Tetrapropil-ammónium-perrutenát
A stabil verziót 2022. október 25-én nézték meg . Ellenőrizetlen változtatások vannak a sablonokban vagy a .| Tetrapropil-ammónium-perrutenát | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név | tetrapropil-ammónium-perrutenát |
| Rövidítések | TPAP, TPAPR |
| Chem. képlet | C12H28NO4Ru |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | zöld kristályok |
| Moláris tömeg | 351,43 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | 165 °C (bomlik) |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 114615-82-6 |
| ChemSpider | 21170134 |
| EINECS szám | 628-415-8 |
| CHEBI | 53209 |
| MOSOLYOK | |
| CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-][Ru](=O)(=O)=O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3; ;;;/q+1;;;;-1; | |
| Biztonság | |
| H-kifejezések | H272 , H315 , H319 , H335 |
| P-kifejezések | P220 , P261 , P305+P351+P338 |
| jelző szó | Veszélyes |
| GHS piktogramok |  
|
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A tetrapropil- ammónium-perrutenát (TPAP) a ruténsav és a tetrapropil-ammónium-hidroxid sója, sötétzöld kristályok. Szerves szintézisben enyhe és szelektív oxidálószerként használják . A reagenst 1987-ben javasolták [1] .
Getting
A tetrapropil-ammónium-perrutenát a ruténium(III)-klorid oxidációs reakciójával perrutenáttá állítható elő nátrium-bromát feleslegével , nátrium -karbonát vizes oldatában . Ezután tetrapropil-ammónium-hidroxidot adnak a reakcióelegyhez, és TPAP kristályok keletkeznek, amelyeket tovább tisztítanak [1] .
Fizikai tulajdonságok
A tetrapropil-ammónium-perrutenát metilén-kloridban és acetonitrilben oldódik ; bennük általában az ő részvételével való reakciókat hajtják végre. A reagens benzolban gyengén oldódik [2] .
Alkalmazások a szerves szintézisben
A tetrapropil-ammónium-perrutenátot a szerves szintézisben enyhe, szelektív és könnyen kezelhető oxidálószerként használják. Hatása során a primer alkoholok a megfelelő aldehidekké , a szekunder alkoholok pedig ketonokká alakulnak . A reakciókat katalitikus mennyiségű reagens jelenlétében hajtjuk végre, és a katalitikus ciklusban a sztöchiometrikus oxidálószer az N - metilmorfolin N - oxidja (NMO). Kinetikai vizsgálatok kimutatták, hogy az ilyen oxidációk autokatalitikusak . 250 -es fordulatszám érhető el , ha a reakcióelegyhez molekulaszitákat adunk, hogy eltávolítsuk az oxidáció során képződő vizet és a kristályvizet az NMO-ból [2] .
A primer alkoholok oxidációja számos funkciós csoport jelenlétében lehetséges: tetrahidropiranil-éterek, epoxidok , acetálok , szilil-éterek , peroxidok , laktonok , alkének , alkinok , éterek , amidok , szulfonok és indolok . Az α-helyzetben lévő királis centrumok epimerizáció nélkül megtartják konfigurációjukat [2] .
Tárolás és használat
A vegyület szobahőmérsékleten stabil, és hosszú ideig tárolható észrevehető bomlás nélkül. Kis mennyiségű tetrapropil-ammónium-perrutenát 150-160°C-on meggyullad a levegőben, ezért nem szabad oldószer nélkül hevíteni [2] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 Sarma K. Tetra - N -propilammónium-perrutenát (TPAP ) // Synlett. - 2007. - Nem. 5 . - P. 824-825 . - doi : 10.1055/s-2007-970775 . Archiválva az eredetiből 2015. január 5-én.
- ↑ 1 2 3 4 Ley SV, Norman J., Wilson AJ Tetra - n - propilammónium-perrutenát // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2011. - doi : 10.1002/047084289X.rt074.pub2 .