Tributil-foszfin
Tributil-foszfin [1] |
---|
|
Szisztematikus név |
Tributil-foszfamid |
Hagyományos nevek |
Tributil-foszfin |
Chem. képlet |
C 12 H 27 P |
Patkány. képlet |
(C 4 H 9 ) 3 P |
Állapot |
folyékony |
Moláris tömeg |
202,32 g/ mol |
Sűrűség |
0,818 g/cm³ |
Hőfok |
• olvadás |
-70°C |
• spontán gyulladás |
200°C |
Törésmutató |
1.4616 |
Reg. CAS szám |
998-40-3 |
PubChem |
13831 |
Reg. EINECS szám |
213-651-2 |
MOSOLYOK |
CCCCP(CCCC)CCCC
|
InChI |
InChI=1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS |
SZ3270000 |
ChemSpider |
13231 |
Korlátozza a koncentrációt |
0,09 mg/ m3 |
Rövid karakter. veszély (H) |
H226 , H250 , H302+H312 , H314 |
elővigyázatossági intézkedések. (P) |
P222 , P231 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P422 |
jelző szó |
Veszélyes |
GHS piktogramok |
![A CGS rendszer "Láng" piktogramja](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/45px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![A CGS rendszer "korróziója" piktogramja](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/45px-GHS-pictogram-acid.svg.png) ![A CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramja](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/45px-GHS-pictogram-exclam.svg.png) |
NFPA 704 |
3
egy
2 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A tributilfoszfin ( tributilfoszfán ) szerves foszforvegyület , a foszfin származéka . Vízben oldhatatlan folyadék.
Getting
- Foszfin és 1-butén kölcsönhatása terc -butil-peroxid jelenlétében 122 °C hőmérsékleten 16 órán keresztül. A termék hozama 70% [3] :
Fizikai tulajdonságok
Normál körülmények között folyadék. Szerves oldószerekben oldódik , vízben nem oldódik. A forráspont 109-110 °C 10 Hgmm nyomáson. Művészet. és 149,5 °C 50 Hgmm-en. st [2] [4] .
Kémiai tulajdonságok
- Hatékonyan redukálja az aromás diszulfidokat tiolokká víz és metanol oldatában perklórsav jelenlétében . A visszanyerés főleg mennyiségileg 5-60 perc alatt megy végbe, a kiválasztott diszulfidtól függően. Feltételezzük, hogy a következő reakció megy végbe a redukciós folyamat során [5] :
- N-(aril-tio)-szukcinimiddel benzolban elegyítve a primer és szekunder alkoholokat nagy hozammal alkil-aril-szulfidokká redukálja [7] :
- Képes felvenni a ként az 1,2-epitioalkánokból, alkénekké redukálva azokat . A kén eltávolítása sztereospecifikusan megy végbe, azaz a cisz - episzulfid cisz -alként, a transz-episzulfid pedig transz - alként ad :
- Alkén- oxidokból 150 °C hőmérsékleten képes oxigént felvenni , nem sztereospecifikusan redukálni, azaz a cisz-alkén túlnyomórészt transz - epoxidból , a transz -alkén pedig cisz - epoxidból képződik [8] :
- Levegőn tributil-foszfin-oxiddá oxidálva [2] :
Alkalmazás
Alkilidén-foszforánok, tributil-foszfin-oxid és más szerves vegyületek szintézisében használják [2] .
Más alkilfoszfinokkal együtt a belső égésű motorok üzemanyag- adalékanyagának összetevőjeként javasolták. A tributil-foszfin megakadályozza a koromképződést a motor égésterében, valamint a hőerőművek bomlását , így képes megakadályozni a keverék forró felületről történő begyulladását [9] .
Szervetlen vegyületekkel alkotott komplexek formájában katalizátor szerepet játszik a szerves szintézisben. Például nikkel-bromiddal és alkil-bromiddal alkotott komplexben katalizátorként használják az acetilén karbonilezéséhez [10] , és vegyület formájában a HRh(CO) 3 (C 4 H 9 ) 3 P katalizálja a ciklododekatrién hidrogénezése telített gyűrűs vegyületté, a termék hozama 100% közeli értékre növelve [11] .
Jegyzetek
- ↑ Tri-n- butil -foszfin . Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1998 , p. 590.
- ↑ Rakhimov, 1985 , p. 23.
- ↑ Ogorodnikov et al., 1978 , p. 484-485.
- ↑ Siggia et al., 1983 , p. 574-575.
- ↑ Peregud, 1978 , p. 128.
- ↑ 1987. március , p. 142.
- ↑ Buhler és mtsai, 1973 , p. 116.
- ↑ Kuliev, 1985 , p. 265.
- ↑ Falbe, 1971 , p. 83.
- ↑ Lebegyev, 1981 , p. 498.
Irodalom
- Nagy enciklopédikus szótár. Kémia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások – 2. kiadás. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
- A petrolkémikus kézikönyve / szerk. S.K. Ogorodnyikov. - L . : Kémia, 1978. - T. 1. - 496 p.
- Siggia S., Hanna J. G. Kvantitatív szerves analízis funkciós csoportok szerint. - M . : Kémia, 1983. - 672 p.
- Peregud E.A. A levegő környezet egészségügyi-kémiai szabályozása. Könyvtár. - L .: Kémia, 1978. - 336 p.
- Kuliev A.M. Az olajok és üzemanyagok adalékanyagainak kémiája és technológiája. - 2. kiadás, átdolgozott .. - L. : Kémia, 1985. - 312 p.
- március J. Szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet. Haladó tanfolyam egyetemek és vegyipari egyetemek számára. - M . : Mir, 1987. - T. 2. - 504 p.
- K. Buhler, D. Pearson. szerves szintézisek. 1. rész / ford. angolról. A.F. Lemez és M.P. Teterina. - M . : Mir, 1973. - 622 p.
- Rakhimov A.I. Szerves foszforvegyületek szintézise. homolitikus reakciók. — M .: Nauka, 1985. — 248 p.
- Y. Falbe. Szén-monoxid alapú szintézisek / per. vele. szerk. N.S. Imyanitova. - L . : Kémia, 1971. - 216 p.
- Lebedev N.N. Az alapvető szerves és petrolkémiai szintézis kémiája és technológiája. - 3. kiadás, átdolgozott .. - M . : Kémia, 1981. - 608 p.