A zwitterion ( bipoláris ion ; németül Zwitter - „ hermafrodita ”) egy molekula , amelynek, mivel elektromosan általában semleges, szerkezetében funkcionális csoportok vannak, amelyek negatív és pozitív töltést is hordoznak. Néha intramolekuláris sóknak (pl. aminosavak intramolekuláris sói), néha (tévesen) ionos dipoláris vegyületeknek nevezik őket. Egyes vegyészek ikerionokra csak olyan vegyületeket neveznek, amelyek töltése nem szomszédos atomokon van, mivel vannak olyan vegyületek is, amelyek töltése a szomszédos atomokon van (például aminok N-oxidjai) [1] . Az ikerionos vegyületek erősen polárisak, ezért általában jól oldódnak poláris oldószerekben (víz, dimetil-szulfoxid stb.), és gyengén oldódnak a legtöbb nem poláris szerves oldószerben.
Az ikerionos vegyületek egyik legszélesebb osztálya a betainok – olyan vegyületek, amelyek pozitív töltésű óniumcsoportot és egy vagy több atommal elválasztott anionos csoportot tartalmaznak [2] , amelyek között mindkét természetes vegyület található kvaterner ammóniumcsoportot (N, N, N-trimetilaminoglicinát - betain , trigonellin - N-metil-nikotinsav betain stb.), valamint foszfónium- és szulfónium - betainok.
A betainok egy speciális osztálya a heterociklusos mezoionos vegyületek - sydnonok és munkhonok , amelyekben a töltések oly módon delokalizálódnak, hogy a mezomer struktúrák halmaza mindkét szomszédos és nem szomszédos atomon töltésekkel rendelkező szerkezetet tartalmaz:
Szidnonok MunchonsAz ikerionos vegyületek közé tartoznak az ilidek is - az 1,2-dipoláris vegyületek, amelyekben a negatív töltés a szénatomon, a pozitív töltés pedig a szomszédos heteroatomon , általában a nitrogénatomon (ammóniumsók ilidjei), foszforon vagy kén található. foszfónium és szulfónium-ilidek) . Az ammónium-ilidek természetükben teljesen ikerionosak, különböző töltésű atomok között egyszeres kötéssel rendelkeznek, a foszfónium- és szulfónium-ilideknél a heteroatom d-pályáinak részvétele miatt a kötés részben kettős jelleget és szerkezetet vesz fel. Az ilyen ilidek rezonanciáját az ilén és az ilid forma írja le:
Az amfolitok olyan molekulák, amelyek szerkezetében savas és bázikus csoportok egyaránt megtalálhatók, amelyek bizonyos pH -értékeken ikerionok formájában léteznek . Ezt a pH-t a molekula izoelektromos pontjának nevezik . Az amfolitok jó puffertulajdonságokkal rendelkező oldatokat képeznek . Szelektív ionizáló képességüknek köszönhetően ellensúlyozzák a pH változását sav vagy bázis hozzáadásakor. Savak jelenlétében protonokat vesznek fel, ez utóbbiakat eltávolítják az oldatból, és ellensúlyozzák annak savasságának növekedését. Bázisok hozzáadásakor az amfolitok hidrogénionokat szabadítanak fel az oldatba, megakadályozva a pH-emelkedést, és ezáltal egyensúlyban tartva.
Tipikus példák az ikerionokra: