Fluoreszcein

Fluoreszcein


Tábornok
Chem. képlet C 20 H 12 O 5
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 332,306 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 320 °C [1]
 • bomlás 290 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben rosszul oldódik
Osztályozás
Reg. CAS szám 2321-07-5
PubChem
Reg. EINECS szám 219-031-8
MOSOLYOK   C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O
InChI   InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2- 1-3-13(14)19(23)25-20/ó1-10,21-22HGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 31624
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A fluoreszcein (dioxifluorán) egy C 20 H 12 O 5 kémiai képletű szerves vegyület , amely a xantén színezékek csoportjába tartozik , amely a trifenil-metán festékek osztályába tartozik . Narancsvörös kristályok megjelenése, vízben rosszul oldódik, és zölden fluoreszkáló oldat képződik. Más xantén színezékek előállítására, valamint adszorpciós és sav-bázis indikátorként használják.

Az uran  a fluoreszcein dinátriumsója, amely jobban oldódik vízben, mint a fluoreszcein.

Tulajdonságok

Vörös vagy vörös-narancssárga kristályok, jégecetben , forrásban lévő etanolban és éterben, vizes lúgoldatokban oldódnak, vízben rosszul oldódnak. 290 °C-on lebomlik [2] [3] .

Vizes oldatokban benzenoid és kinoid formák (1:1) keverékeként létezik, és erős sárgászöld fluoreszcenciája van (innen ered a név). A fluoreszcencia intenzitása sokszor nagyobb, ha szerves oldószerben, dimetil-szulfoxidban (dimexidben) vagy dimetil-formamidban oldjuk fel.

A reagenst mind bázis, mind dinátriumsó - uranin formájában állítják elő. Az urán narancsvörös kristályok megjelenése, vízben és alkoholban rosszul oldódik [2] .

Getting

A fluoreszceint ftálsavanhidridnek cink-klorid jelenlétében rezorcinollal történő kondenzációjával állítják elő . A reakciót 175-195 °C hőmérsékleten hajtjuk végre [2] :

Alkalmazás

A fluoreszcein a triaril-metán (xantén) festékek csoportjába tartozik; sárgára festi a selymet és a gyapjút . A textiliparban azonban nem használják a foltok alacsony szilárdsága miatt. A fluoreszceint széles körben használják samponok, habok és fürdősók, akváriumok és víztározók vízének színezésére és egyéb dekorációs célokra. Gyakran a mentőmellények szövetébe varrják - amikor egy ilyen mellény a vízbe kerül, hatalmas élénkzöld folt képződik, amely jól látható a síkból. Az analitikai kémiában a fluoreszceint lumineszcens sav-bázis indikátorként használják (átmeneti intervallum - 4,0-5,0) [4] . A biokémiában és a molekuláris biológiában a fluoreszcein izotiocianát származékait ( FITC, fluoreszcein-izotiocianát )  használják biológiai színezékként az antigének és antitestek meghatározására . Egyes halogénnel szubsztituált fluoreszceinek, például az eozinok , szintén gyakorlati jelentőséggel bírnak .

A fluoreszceint a fűtési hálózatokban használják a szivárgások észlelésére. A fluoreszceint (dinátriumsója, uranin A ) a hidrológiában, ezen belül a karsztológiában is használják a talajvíz és a földalatti folyók mozgásának kimutatására [5] .

Más fluoreszcens festékeket is készítettek, például Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, valamint karboxinaftofluoreszceint, valamint Alexa 488-at, FluoProbes 488-at és DyLight 488-at, ezeket különféle kémiai és biológiai kísérletekhez használják, amelyek fokozott fotostabilitást igényelnek . jellemzők.

Az orvostudományban

A szemészeti gyakorlatban a fluoreszcein nátriumsójának oldatát ( intravénás beadásra) használják diagnosztikai célokra. Oroszországban szerepel a létfontosságú és alapvető gyógyszerek listáján .

Lásd még

Jegyzetek

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 Knunyants, 1983 .
  3. Hauptmann, Graefe, Remane. Szerves kémia. Per. németből / Szerk. Potapova V. M. - M. : Kémia, 1979. - S. 751. - 832 p.
  4. Yu. Yu. Lurie. Az analitikai kémia kézikönyve. M.: "Kémia" Kiadó, 1971. 456 p.
  5. Lobanov Yu. E. Uráli barlangok // Szverdlovszk: Közép-Urali könyvkiadó, 1979. - 175 p.

Irodalom