Ciklopentadién

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt hozzászólók, és jelentősen eltérhet a 2014. szeptember 14-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .
Ciklopentadién
Tábornok
Szisztematikus
név
1,3-ciklopentadién
Chem. képlet C 5 H 6
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 66,1 g/ mol
Sűrűség 0,802 g/cm³
Ionizációs energia 8,56 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -97 °C
 •  forralás 41 °C
 •  villog 0 °C
Gőznyomás 435 mm. rt. Művészet. 25℃-on
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,00018 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.44
Osztályozás
Reg. CAS szám 542-92-7
PubChem
Reg. EINECS szám 208-835-4
MOSOLYOK   C1C=CC=C1
InChI   InChI = 1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, 5H2ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
RTECS GY1000000
CHEBI 30664
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A ciklopentadién ciklikus telítetlen szénhidrogén, kellemetlen szagú folyadék.

Getting

A ciklopentadiént olajpirolízis-termékek és szénkokszolás alacsony forráspontú frakcióiból nyerik. A ciklopentadién izolálása megnövekedett dimerizációs képességén alapul, ami már szobahőmérsékleten is előfordul. A szénhidrogének keveréke egy reaktorban 100 °C-on 5-14 órán át dimerizálódik, majd a diciklopentadiént desztillációval elválasztják . Tárolja és szállítsa a ciklopentadiént dimer formájában [2] .

Laboratóriumi körülmények között ciklopentadién állítható elő 1,2-dibróm-ciklopentánból a HBr eltávolításával és a ciklopentén dehidrogénezésével 500-650 ℃-on alumínium-króm katalizátoron.

Kémiai tulajdonságok

A ciklopentadién a dién szénhidrogének tulajdonságaival rendelkezik.

Belép a dién szintézis reakcióiba. Például maleinsavanhidriddel 5-norbornén-2,3-dikarbonsavat, acetilénnel norbornadiént képez .

Könnyen dimerizálódik, a dimer hevítés hatására lebomlik [2] .

Savas tulajdonságokkal rendelkezik. Fémekkel ciklopentadienil π -komplexeket képez [3] .

Elszínezi a brómos vizet, mivel dién szénhidrogén.

Alkalmazás

Szerves szintézisben használják rovarölő szerek előállítására: aldrin és dieldrin (használata sok országban tiltott), XET-acid , tűzálló festékek [4] , metallocének , valamint a ciklopentán egyéb vegyületei. és norbornene sorozat.

Jegyzetek

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0170.html
  2. 1 2 A petrolkémikus kézikönyve. Két kötetben / Pod. szerk. S. K. Ogorodnyikova. - L . : Kémia, 1978. - T. 2. - S. 345. - 15 000 példány.
  3. Louis Feather, Mary Feather. Szerves kémia. Haladó tanfolyam = Haladó szerves kémia / Szerk. N. S. Vulfson. - M. : Kémia, 1966. - T. 2. - S. 469. - 15 000 példány.
  4. Louis Feather, Mary Feather. 5.38 Klórozott adduktumok // Szerves kémia. Haladó tanfolyam = Haladó szerves kémia / Szerk. N. S. Vulfson. - M . : Kémia, 1966. - T. 1. - 680 p. — 15.000 példány.