Béta-hidroxi-vajsav
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. december 3-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .| Béta-hidroxi-vajsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
3-hidroxi-butánsav |
| Rövidítések | BOMK |
| Hagyományos nevek |
β-hidroxi-vajsav, β-hidroxi-vajsav, 3-hidroxi-vajsav, hidroxi- butirát |
| Chem. képlet | C4H8O3 _ _ _ _ _ |
| Patkány. képlet | CH3CH ( OH ) CH2COOH |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szagtalan kristályos szilárd anyag |
| Moláris tömeg | 104,10452 g/ mol |
| Sűrűség | 1,16 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 44-46 °C |
| • forralás | 118-120 °C |
| • villog | 112 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 300-85-6 |
| PubChem | 441 |
| Reg. EINECS szám | 206-099-9 |
| MOSOLYOK | CC(O)CC(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H, 2H2,1H3, (H, 6,7)WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20067 |
| ChemSpider | 428 |
| Biztonság | |
| Toxicitás | enyhén mérgező, irritáló |
| EKB ikonok | |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A béta-hidroxi-vajsav (más néven β-hidroxi-vajsav , β-hidroxi-vajsav , rövidítés: BOMK ) - egy oxigéntartalmú szerves vegyület , amelynek képlete CH 3 CH (OH) CH 2 COOH, egybázisú karbonsav hidroxisav . A BOBA egy királis vegyület , amely két enantiomerrel rendelkezik, az L(S)-3-hidroxi-vajsavat és a D(R)-3-hidroxi-vajsavat (állatok, köztük az ember anyagcsereterméke). Oxidált és polimer származékai széles körben elterjedtek a természetben. Emberben a D-3-hidroxi-vajsav a 2-hidroxikarbonsav receptor (HCA 2 ), a G i/o G protein-kapcsolt alegység ( GPCR ) két fő endogén agonistája egyike [1] [2] .
Fizikai tulajdonságok
Szobahőmérsékleten szilárd kristályos anyag, vízben gyengén oldódik, poláris szerves oldószerekben ( etanol és dietil-éter ) jól használható, kellemetlen szagú. Olvadáspont 44-46 °C, forráspontja 120 °C.
Bioszintézis
Emberben a béta-hidroxi-butirát a májban szintetizálódik acetil-CoA- ból . A bioszintézist a béta-hidroxi-butirát-dehidrogenáz enzim katalizálja .
Getting
A BOMC-t acetoecetsav- észterből nyerik , nátrium-amalgámmal hatva rá , a folyamat alacsony hőmérsékleten megy végbe: [3]
Ez az ( RS )-β-hidroxi-vajsavak enantiomereinek keverékét állítja elő .
Létezik egy szintézis 1-klór-propán-2-olból is, amely reakcióba lép a KCN [3] alkoholos oldatával, és a megfelelő nitrilt képez . A nitrilt ezután hidrolizálják, így β-hidroxi-vajsavat kapnak:
Részvétel az anyagcserében
A BOMK ketontestekre utal . A BOMK koncentrációjának növekedésével a vérben ketózis lép fel . A zsírsav-oxidáció közbenső termékeként felhalmozódik a cukorbetegek szervezetében, az acetoecetsav prekurzoraként . A vegyület energiaforrásként használható az agy számára, ha a vércukorszint alacsony .
Jegyzetek
- ↑ Offermanns S., Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G., Wise A., IJzerman AP International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: A hidroxi-karbonsav-receptorok nómenklatúrája és osztályozása (GPR81, GPR109A és GPR109B ) // Farmakológiai áttekintések : folyóirat. - 2011. - június ( 63. évf. , 2. sz.). - 269-290 . o . - doi : 10.1124/pr.110.003301 . — PMID 21454438 .
- ↑ Hidroxikarbonsav receptorok . IUPHAR/BPS Útmutató a farmakológiához . Nemzetközi Alap- és Klinikai Farmakológiai Szövetség. Letöltve: 2018. július 13. Az eredetiből archiválva : 2018. július 13.
- ↑ 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
Lásd még
 Szótárak és enciklopédiák |
|---|