Diazo vegyületek

A diazovegyületek R 1 R 2 C=N + =N − általános képletű szerves vegyületek , ahol R 1 ,R 2 = H, bármely alkil-, acil- vagy arilcsoport [1] . Az osztály legegyszerűbb képviselője a diazometán CH 2 N 2 .

Tulajdonságok

A diazovegyületek általában színűek, színűek, a szerkezettől függően, sárgától lilás-pirosig. Ezeknek az anyagoknak a színe az azocsoport elektronpárjának delokalizációjának köszönhető, amely rezonanciaszerkezetek kombinációjaként ábrázolható:

A legnagyobb mértékben az első és a második szerkezet járul hozzá, ezt igazolja a diazovegyületek 1,3-dipoláris addíciós reakcióba való belépésére való hajlama és az NN kötéshossz, amely ~0,113 nm, ami közelebb áll a hármas kötés hosszához.

A diazovegyületek infravörös spektruma az NN kötés 2000-2200 cm- 1 -nél jellemző húzórezgési sávját tartalmazza .

Az alacsonyabb diazovegyületek robbanásveszélyes gázok, a magasabbak folyadékok vagy szilárd anyagok.

Reaktivitás

A diazovegyületek nagyon reaktívak. Például könnyen reagálnak karbonsavakkal észtereket képezve. Ez a reakció nem igényel katalizátort:

{\mathsf {R_{2}C{\text{=}}N^{+}{\text{=}}N^{-}+R'COOH\rightarrow R'COOCHR_{2}+N_ {2}}}

Az összes többi meglehetősen erős savval is (pK < 14,5; HX - sav):

{\mathsf {R_{2}C{\text{=}}N^{+}{\text{=}}N^{-}+HX\rightarrow R_{2}CHX+N_{2} }}

Hidrogén-halogenidekkel (X = Hal) reagálva a megfelelő halogénszármazékok keletkeznek.

Fény hatására a diazovegyületek leválasztják a nitrogént, és a keletkező karbének dimerizálódnak:

{\mathsf {2RC{\text{=}}N^{+}{\text{=}}N^{-}\rightarrow [R_{2}C:]\rightarrow trans{\text{- }}R_{2}C{\text{=}}CR_{2}+2N_{2}}}

Lásd még

Jegyzetek

↑ diazovegyületek // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2013. április 18. Az eredetiből archiválva : 2012. október 21.. (határozatlan)

Irodalom

Kurts A.L., Grandberg K.I., Saginova L.G. Nitro- és diazovegyületek (1998). Letöltve: 2010. március 4. (Orosz)
Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Szovjet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán nagy kínai Nagy orosz Brockhaus és Efron horvát Brockhaus
Bibliográfiai katalógusokban	NDL : 00574623