| Santonin | |
|---|---|
| Santonin | |
| Kémiai vegyület | |
| IUPAC | (3''S'',3a''S'',5a''S'',9b''S'')-3,5a,9-trimetil-3a,5,5a,9b-tetrahidronafto[1, 2-''b'']furán-2,8(3''H'',4''H'')-dion |
| Bruttó képlet | C15H18O3 _ _ _ _ _ |
| Moláris tömeg | 246.3 |
| CAS | 481-06-1 |
| PubChem | 10944720 |
| Összetett | |
| monoklonális antitest | |
| Forrás organizmus | Artemisia maritima |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A Santonin a múltban széles körben használt féreghajtó gyógyszer; biztonságosabb eszközök kifejlesztése után használaton kívül került, és a világ legtöbb országában nincs regisztrálva [1] .
Kahler és Alms fedezte fel 1830-ban. Ennek az anyagnak 2-3%-a az Artemisia maritima [2] éretlen virágaiban ("citrusmag") található .
Gyógyszer előállításához a virágokat összetörjük, megszabadítjuk az illóolajtól , leöntjük meleg vízzel, és hevítéskor oltott mésszel kezeljük ; ugyanakkor a szantonin átmegy szantonsavvá [3] , amely mésszel szantonin-kalciumsót (C 16 H 19 O 4 ) 2 Ca; ez utóbbit elválasztják, majd sósavval hő hatására elbontják , és újra szabad szantonin keletkezik. Egyes gyárakban alkohollal vonták ki a szantonin-kalciumsót, ami némileg megkönnyítette a szantonin megtisztítását az azt kísérő gyantából; ez utóbbit néha ólomecet óvatos hozzáadásával is eltávolították [ 2] .
A Santonin egy ragyogó színtelen rombusz alakú tabletta vagy szagtalan prizma, keserű ízű, napfényben sárgává válik. Olvadáspont fölé hevítve szublimál [2] [4] [5] [6] [7] .
Oldódik 5000 rész hideg és 250 rész forrásban lévő vízben , 44 rész hidegben és 3 rész forrásban lévő 90%-os alkoholban, 125 rész hidegben és 75 rész forrásban lévő éterben, 4 rész kloroformban , ecetsavban és egyéb . savakban, valamint zsíros és éteres olajokban; petroléterben szinte oldhatatlan [2] [4] [5] [6] [7] .
Az alkoholos oldat reakciója semleges, és a polarizációs síkot balra forgatja. Lúgokkal hevítve a szantonin egybázisú szantonsav C 15 H 20 O 4 sóivá alakul át , amely szabad állapotban nagyon könnyen veszít egy részecskét vízből, és ismét szantoninná alakul át; ezen az alapon a szantonint laktonnak tekintették . A szantonin 2%-os alkoholos oldata napfényben 30-40 napig a kétbázisú fotosantonsav C 15 H 22 O 5 etil-észterét képezi ; azonos körülmények között az S. ecetsavas 7%-os oldata fotontonsavval izomer izofotontonsavat képez, amely az első savval ellentétben a polarizációs síkot jobbra forgatja [2] .
Az oxidálószerekkel kapcsolatban a szantonin meglehetősen erős, és csak a salétromsav oxidálja, és a végső bomlástermékeket képezi; a szantonin teljes kémiai tartalma alapján némi valószínűséggel a naftalin származékának tekinthető [2] .
A szantoninra a következő reakció jellemző: ha 0,01 g santonint 1 cm³ erős kénsavval és 1 cm³ vízzel összerázunk, nem fordulhat elő elszíneződés; ha egy csepp vas-klorid-oldatot adunk hozzá, akkor a folyadék lila színűvé válik [2] .
Úgy vélték, hogy a szantonin maga nem mérgező a férgekre és a férgek számára, hanem a gyomor-bél traktusban bomlik le mérgező összetevőkre, ami a paraziták elpusztulásához vagy bénulásához vezetett. Ha az adagot túllépték, a santonin súlyos görcsöket okozhat légzésleállással. Elég gyakran mellékhatásokat figyeltek meg a gyógyszer éhgyomorra történő por formájában történő felírása után. Gyakran a santonin használata után színérzékelési zavar jelent meg, amelyet az a tény jellemez, hogy az erősen megvilágított tárgyak sárgának tűntek. Néha a betegek panaszkodtak a színek megkülönböztetésének teljes képtelenségéről. A santonin orvosi adagjai után a vizelet gyakran zöldes színűvé válik; amikor az ilyen vizeletben lúgos erjedés lép fel, a zöldes színt gyönyörű vörös szín váltja fel [2] .
Santonin-mérgezés esetén görcsoldó szereket (klorálhidrát, kloroform, éter) és mesterséges lélegeztetést alkalmaztak [2] .