Allil-izotiocianát

allil-izotiocianát
Tábornok
Szisztematikus
név		 3-izotiocianát-1-propén, 2-propenil-izotiocianát
Hagyományos nevek Allilmustárolaj, allil-izorodanid, allil-izorodanid
Chem. képlet C4H5NS _ _ _ _
Patkány. képlet CH 2 \u003d CH-CH 2 NCS
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen, szúrós szagú folyadék
Moláris tömeg 99,154 ± 0,009 g/ mol
Sűrűség 1,02 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -101,8 °C
 •  forralás Olvadáspont: 151-152 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 2,1 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.52
Osztályozás
Reg. CAS szám 57-06-7
PubChem 5971
Reg. EINECS szám 200-309-2
MOSOLYOK   C=CCN=C=S
InChI   InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 73224
ChemSpider 21105854
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,1 mg/m³
LD 50 148 mg/kg
Toxicitás erősen mérgező, erősen irritáló, könnyező
GHS piktogramok A CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramjaGHS egészségügyi veszélyt jelző piktogram
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt négy 3 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Allil-izotiocianát , allil mustárolaj is  - szerves anyag , telítetlen izotiocianát , erős könnyező , égető ízű és sajátos szagú, a fekete és a Sarepta magjainak részét képező sinigrin -tioglikozid enzimatikus hidrolízise eredményeként képződik mustár , valamint tormagyökér . Tisztított formájában meglehetősen mérgező. Az anyag irritáló és könnyező hatását a TRPA1 és TRPV1 ioncsatornákkal való kölcsönhatása magyarázza [1] [2] [3] .

Szintézis

A sinigrin semleges közegben történő hidrolízise allil mustárolaj képződéséhez vezet.

Vízmentes közegben allilmustárolajat allil-klorid és egy alkálifém (nátrium vagy kálium) tiocianát reakciójával állítanak elő melegítés közben:

.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Színtelen, olajos folyadék, különleges csípős szaggal, vízben rosszul, etanolban gyengén oldódik, dietil -éterben , benzolban jól . Magas forráspontja van (150-152 °C). Forráspontra hevítve mérgező cianidszerű vegyületeket képezhet.

Toxicitás

Mérgező. Irritáló  – erős irritáló és könnyező (könny) hatása van. Az allil mustárolaj szagának egy személy általi érzékelésének küszöbértéke ~0,0006 mg/l. Magasabb koncentrációban kémiai égési sérüléseket okoz . Nyálkahártyával érintkezve erősen irritáló hatású is, tüsszögést , könnyezést és hiperémiát okoz, magas koncentrációban szaruhártya -károsodás és látásromlás lehetséges.

Bőrre gyakorolt ​​hatások: kis mennyiségben viszketést , bőrpírt és irritációt okoz, nagy és hosszan tartó expozíció esetén hólyagok és másodfokú égési sérülések keletkeznek. A mustártapaszban használt allil mustárolaj irritáló vagy zavaró hatásának elve .

Jegyzetek

  1. ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, YA; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. A TRPV1 kapszaicin-receptor a mustárolaj káros hatásainak döntő közvetítője  // Current Biology  : folyóirat  . - Cell Press , 2011. - Vol. 21 , sz. 4 . - P. 316-321 . - doi : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . — PMID 21315593 .
  2. ↑ Brone, B.; Peeters, PJ; Marannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, HJ A CN, CR és CS könnygázok az emberi TRPA1 receptor erős aktivátorai   // Toxikológia és alkalmazott farmakológia : folyóirat. - 2008. - Vol. 231. sz . 2 . - 150-156 . o . - doi : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . — PMID 18501939 .
  3. ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, JV; Cox, P.; Agy, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. A PF-4840154 tervezése és farmakológiai értékelése, a TrpA1 csatorna nem elektrofil referencia agonistája  // Bioorganic and Medicinal Chemistry  Letters : folyóirat. - 2011. - 20. évf. 21 , sz. 16 . - P. 4857-4859 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . — PMID 21741838 .
  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák