| cinnolin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
cinnolin |
| Chem. képlet | C 8 H 6 N 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 130,15 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 40-41 °C |
| • forralás | 140 (0,35 Hgmm) °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 253-66-7 |
| PubChem | 9208 |
| Reg. EINECS szám | 205-964-8 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6HWCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 36617 |
| ChemSpider | 8853 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A cinnolin (benzo[c]piridazin, 1,2-diazanaftalin) egy heterociklusos nitrogéntartalmú aromás szénhidrogén .
A cinnolin világossárga kristályos anyag. Vízben mérsékelten oldódik, de a legtöbb szerves oldószerben jól oldódik.
Bázikus tulajdonságokat mutat (pKa = 2,70 vizes oldatokban, 25 °C), különösen stabil egybázisú sókat képez ásványi, hexaklór-platinsavval és pikrinsavval .
A naftalingyűrűben két nitrogénatom jelenléte miatt a π-hiányos heteroaromás vegyületek közé tartozik. Ez szükségessé teszi a benzolgyűrű elektrofil helyettesítését meglehetősen kemény körülmények között. Ebben az esetben a helyettesítés az 5-ös és 8-as pozícióban történik.
Ha a cinnolint 90 °C-on ecetsavban hidrogén-peroxiddal kezeljük , 1- és 2-oxidok, valamint 1,2-dioxid képződnek. A cinnolin kálium -permanganáttal lúgos közegben történő oxidációja gyűrűrepedéshez és piridazin-3,4-dikarbonsav képződéséhez vezet.
A cinnolin és származékai nem találhatók meg a természetben. Szintézisük a következő sémák szerint lehetséges:
A cinnolin származékok mérgezőek. Némelyikük (amino-származékok, jódmetilátok stb.) antibakteriális tulajdonságokkal rendelkezik.