Tributil-foszfin

Tributil-foszfin [1]

Tábornok
Szisztematikus név	Tributil-foszfamid
Hagyományos nevek	Tributil-foszfin
Chem. képlet	C 12 H 27 P
Patkány. képlet	(C 4 H 9 ) 3 P
Fizikai tulajdonságok
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	202,32 g/ mol
Sűrűség	0,818 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
• olvadás	-70°C
• spontán gyulladás	200°C
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1.4616
Osztályozás
Reg. CAS szám	998-40-3
PubChem	13831
Reg. EINECS szám	213-651-2
MOSOLYOK	CCCCP(CCCC)CCCC
InChI	InChI=1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SZ3270000
ChemSpider	13231
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt	0,09 mg/ m3
Rövid karakter. veszély (H)	H226 , H250 , H302+H312 , H314
elővigyázatossági intézkedések. (P)	P222 , P231 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P422
jelző szó	Veszélyes
GHS piktogramok
NFPA 704	3 egy 2
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A tributilfoszfin ( tributilfoszfán ) szerves foszforvegyület , a foszfin származéka . Vízben oldhatatlan folyadék.

Getting

A Grignard-reagens kölcsönhatása foszfor (III)-kloriddal [2] :

{\ce {3C4H9MgHal + PCl3 -> (C4H9)3P + 3MgClHal))

Foszfin és 1-butén kölcsönhatása terc -butil-peroxid jelenlétében 122 °C hőmérsékleten 16 órán keresztül. A termék hozama 70% [3] :

{\megjelenítési stílus {\ce {3CH3CH2-CH=CH2 + PH3 ->[t] (C4H9)3P))}

Fizikai tulajdonságok

Normál körülmények között folyadék. Szerves oldószerekben oldódik , vízben nem oldódik. A forráspont 109-110 °C 10 Hgmm nyomáson. Művészet. és 149,5 °C 50 Hgmm-en. st [2] [4] .

Kémiai tulajdonságok

Hatékonyan redukálja az aromás diszulfidokat tiolokká víz és metanol oldatában perklórsav jelenlétében . A visszanyerés főleg mennyiségileg 5-60 perc alatt megy végbe, a kiválasztott diszulfidtól függően. Feltételezzük, hogy a következő reakció megy végbe a redukciós folyamat során [5] :

{\ce {RSSR + (C4H9)3P + H2O -> 2RSH + (C4H9)3PO))

Kloroformos oldatban sárga komplexet képez metilnarancsdal . A tributil -foszfin meghatározásának kolorimetriás módszere ezen a reakción alapul . Az ezzel a módszerrel mért koncentrációtartomány 4-40 µg/6 ml [6] .

N-(aril-tio)-szukcinimiddel benzolban elegyítve a primer és szekunder alkoholokat nagy hozammal alkil-aril-szulfidokká redukálja [7] :

{\ce {(C4H9)3P + (CH2CO)2NSAr + ROH -> RSAr + (CH2CO)2NH + (C4H9)3PO))

Képes felvenni a ként az 1,2-epitioalkánokból, alkénekké redukálva azokat . A kén eltávolítása sztereospecifikusan megy végbe, azaz a cisz - episzulfid cisz -alként, a transz-episzulfid pedig transz - alként ad :

{\ce {(C4H9)3P + CH3-(CHCH2)S -> (C4H9)3PS + R-CH=CH2))

Alkén- oxidokból 150 °C hőmérsékleten képes oxigént felvenni , nem sztereospecifikusan redukálni, azaz a cisz-alkén túlnyomórészt transz - epoxidból , a transz -alkén pedig cisz - epoxidból képződik [8] :

{\megjelenítési stílus {\ce {(C4H9)3P + CH3-(CHCH)O-CH3 ->[t] (C4H9)3PO + CH3-CH=CH-CH3))}

Levegőn tributil-foszfin-oxiddá oxidálva [2] :

{\ce {2(C4H9)3P + O2 -> 2(C4H9)3PO))

Alkalmazás

Alkilidén-foszforánok, tributil-foszfin-oxid és más szerves vegyületek szintézisében használják [2] .

Más alkilfoszfinokkal együtt a belső égésű motorok üzemanyag- adalékanyagának összetevőjeként javasolták. A tributil-foszfin megakadályozza a koromképződést a motor égésterében, valamint a hőerőművek bomlását , így képes megakadályozni a keverék forró felületről történő begyulladását [9] .

Szervetlen vegyületekkel alkotott komplexek formájában katalizátor szerepet játszik a szerves szintézisben. Például nikkel-bromiddal és alkil-bromiddal alkotott komplexben katalizátorként használják az acetilén karbonilezéséhez [10] , és vegyület formájában a HRh(CO) 3 (C 4 H 9 ) 3 P katalizálja a ciklododekatrién hidrogénezése telített gyűrűs vegyületté, a termék hozama 100% közeli értékre növelve [11] .

Jegyzetek

↑ Tri-n- butil -foszfin . Sigma Aldrich .
↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1998 , p. 590.
↑ Rakhimov, 1985 , p. 23.
↑ Ogorodnikov et al., 1978 , p. 484-485.
↑ Siggia et al., 1983 , p. 574-575.
↑ Peregud, 1978 , p. 128.
↑ 1987. március , p. 142.
↑ Buhler és mtsai, 1973 , p. 116.
↑ Kuliev, 1985 , p. 265.
↑ Falbe, 1971 , p. 83.
↑ Lebegyev, 1981 , p. 498.

Irodalom

Nagy enciklopédikus szótár. Kémia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások – 2. kiadás. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
A petrolkémikus kézikönyve / szerk. S.K. Ogorodnyikov. - L . : Kémia, 1978. - T. 1. - 496 p.
Siggia S., Hanna J. G. Kvantitatív szerves analízis funkciós csoportok szerint. - M . : Kémia, 1983. - 672 p.
Peregud E.A. A levegő környezet egészségügyi-kémiai szabályozása. Könyvtár. - L .: Kémia, 1978. - 336 p.
Kuliev A.M. Az olajok és üzemanyagok adalékanyagainak kémiája és technológiája. - 2. kiadás, átdolgozott .. - L. : Kémia, 1985. - 312 p.
március J. Szerves kémia. Reakciók, mechanizmusok és szerkezet. Haladó tanfolyam egyetemek és vegyipari egyetemek számára. - M . : Mir, 1987. - T. 2. - 504 p.
K. Buhler, D. Pearson. szerves szintézisek. 1. rész / ford. angolról. A.F. Lemez és M.P. Teterina. - M . : Mir, 1973. - 622 p.
Rakhimov A.I. Szerves foszforvegyületek szintézise. homolitikus reakciók. — M .: Nauka, 1985. — 248 p.
Y. Falbe. Szén-monoxid alapú szintézisek / per. vele. szerk. N.S. Imyanitova. - L . : Kémia, 1971. - 216 p.
Lebedev N.N. Az alapvető szerves és petrolkémiai szintézis kémiája és technológiája. - 3. kiadás, átdolgozott .. - M . : Kémia, 1981. - 608 p.