| Cyclene | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
1,4,7,10-tetraazaciklododekán |
| Chem. képlet | C 8 H 20 N 4 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | kemény, fehér anyag |
| Moláris tömeg | 172,271 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 294-90-6 |
| PubChem | 64963 |
| Reg. EINECS szám | 425-450-9 |
| MOSOLYOK | N1CCNCCCNCCNCC1 |
| InChI | InChI = 1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H, 1-8H2QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37391 |
| ChemSpider | 58488 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A Cyclene ( angolul cyclen ; 1,4,7,10-tetraazacyclododekán) egy makrociklusos vegyület, fémek megkötésére képes ligandum , a 12-korona-4 koronaéter aza-analógja . Vannak magasabb ciklikus ciklészármazékok, amelyek több ismétlődést tartalmaznak.
A ciklént két különálló komponens kombinálásával lehet előállítani egy nukleofil szubsztitúciós reakcióban . [1] Ezzel egyidejűleg a dietilén -triamin (1) terminális aminocsoportjai amin-anionos nukleofilekként aktiválódnak a piridinben lévő tozil-kloriddal végzett reakció során védett N-tozil-csoportot képezve, majd a nátrium- etoxiddal végzett reakcióban protonszubsztitúció következik. . A dietanol -amin (2) alkoholvégcsoportjai elektrofilekként aktiválódnak tozil kilépő csoportokkal való helyettesítéssel . Az így kapott komponenseket dimetil- formamidban egyesítjük a komponensek erős hígításával. Ha azonban a komponensek koncentrációja nem elég alacsony, akkor egyszerű polimerizációs reakció lehetséges, hosszú láncok képződésével és ciklizálás nélkül. Az utolsó szintetikus reakcióban a (6) gyűrűs vegyület képződése után a tozilcsoportokat kénsav jelenlétében eltávolítják, és így a (7) ciklán keletkezik.
Mivel a fenti reakció a komponensek nagy hígítását igényli, ami alacsony hozamot eredményez, ezért alternatív szintézist javasoltak. Trietilén -tetraaminnal és ditiooxamiddal kezdődik, és közbenső amidint képez, majd ezt követően diizobutil-alumínium-hidrid jelenlétében redukálódik. [2]
Komplexképző tulajdonságai miatt a ciklust a mágneses rezonancia képalkotásban kontrasztanyagként használják .