Propiolakton

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2017. április 13-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .
propiolakton
Tábornok
Hagyományos nevek β-propiolakton
Chem. képlet C 3 H 4 O 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 72,06 g/ mol
Sűrűség 1,146 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -33,4°C
 •  forralás 162 °C
 • bomlás 323±1℉ [1]
 •  villog 165±1℉ [1]
Robbanási határok 2,9 ± 0,1 térfogat% [1]
Gőznyomás 3 ± 1 Hgmm [egy]
Osztályozás
Reg. CAS szám 57-57-8
PubChem 2365
Reg. EINECS szám 200-340-1
MOSOLYOK   C1(=O)CCO1
InChI   InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
RTECS RQ7350000
CHEBI 49073
ChemSpider 2275
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A propiolakton, β-propiolakton ( oxetan -2-on) színtelen, szúrós szagú folyadék, a β-hidroxi-propionsav belső ciklikus észtere. Mérgező.

Reaktivitás

A négytagú gyűrű feszültsége miatt a propiolakton erősen reaktív vegyület, amelyet gyűrűnyitási reakciók jellemeznek.

Hevítéskor a propiolakton lineáris poliészterekké polimerizálódik [—OSH 2 CH 2 C(O)—] n , ugyanez a polimerizáció enyhe körülmények között, különböző katalizátorok hatására hajtható végre.

A propiolakton gázfázisban történő pirolízise etilén és szén-dioxid képződéséhez vezet.

A propiolakton ciklikus észter lévén elektrofil, a nukleofil támadás iránya a nukleofil természetétől függ : a kemény nukleofilek a karbonil-szénatomon támadják meg a propiolaktont, a lágyak az oximetilén-szénatomot:

A propiolakton β-hidroxi-propionsavvá hidrolizálódik, semleges körülmények között és savas katalízis mellett a propiolakton alkoholokkal és fenollal való kölcsönhatása β-hidroxi-propionsav- éterek képződéséhez vezet , a reakció tiofenollal ilyen körülmények között hasonlóan megy végbe:

( CH2CH2O )CO + RXH RX ( CH2 ) 2COOH X = O, S

Az aminok és az acetonitrilben lévő propiolakton kölcsönhatása a β-amino-propionsav mindkét származékának kialakulásához vezet (ammoniával, etil-aminnal, anilinnal):

(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH R 1 R 2 NH (CH 2 ) 2 COOH,

és β-hidroxi-propionsav amidjai :

(CH 2 CH 2 O)CO + R 1 R 2 NH HO (CH 2 ) 2 CONR 1 R 2

Getting

Szerezze meg a formaldehid (CH 2 O) propiolakton katalitikus kölcsönhatását keténnel (CH 2 =C=O).

Alkalmazás

A propiolakton oldatai és gőzei erős baktériumölő hatásúak ; az orvostudományban vér , vakcinák , enzimek és egyéb biológiai készítmények sterilizálására , valamint füstölőszerként használják .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0528.html
 Oxigénezett heterociklusok
Háromtagú
negyedidőszak
Öttagú
Hattagú
HéttagúKaprolakton (ε-lakton)