Thioindigo
| Thioindigo | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C16H8O2S2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 296,4 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 359 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | oldhatatlan |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 522-75-8 |
| PubChem | 5378456 |
| Reg. EINECS szám | 208-336-1 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4S3)S2 |
| InChI | InChI=1S/C16H8O2S2/c17-13-9-5-1-3-7-11(9)19-15(13)16-14(18)10-6-2-4-8-12(10) 20-16/ó1-8H/b16-15+JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N |
| ChemSpider | 4527286 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A tioindigo (2,2'-bisz-(3-oxobenzo[b]tienilidén), 2,2'- bisz - thionaphthenindigo) egy szerves vegyület , amelynek kémiai képlete C 16 H 8 O 2 S 2 O 2 . Barna kristályok megjelenése, narancssárga gőzök képződésével szublimálódik. Paul Friedländer német kémikus kapta1906-ban. „ Thioindigo red C ” néven szövet-, bőr- és gyapjúfestékként használják, a tioindigoid színezékek őse , amely az indigófestékek általánosabb osztályába tartozik .
Szinonimák: ciba pink B, gelindone red BB, algol red 5B [1] .
Történelem
A vegyületet először Paul Friedländer német kémikus szintetizálta 1906-ban [2] .
Tulajdonságok
Vörös-barna kristályok. A moláris tömeg 296,4 g/mol. Olvadáspontja 359 ° C, narancsvörös gőzök képződésével szublimál. Tömény kénsavban oldódik, ibolyaszínű oldatot képez, egyes szerves oldószerekben rosszul oldódik, vízben nem oldódik [2] [3] .
Az oldatokban ultraibolya sugárzás hatására izomerizálódik, miközben a színe narancssárgára változik, λ max = 540 nm a transz-forma, 485 nm a cisz-forma. Az izomerizáció reverzibilis, a transz formába való fordított átmenet a hőmérséklet hatására [2] :
Lúgos vizes közegben az indigóhoz hasonlóan könnyen redukálódik, például nátrium-ditionittal , és vízoldható leukoformát képez , amely oldatban aranysárga színű [2] [3] .
Festve egyenletes színeket ad a világos rózsaszíntől a kékes-vörösig [1] .
Getting
A fő ipari kinyerési módszert több lépcsőben hajtják végre antranilsav alapú [2] [4] :
- Az antranilsavat először diazotizáljuk, a diazovegyület így kapott oldatát azonnal felhasználjuk a második lépésben;
- Nátrium - szulfidból és kénből nátrium-diszulfidot állítanak elő , amellyel diazovegyületet kezelnek, így tio- és ditioszalicilsavak keverékét kapják;
- A kapott savak keverékét monoklór-ecetsavval alkilezzük , majd sósavval savas reakcióig megsavanyítjuk;
- A kapott elegyet pasztává alakítjuk, és nátrium-hidroxiddal lúgos megolvasztással a 3-hidroxi-tionaftén nátriumsóját kapjuk;
- A 3-hidroxi-tionaftén nátriumsóját kénnel kondenzálják, majd kénsavval megsavanyítják, így tioindigót kapnak.
A fő előállítási módon kívül a vegyület számos más módon is előállítható, de ezeknek nincs ipari jelentősége. Így például a tioindigó tiofenolból nyerhető . Ehhez a tiofenolt először monoklór-ecetsavval alkilezik , majd a keletkező köztiterméket oxidálják és ciklizálásnak vetik alá [2] .
Alkalmazás
A festőiparban szövetnyomtatásra használják, alkalmas gyapjúfestésre, bőr fedőfestésére és lavsan diszperziós festékeként is használják [2] .
Korábban olyan szövetek festékeinek előállítására használták, amelyeknek magas fény- és időjárásállóságra volt szükségük, de később már nem használták e célokra [1] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , p. 1181.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Troyanov, 1995 .
- ↑ 1 2 Eltsov, 1985 , p. 292.
- ↑ Eltsov, 1985 , p. 292-294.
Irodalom
- Venkataraman K. Szintetikus színezékek kémiája. - L . : Állami Vegyészeti Tudományos Műszaki Kiadó, 1957. - T. 2.
- Laboratóriumi műhely intermedierek és színezékek szintézisével / szerk. Eltsova A. V. - L .: Leningrád - "Kémia", 1985.
- Troyanov I. A. Thioindigo // Kémiai Enciklopédia : 5 kötetben / Ch. szerk. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1995. - T. 4: Polimer - Tripszin. - S. 568-569. — 639 p. - 40.000 példány. — ISBN 5-85270-039-8 .
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|