Gamma-butirolakton

A γ-butirolakton (oxolán-2-on, 1-oxaciklopentán-2-on, rövidítések: GBL, GBL) egy γ-hidroxi-vajsav- lakton (GHB). Színtelen, éteri szagú, higroszkópos folyadék, vízben és poláros szerves oldószerekben könnyen oldódik, alkánokban és cikloalkánokban enyhén oldódik.

Elosztás

A hígítatlan borok kivonataiban 5 μg/l koncentrációban találtak GBL-t [1] [2] .

Szintézis

A γ-butirolakton előállítható 1,4-butándiol folyékony (200 ℃-on) vagy gázfázisban (250 ℃-on) dehidrociklizálásával, katalizátor jelenlétében [3] .

A γ-butirolakton szintézisének laboratóriumi módszere a tetrahidrofurán nátrium -bromáttal történő oxidációja [4] , mikromennyiségekben - γ-hidroxi-vajsav termikus dehidratálása [5] .

Tulajdonságok és reakciókészség

A γ-butirolakton könnyen oldódik rövid szénláncú alkoholokban, éterben, észterekben, acetonban, benzolban, kloroformban, vízben; mérsékelten oldódik alkánokban és cikloalkánokban. Jó oldószer a poliakrilnitrilekhez és más polimerekhez.

Vizes oldatban 0 °C-on teljesen γ-hidroxi-vajsavvá, 100 °C-on részben (80% lakton) hidrolizál; lúgos környezetben a hidrolízis gyorsan és teljesen megtörténik.

Lúggal reagálva megszakítja a gyűrűs kötést és GHB sókat képez . Például,

A gamma-butirolaktont ( króm-keverékkel vagy salétromsavval ) borostyánkősavvá oxidálják .

A hidrogén-jodid hidegben vagy hidrogén-bromid hatására 100 °C-on γ-jódvajsavvá vagy γ-brómvajsavvá alakul.

Hidrohalogenidekkel és alkoholokkal savas katalizátoron a megfelelő 4-hidroxi-vajsav származékokat kapjuk

A butirolakton redukálja az ezüstsókat, és borostyánkősavvá alakul .

Toxikológia és biztonság

Maga a GBL nem rendelkezik jelentős biológiai aktivitással. A GBL tiszta formájában szinte íztelen folyadék, de műanyag edényben tárolva, akár rövid ideig is, az etanol ízére emlékeztető égető ízt kap. , néha még vízzel való erős hígítással sem távolítható el.

Az emberi szervezetbe kerülve a GBL enzimatikusan (a paroxonáz csoport enzimeinek hatására ) GHB-vé hidrolizálódik, ami specifikus hatással van a központi idegrendszerre [6] [7] . A nagyobb lipofilitás miatt a GBL gyorsabban behatol az agyba, mint a GHB-sók, és erősebb, de rövidebb hatást fejt ki, míg az 1,4-butándiolnak valamivel kevésbé kifejezett, de hosszabb hatása van a GHB-hez képest [8] .

Megszünteti az elvonási szindrómát a pentazocin megvonása során , amikor a legtöbb felületaktív anyag hatása gyengült vagy hiányzik.

Ipari alkalmazások

A γ-butirolaktont oldószerként használják , beleértve a poliakrilnitril és cellulóz-éterek oldószerét, valamint a szerves szintézisben, különösen a pirrolidon és N-alkil származékai, valamint a gyógyszerként használt γ-aminovajsav szintézisében . a geriátriában ( aminolon ).

Rekreációs felhasználás

A GBL a GHB prekurzora, és rekreációs felhasználása ennek a savnak a hatásaihoz kapcsolódik. A GHB pszichoaktív anyagként használt depresszáns [9] . Kis adagokban a GBL-t stimulánsként használják az éjszakai klubba látogatók (hasonlóan a nátrium-hidroxi-butiráthoz ).

A GHB fogyasztás hatásait az alkohol és az MDMA hatásaihoz hasonlították ( eufória , gátlástalanság , túlérzékenység, empatogén állapotok), nagy dózisban hányingert, szédülést, álmosságot, pszichomotoros izgatottságot, látászavarokat, légzési nehézségeket, amnéziát, eszméletvesztést okozhat. és a halál [10] . A halálesetek általában az anyag alkohollal vagy más depresszánsokkal való kombinációjával járnak. Különösen a mélyalvás közbeni hányás miatti halál lehetséges [11] [12] . A fogyasztás hatása általában másfél-három óráig tart [10] .

A GBL-t sportolók étrend-kiegészítőjeként hozták forgalomba [13] , mert tudományos vizsgálatok kimutatták, hogy a GHB in vivo növeli a GH-szintet [14] . A GHB-ről kimutatták, hogy megduplázza a hormon szekrécióját egészséges fiatal férfiakban [15] . Ebben a folyamatban a muszkarin acetilkolin receptorok vesznek részt , aminek következtében a pirenzepin a hormonszintet növelő hatást blokkolhatja [16] .

Jogi állapot

Szerepel a pszichotróp anyagok listáján (III. lista), amelyek forgalma Oroszországban korlátozott [17] .

Lásd még

• Nátrium-oxibutirát

Jegyzetek

1. ↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. A gamma-butirolakton (GBL) kimutatása természetes összetevőként a borban  //  Journal of Forensic Sciences : folyóirat. - 2001. - Vol. 46 , sz. 5 . - P. 1164-1167 . — PMID 11569560 .
2. ↑ Elliott, S.; Burgess, V. A gamma-hidroxi-vajsav (GHB) és a gamma-butirolakton (GBL) jelenléte alkoholos és alkoholmentes italokban  //  Forensic Science International : folyóirat. - 2005. - 20. évf. 151. sz . 2-3 . - 289. o . - doi : 10.1016/j.forscint.2005.02.014 .
3. ↑ Yukelson I. I. Az alapvető szerves szintézis technológiája. - M .: Kémia, 1968. - S. 472-473. — 848 p.
4. ↑ Metsger, Leonyid; Bittner, Shmuel. Éterek autokatalitikus oxidációja nátrium-bromáttal  (angol)  // Tetrahedron: Journal. - 2000. - március ( 56. évf. , 13. sz.). - P. 1905-1910 . - doi : 10.1016/S0040-4020(00)00098-3 .
5. ↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. A lakton, a γ-butirolakton kényelmes szintézise  //  Journal of Chemical Education : folyóirat. - 1998. - 1. évf. 75 , sz. 1 . - 84. o . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed075p84 .
6. ↑ Törvényszéki kémia kézikönyv  . - P. 386. - ISBN 978-0-471-73954-8 .
7. ↑ Teiber, JF; Draganov, D. I.; Du, BNL A humán szérum paraoxonáz (PON1) és a nyúlszérum PON3  (angol) laktonáza és laktonizáló hatásai  // Biochemical Pharmacology : folyóirat. - 2003. - 1. évf. 66 , sz. 6 . - 887. o . - doi : 10.1016/S0006-2952(03)00401-5 . — PMID 12963475 .
8. ↑ Gamma-butirolakton (GBL) előzetes áttekintési jelentés (2012. június 4.). (határozatlan)
9. ↑ Schep LJ, Knudsen K., Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B. A gamma-hidroxibutirát, gamma-butirolakton és 1,4-butándiol klinikai toxikológiája   // Clin Toxicol (Phila ) : folyóirat. - 2012. - július ( 50. évf. , 6. sz.). - P. 458-470 . - doi : 10.3109/15563650.2012.702218 . — PMID 22746383 .
10. ↑ 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R., Contini SE, Smith DE A gamma-hidroxivajsav visszaélése és terápiás lehetőségei  //  Alcohol : Journal. - 2000. - Vol. 20 , sz. 3 . - 263-269 . o . - doi : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . — PMID 10869868 .
11. ↑ Gamma-hidroxi-butirát és etanol hatásai és kölcsönhatásai emberekben  // J Clin  Psychopharmacol : folyóirat. - 2006. - október ( 26. évf. , 5. sz.). - P. 524-529 . - doi : 10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28 . — PMID 16974199 .
12. ↑ "Erowid trezorai" . Erowid.org (2009. március 18.). Letöltve: 2012-09-27.
13. ↑ Erowid GHB vault: FDA figyelmeztetés a gamma butirlaktonnal kapcsolatban . Erowid (1998. november 21.). Letöltve: 2013. október 10. (határozatlan)
14. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. A növekedési hormon (GH) szekréciójának különböző szabályozási mechanizmusai a γ-amino- és a γ-hidroxi-vajsav között: neuroendokrin bizonyítékok Parkinson-  kórban //  Pszichoneuroendokrinológia : folyóirat. - 1997. - 1. évf. 22 , sz. 7 . - P. 531-538 . - doi : 10.1016/S0306-4530(97)00055-3 .
15. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, MB; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Baleriaux, M.; Copinschi, G. A lassú hullámú alvás és a növekedési hormon szekréció egyidejű stimulálása gamma-hidroxi-butiráttal normál fiatal férfiakban  //  Journal of Clinical Investigation : folyóirat. - 1997. - 1. évf. 100 , nem. 3 . - P. 745-753 . - doi : 10.1172/JCI119587 . — PMID 9239423 .
16. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. A gamma-hidroxi-vajsavra adott GH-válasz muszkarin-kolinerg közvetítése: neuroendokrin bizonyítékok normál és parkinson betegeknél  //  Psychoneuroendocrinology: folyóirat. - 2000. - Vol. 25 , sz. 2 . - 179-185 . o . - doi : 10.1016/S0306-4530(99)00048-7 . — PMID 10674281 .
17. ↑ Az Orosz Föderáció kormányának 2012. február 22-i 144. számú rendeletével vezették be.