Xanthohumol

Xanthohumol
Tábornok
Chem. képlet C 21 H 22 O 5
Osztályozás
Reg. CAS szám 6754-58-1
PubChem 639665
Reg. EINECS szám 614-078-4
MOSOLYOK   CC(=CCC1=C(C=C(C(=C1O)C(=O)C=CC2=CC=C(C=C2)O)OC)O)C
InChI   InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5- 8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3/b11-7+ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
CHEBI CHEBI:66331
ChemSpider 555077
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A xanthohumol (xanthohumol) egy specifikus sörpolifenol, egy prenilált kalkon , amely csak a komlóban található . A prenil flavonoidokra utal, potenciális széles spektrumú kemopreventív vegyület, amely elnyomja a kémiai rákkeltő anyagok aktiválódását , indukálja a védelem második fázisának enzimek szintézisét, megakadályozza az angiogenezist és elnyomja a daganatok kialakulását a kísérletben. A xanthohumol (xanthohumol) származéka – a 8-prenilnaringenin – messze a legerősebb fitoösztrogén , a vízben oldódó oligomer proantocianidinek pedig erős antioxidánsok .

Keresés

A komló nőivarú virágzatában (Humulus lupulus) található. A kereskedelmi forgalomban kapható sörökben a xantohumol koncentrációja 2 µg/L és 1,2 mg/L között van [1] . A főzési folyamat során a xantohumol és más prenilált flavonoidok elvesznek, amint a megfelelő flavanonokká alakulnak [2] .

Biológiai aktivitás

In vitro vizsgálatok kimutatták, hogy a xantohumol különféle biológiai tulajdonságokkal rendelkezik, mint például antioxidáns, gyulladásgátló és rákellenes hatás, ami potenciális kemopreventív hatásra utal [3] .

A xanthohumol rákra, gyulladásra és más betegségekre gyakorolt ​​hatásait alaposan tanulmányozták. Ennek és más fenoloknak a sörben való jelenléte megmagyarázhatja a sörfogyasztással kapcsolatos szív- és érrendszeri és egyéb egészségügyi előnyöket. Így a xantohumol és más fenolok javíthatják a sörfogyasztók egészségét [4] .

Antioxidáns tulajdonságok

Patkányokon végzett kísérletek kimutatták, hogy a xanthohumol antioxidáns tulajdonságai megvédhetik a különböző szerveket az oxidatív stressz okozta etanolfogyasztás következtében fellépő károsodástól , ha a xantohumolt 0,1-0,4 mg/kg élősúlyban fogyasztják [3] . Anyagcsere-vizsgálatok kimutatták, hogy a xantohumol molekula változatlan marad, és az in vitro mért antioxidáns kapacitás 8-9-szer nagyobb, mint a Troloxé [5] .

Daganatellenes aktivitás

Az elmúlt években egyre több bizonyíték áll rendelkezésre a xanthohumol rákellenes hatásáról leukémia , nem-kissejtes tüdőrák (NSCLC), emlőrák, glioblasztóma , hepatocelluláris karcinóma , vastagbélrák és hasnyálmirigyrák ellen [6] .

Az első bizonyítékot az in vivo rákgátló hatásra a heidelbergi rákkutatók szolgáltatták , akik két héten át xanthohumollal kezelték az emlőrákos egereket. A kontroll állatokhoz képest a daganat növekedése 83%-kal csökkent. A hatékonyság lehetséges okaként az új erek képződésének gátlását (angiogenezis) azonosították [7] .

Egy in vivo vizsgálat kimutatta, hogy az ivóvízbe 2 µmol koncentrációban bevitt xantohumol szignifikánsan gátolta az angiogenezist egerekben [8] .

Jegyzetek

  1. ↑ Clarissa Gerhauser. A sör összetevői, mint potenciális rák kemopreventív szerek  // European Journal of Cancer. — 2005-09. - T. 41 , sz. 13 . – S. 1941–1954 . — ISSN 0959-8049 . - doi : 10.1016/j.ejca.2005.04.012 .
  2. ↑ Jan F. Stevens, Alan W. Taylor, Jeff E. Clawson, Max L. Deinzer. A Xanthohumol és a kapcsolódó prenylflavonoidok sorsa a komlótól a sörig  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1999-06-01. — Vol. 47 , iss. 6 . — P. 2421–2428 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf990101k . Archiválva az eredetiből 2022. június 24-én.
  3. ↑ 1 2 Carmen Pinto, Juan J. Cestero, Beatriz Rodríguez-Galdón, Pedro Macías. A xanthohumol, a komlóból származó prenilált flavonoid (Humulus lupulus L.), megvédi a patkányszöveteket az oxidatív károsodástól az akut etanol beadása után  //  Toxicology Reports. — 2014-01-01. — Vol. 1 . — P. 726–733 . — ISSN 2214-7500 . - doi : 10.1016/j.toxrep.2014.09.004 . Archiválva az eredetiből 2022. június 24-én.
  4. ↑ Susan M. Elrod. 3. fejezet – A Xanthohumol és a sör gyógyászati ​​előnyei  //  Polifenolok: Hatásmechanizmusok az emberi egészségben és betegségekben (második kiadás) / Ronald Ross Watson, Victor R. Preedy, Sherma Zibadi. — Akadémiai Kiadó, 2018-01-01. — P. 19–32 . - ISBN 978-0-12-813006-3 . - doi : 10.1016/b978-0-12-813006-3.00003-9 . Archiválva az eredetiből 2022. június 24-én.
  5. ↑ Jan F. Stevens, Jonathan E Page. Xanthohumol és rokon prenilflavonoidok komlóból és sörből: jó egészségedre!  (angol)  // Fitokémia. - 2004-05-01. — Vol. 65 , iss. 10 . - P. 1317-1330 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2004.04.025 . Archiválva az eredetiből 2017. január 16-án.
  6. ↑ Xiaozhi Li, Longyu Jin, Yuchao Ma, Zhibin Jiang, Hao Tang. A xanthohumol gátolja a nem kissejtes tüdőrákot a PUMA által közvetített apoptózis aktiválásával   // Toxikológia . — 2022-03-30. — Vol. 470 . — P. 153141 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/j.tox.2022.153141 . Archiválva az eredetiből 2022. június 24-én.
  7. ↑ Clarissa Gerhauser. A sör összetevői, mint potenciális rák kemopreventív szerek  //  European Journal of Cancer. — 2005-09. — Vol. 41 , iss. 13 . — P. 1941–1954 . - doi : 10.1016/j.ejca.2005.04.012 . Archiválva az eredetiből 2022. június 15-én.
  8. ↑ Adriana Albini, Raffaella Dell'Eva, Roberta Vené, Nicoletta Ferrari, Donald R. Buhler. A komló flavonoid xanthohumol antiangiogén aktivitásának mechanizmusai: NF-κB és Akt mint célpont  //  The FASEB Journal. — 2006-03. — Vol. 20 , iss. 3 . — P. 527–529 . - ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860 . - doi : 10.1096/fj.05-5128fje .

Irodalom