| Arecoline | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C 8 H 13 O 2 N |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 155,197 g/ mol |
| Sűrűség | 1,0495 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • forralás | 209 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 63-75-2 |
| PubChem | 2230 |
| Reg. EINECS szám | 200-565-5 |
| MOSOLYOK | CN1CCC=C(C1)C(=O)OC |
| InChI | InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H, 3,5-6H2,1-2H3HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 2814 |
| ChemSpider | 13872064 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Az arekolin egy piridin alkaloid . 1888-1891-ben izolálták. a bétel (areca) pálma ( Areca catechu ) terméséből származó alkaloidok keverékében, melynek latin nevéről kapta a nevét.
Az Arecoline színtelen, sűrű olaj, optikai aktivitás nélkül. Jól oldjuk fel vízben és szerves oldószerekben. 209 °C-on forr, vízgőzzel könnyen desztillálható. Tercier bázis lévén, szervetlen savakkal stabil, higroszkópos sókat képez. Savak és lúgok hatására az arekolin elszappanosodik, és arecaidinné válik . Hidrogénezve dihidroarekolinná alakul.
Az arekolin etilén-cianohidrinből történő preparatív szintézisének vázlata :
Az arekolin a paraszimpatomimetikus anyagok része, természetében hasonló a pilokarpinhoz : bromid formájában alkalmazzák, és csökkenti az artériás és intraokuláris nyomást, lassítja a szívritmust, fokozza a nyálfolyást és az izzadást, fokozza a bél simaizomzatának összehúzódását . a perisztaltika éles növekedése [1] . Magas toxicitása miatt ma már korlátozottan használják. Az állatgyógyászatban is használták féreghajtóként, hashajtóként, valamint reumás patakárosodás esetén is.
Az arekolin farmakológiai tulajdonságait az Orosz Birodalomban K. F. Arkhangelsky tanulmányozta .
James Harriot állatorvos "On All Creatures Great and Small" című könyve említi az arekolin bélperisztaltikus hatásfokozóként való használatát .