metil-3-nitrobenzoát | |
---|---|
Tábornok | |
Szisztematikus név |
metil-3-nitrobenzoát |
Chem. képlet | C 8 H 7 NO 4 |
Patkány. képlet | C 8 H 7 NO 4 --> |
Fizikai tulajdonságok | |
Állapot | szilárd |
Moláris tömeg | 181,04 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | 79°C [1] |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 618-95-1 |
PubChem | 69260 |
Reg. EINECS szám | 210-573-0 |
MOSOLYOK | COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] |
InChI | InChI = 1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H, 1H3AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N |
ChemSpider | 62472 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
Metil-3-nitrobenzoát (más nevek: m-nitrobenzoesav-metil-észter, 3-nitro-benzoesav-metil-észter stb.)
A metil-3-nitrobenzoát az aromás nitrovegyületek észtereinek osztályába tartozik .
Nem robbanásveszélyes, mivel az oxigénmérleg negatív. Kevésbé mérgező, mint a legtöbb nitrovegyület, mivel a benzolgyűrű egyik szubsztituense egy karbometil-csoport.
A fő gyártási módszer a metil-benzoát nitrálása kénsav és salétromsav nitráló keverékével . A metil-benzoát előállítható benzoesav észterezésével vagy izolálható a dimetil-tereftalát gyártásából származó hulladékokból. A reagensek közvetlen elvezetését használják. A fő melléktermék az o-izomer. A tisztítást metanollal vagy etanollal történő mosással , vagy ezekből az oldószerekből történő átkristályosítással végezzük, amelyekben az ortoizomer jobban oldódik. A termikus rezsim be nem tartása és nem kellően tiszta források esetén dinitro-származékot és nitro -fenolt is kapunk .
M-nitro-benzoesav laboratóriumi előállítására használják (az iparban benzoesav kálium-nitrát és kénsav keverékével történő nitrálásával nyerik) lúgos hidrolízissel, vagy metil-3-amino-benzoáttá redukálják (a redukció elvégezhető a Zinin módszer szerint szulfidokkal, a sósav- vas reszelék rendszerrel (a mechanizmus valószínűleg nem a hidrogénen alapul az izolálás pillanatában, hanem egy átmeneti fém hatásán (Raney-nikkel, hidrogén palládium felett vagy platina -oxid katalizátorok ), stb.). A meta-amino-benzoesav metil-észtere felhasználható trombingátlók szintézisében .
Agronomov A. E. A szerves kémia válogatott fejezetei. — M.: Kémia, 1990. 560 p.