Ionol

Ionol
Tábornok
Szisztematikus
név		 2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol
Rövidítések BHT
Hagyományos nevek Ionol, butil-hidroxitoluol, dibunol, agidol-1,2,6-di-terc-butil-p-krezol
Chem. képlet C15H24O _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 220,35 g/ mol
Sűrűség 1,048 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 69-73 °C
 •  forralás 265 °C
 •  villog 261±1℉ [1]
Gőznyomás 0,01 ± 0,01 Hgmm [egy]
Osztályozás
Reg. CAS szám 128-37-0
PubChem 31404
Reg. EINECS szám 204-881-4
MOSOLYOK   CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI   InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2.3)4)13(16)12(9-10)15(5.6)7/h8-9.16H,1-7H3NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E321
RTECS GO7875000
CHEBI 34247
ChemSpider 13835296
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Ionol , butilhidroxitoluol , dibunol , agidol-1 , BHT  -2,6-ditretbutil-4-metil-fenol, lipofil szerves anyag , a fenolosztály képviselője, a vegyiparban antioxidánsként széles körben használják .

Getting

Az ionolt a Friedel-Crafts reakcióval állítják elő a p-krezol izobutilénnel történő alkilezésével [2] :

Savas katalizátorok hiányában végzett alkilezéssel is előállítható [3] .

Tulajdonságok és alkalmazások

A technikai ionol sárga por, tiszta formájában fehér por [3] . Antioxidánsként használják élelmiszerek ( élelmiszer-adalékanyag E321 ), kenőolajok , gumik , műanyagok stb. gyártásánál. Kiindulási vegyület a sztérikusan gátolt fenolok különböző származékainak szintéziséhez , amelyek közül sok biológiai aktivitással rendelkezik. vagy az iparban használják. Jól oldódik izopentánban, benzolban, alkoholban, acetonban, észterekben, zsírokban. Vízben és 10%-os nátrium-hidroxid-oldatban oldhatatlan [4] .

Hatásmechanizmus

Kémiai tulajdonságai szerint az ionol az E-vitamin szintetikus analógja , amely elnyomja a gyökös oxidáció autokatalitikus folyamatait [5] . Az ionol hidrogénatom donor, a peroxid gyököket hidroperoxidokká alakítja [6] :

ahol R jelentése alkil- vagy arilcsoport , ArOH jelentése ionol vagy hasonló fenolos antioxidáns, P jelentése nem gyökös és inaktív fenoloxidációs termékek.

Az ionol minden molekulája két peroxidgyök molekulát dezaktivál [5] .

Biztonság

Vita folyik az ionolnak a rák kialakulásának kockázatával való összefüggéséről [7] . Egyes tanulmányok a kockázat növekedését, mások pedig csökkenését mutatják [8] [9] [10] . Az ionol és a butilezett hidroxianizol (BHA) kis dózisú étrendi bevitele jótékony hatást fejthet ki a káros anyagok elleni védelem révén [11] [12] .

Az orvostudományban

A szabad gyökök semlegesítésére és a szabad gyököket érintő láncreakciók megszakítására való képessége miatt az 5%-os dibunol linimentet széles körben használják külső égés- és gyulladásgátló szerként. A dibunolt sikeresen alkalmazták bizonyos típusú rák, a bőr és a nyálkahártyák sugárzási és trofikus elváltozásainak stb. kezelésére is. [13] Jelenleg nem áll rendelkezésre.

Az ionol a végbélkúpok összetevője is.

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
  2. ↑ Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmann ipari kémia enciklopédiája. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  3. ↑ 1 2 Ershov V. V., Nikiforov G. A., Volodkin A. A. Spatially gátolt fenolok. - M .: Kémia, 1972. - 352 p.
  4. ↑ Kharlampovich G. D., Churkin Yu. V. Phenols. - M .: Kémia, 1974. - S. 19-20. — 376 p. - 3300 példány.
  5. ↑ 1 2 Burton GW, Ingold KU Biológiai molekulák önoxidációja. 1. Az E-vitamin és a kapcsolódó láncbontó fenolos antioxidánsok antioxidáns aktivitása in vitro // J. Am. Chem. Soc .. - 1981. - T. 103 , no. 21 . - S. 6472-6477 . - doi : 10.1021/ja00411a035 .
  6. ↑ Denisov E. T. Előadás 14. AZ ANTIOXIDÁNSOK HATÁSMECHANIZMUSA . Hozzáférés dátuma: 2014. január 19. Az eredetiből archiválva : 2014. január 9..
  7. ↑ Butilezett hidroxitoluol (BHT)  //  IARC Monográfiák az embereket érintő rákkeltő kockázatok értékeléséről. - 1986. - 1. évf. 40 . - P. 161-206 .
  8. ↑ Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E., Groopman JD . Az aflatoxin B1 DNS-hez való kötődésének módosítása in vivo fenolos antioxidánsokkal, etoxikinnel és ditiotionnal táplált patkányokban  //  Carcinogenesis. - 1985. - 1. évf. 6 , sz. 5 . - P. 759-763 . - doi : 10.1093/carcin/6.5.759 .
  9. ↑ Williams GM, Iatropoulos MJ Az aflatoxin B1 hepatokarcinogenitásának gátlása patkányokban a fenolos antioxidáns butilezett hidroxianizol és butilezett hidroxitoluol alacsony szintjével  //  Cancer Lett.. - 1996. - Vol. 104 , iss. 1 . - P. 49-53 .
  10. ↑ Franklin RA Butilezett hidroxitoluol szarkómára hajlamos kutyákban   // Lancet . - 1976. - 1. évf. 1 , iss. 7972 . - 1296. o .
  11. ↑ Grice HC, Clayson DB, Flamm WG, Ito N., Kroes R., Newberne PM, Scheuplein R. A BHA rákkeltő hatásának lehetséges mechanizmusai kémiai és biológiai tulajdonságainak figyelembevételével  //  Food and Chemical Toxicology. - 1986. - 1. évf. 24 , iss. 10-11 . - P. 1235-1242 . - doi : 10.1016/0278-6915(86)90312-1 .
  12. ↑ Botterweck AAM, Verhagen H., Goldbohm RA, Kleinjans J., PA van den Brandt. A butilezett hidroxi-anizol és a butilezett hidroxitoluol bevitele és a gyomorrák kockázata: a holland kohorsz-tanulmányban végzett elemzések eredményei  // Élelmiszer- és kémiai toxikológia. - 2000. - T. 38 , sz. 7 . - S. 599-605 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 .
  13. ↑ Emanuel N.M. Kísérleti daganatos folyamatok kinetikája. — M .: Nauka, 1977. — 416 p.