiológia. - Kijev: Naukova Dumka , 1992 - ISBN 5-12-003118-8

Jegyzetek

↑ 1 2 Cao R. et al. β-karbolin alkaloidok: biokémiai és farmakológiai funkciók // Curr. Med. Chem. - 2007. - T. 14 , 4. sz . — S. 479–500 .
↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann és Ursula AK Kara. A béta-karbolin alkaloid manzamin A in vivo maláriaellenes hatása // Antimikrobiális szerek és kemoterápia. - 2000. - T. 44 , 6. sz . - S. 1645-49 .
↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett és Mark T. Hamann. Manzamine B és E és Ircinal A kapcsolódó alkaloidok indonéz Acanthostrongylophora szivacsból és hatásuk fertőző, trópusi parazita és Alzheimer-kór ellen // J. Nat. Prod.. - 2006. - T. 69 , 7. sz . - S. 1034-40 .