Nitrozofenolok
A nitrozofenolok (hidroxi-nitrobenzolok) a benzolgyűrűhöz kapcsolódó nitrozo- és hidroxocsoportokat tartalmazó szerves anyagok . C 6 H 6-(x+y+z) (OH) x (NO) y R z általános képlete legyen .
Fizikai és kémiai tulajdonságok
A legismertebb a 4-nitrozofenol, amely színtelen kristályos anyag, szerves oldószerekben jól, vízben gyengén oldódik. Szubsztituált analógjaihoz hasonlóan a 4-nitrozofenol is a nitrozoforma és a kinon-oxim forma tautomer egyensúlyában van:
A 2-nitrozofenolok intramolekuláris hidrogénkötést alkotnak, a 4-nitrozofenolok szilárd állapotban dimerek.
A nitrozofenolok az aromás sorozat fenoljainak és nitrozovegyületeinek összes tulajdonságával rendelkeznek : a nitrozocsoport redukálószerek hatására aminocsoporttá redukálható, oxidációval pedig nitrocsoporttá alakul. Halogének hatására az aromás magban a Friedel-Crafts reakciómechanizmus szerint szubsztitúció megy végbe. A hidroxilamin benzokinon-dioximokat képez nitrozofenolokkal.
Ezenkívül a nitrozofenolok képesek színes komplexeket képezni nehézfém-ionokkal.
Megszerzése és alkalmazása
A 4-nitrozofenol szintézise a nitroarének enyhe redukciójából vagy az aril-hidroxil-aminok enyhe oxidációjából áll:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)NO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}ArNO{\xleftarrow[{}]{[O]}}Ar(OH)NHOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c24e37ddb486e780283425000e7ecf98c116ac99)
nátrium - nitrit- fenolra hatva :
![{\displaystyle {\mathsf {ArNO_{2}+B{\xrightarrow[{H^{+}X^{-}}]{NaNO_{2}}}Ar(OH)NO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/285fa611dec574ca1f0404b5128653dfc99e0957)
valamint fémorganikus szintézis segítségével nitrozil-kloriddal reagáltatva:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)MgCl+NOCl{\xrightarrow[{}]{}}Ar(OH)NO+MgCl_{2))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/884b539636b5c60a588a33c4f4358210d952cbcb)
vagy p-benzokinon és hidroxil -amin reakciójában
A nitrozofenolok kvalitatív analízisét a Lieberman-reakció szerint, a kvantitatív analízist pedig a fenil-hidrazinnal ecetsavas közegben történő reakció során felszabaduló nitrogén térfogata szerint végezzük.
A nitrozofenolokat festékek, például fenoxazinok előállítására használják .
A nitrozofenolok mérgezőek; dermatitiszt okoz.
Irodalom
- Knunyants I. L. et al. , 3. kötet, Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Nagy Orosz Enciklopédia, 1992. - 639 p. — 50.000 példány. — ISBN 5-85270-039-8 .
- O. Ya. Neiland. Szerves kémia. - M . : Felsőiskola, 1990. - 751 p. - 35.000 példány. — ISBN 5-06-001471-1 .