Batrachotoxin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. szeptember 1-jén felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 26 szerkesztést igényelnek .
Batrachotoxin

Tábornok
Hagyományos nevek Batrachotoxin
Chem. képlet C31H42N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd
Moláris tömeg 538,675 ± 0,0299 g/ mol
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben oldhatatlan
Osztályozás
Reg. CAS szám 23509-16-2
PubChem 31958
MOSOLYOK   CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CCC34C2(CC(C56C3=CCC7C5(CCC(C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C
InChI   InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14- 29(36)11-10-27(21.4)31(23.39-29)24(34)15-28(22.30)17-33(5)12-13-37-30/h7- 8,16,20- 21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21-,24-,27+,28+,29-,30+,31 +/m1/s1ISNYUQWBWALXEY-WVLWVZDSSA-N
CHEBI 34554
ChemSpider 10310314
Biztonság
LD 50 0,002-0,007 mg/kg
Toxicitás Rendkívül mérgező, az egyik legerősebb méreg
EKB ikonok
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 0 négy 0POI
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A batrachotoxin ( más görög βάτραχος  - „béka” és τοξίνη  – „méreg”) egy szerves anyag , a legerősebb , nem fehérje jellegű méreg a szteroid alkaloidok csoportjából . Egyes békafajok bőrmirigyében található - a leveli mászók ( Phyllobates ) nemzetségébe tartozó dartbékák ; viszonylag nemrégiben új-guineai madarakban találtak a batrachotoxinok csoportjába tartozó anyagokat : fekete-narancssárga pitohu a rigó légykapó nemzetségéből ( Pitohui ) és kékfejű ifrit ( Ifrita kowaldi ), amelyek a Choresine pulchra elfogyasztásával kapják meg ezt a mérget. bogarak ; maguk a madarak immunitást fejlesztettek ki ezzel a méreggel szemben .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai képlet - C 31 H 42 N 2 O 6 . A méreg szteroid szerkezetű, több szubsztituenssel, és a batrachotoxin A 2,4-dimetil-pirrol-3-karbonsavval alkotott észtere ; A batrachotoxin a pregnin szteroid származéka [1] .

Kristályos anyag, poláris szerves oldószerekben oldódik, vízben nem oldódik. Erősen lúgos környezetben lebomlik. LD 50  - 0,002 mg/kg (egerek, szubkután), 8 perc elteltével elhullik .

A méreg eredete

Az összes mérgező nyilas béka közül a Phyllobates nemzetségnek mindössze öt fajában találtak batrachotoxint, amelyek közül három Kolumbiában található . A legmagasabb méregtartalmat a borzalmas levélmászóban ( Phyllobates terribilis ) jegyezték fel, egy egyed akár 500 µg batrachotoxint, 300 µg homobatrachotoxint és 200 µg batrachotoxin A -t is tartalmazhat.

A mai napig nem sikerült pontosan megállapítani, hogy a méreg hogyan halmozódik fel a mérgező békák szervezetében. Az egyik változat szerint előfordulhat, hogy bizonyos termékek tartalmazzák, amelyeket a mérgező békák természetes élőhelyükön szívnak fel. Laboratóriumi körülmények között a mérgező békák elveszíthetik mérgező tulajdonságaikat [2] . 2004-ben Új-Guineában fedeztek fel egy bogárfajt , amely meglehetősen sok batrachotoxint tartalmaz. A tudósok szerint a mérges nyilas békák jól táplálkozhatnak e bogarak közeli rokonaival, amelyek Kolumbiában találhatók , és így mérget halmoznak fel testükben [3] . Más változatok szerint a mérget maguk a mérgező békák vagy szimbionta baktériumok is szintetizálhatják.

Hatásmechanizmus

A toxin teljesen kiküszöböli a feszültségvezérelt nátriumcsatorna inaktiválását , így az a kívánt ideig nyitva marad. Ezenkívül a toxin eltolja a csatorna feszültségfüggő aktiválását, így az nyugalmi potenciálon megnyílik.

Erős kardiotoxikus hatása van, extraszisztolát és kamrafibrillációt okoz ; bénító hatás a légzőizmokra, a szívizomra és a végtagok izmaira is jellemző. Tartósan és visszafordíthatatlanul növeli az ideg- és izomsejtek nyugvó membránjának permeabilitását a Na + ionok számára , ami a sejt elektromos potenciáljának csökkenését okozza. Ebben az esetben a sejt már nem tud idegimpulzusokat továbbítani .

A nyálkahártyán , a bőr sebén vagy repedésén keresztül a vérbe jutva a méreg aritmiát (extrasystole) okoz, ami szívleálláshoz , halálhoz vezet.

Nem találtak hatékony ellenszert . Erős antagonista  a tetrodotoxin (körülbelül 10-szer kevésbé mérgező, mint a batrachotoxin).

Skorpióméreggel kombinálva a méreg toxicitása 12-szeresére nő .

Történelem

Az 1960-as években John Daly tudós és B. Whitkop ( Bernhard Witkop ) több Dél-Amerikából küldött mérges nyilas békát kapott. A tiszta batrachotoxint B. Whitkop biokémikus vezette amerikai tudósok csoportja izolálta 1962-ben, amelyhez egy kolumbiai expedíció mintegy ezer kokaméreg nyilas békát ( Phyllobates latinasus ) gyűjtött össze. Mivel az elhullott állatok mérge a szállítás során megsemmisült, Martha Latham, az expedíció tagja módszert dolgozott ki a méreg szabadföldi kinyerésére. A vizsgálatok lehetővé tették a méreg 4 fő összetevőjének (batrachotoxin, homobatrachotoxin, pszeudobatrachotoxin és batrachotoxin A) izolálását, majd ezeknek az anyagoknak a szerkezetét és tulajdonságait vizsgálták [4] .

Kémiai szintézis

1998-ban a Harvard Egyetem tudósai kidolgoztak egy sémát a batrachotoxin részleges szintézisére, amely több mint 40 szakaszból állt. A szintézis lehetővé tette a batrachotoxin közvetlen prekurzorának (az úgynevezett batrachotoxin A) előállítását racemát formájában .

2016-ban a Stanford Egyetem vegyészei elvégezték a batrachotoxin teljes szintézisét. Az általuk kidolgozott teljes szintézisséma tökéletesebb (25 lépésből áll), ráadásul sztereoirányított (lehetővé teszi mindkét tükörizomer külön-külön történő kinyerését) [5] [6] .

Alkalmazás

A dél-amerikai indiánok vadászat előtt méreggel kenték be a fúvócsövekre szánt nyilakat, és a hegyüket a mérges nyilas békák hátán húzták végig. Az áldozat halála 4-8 perccel azután következett be, hogy egy nyílvessző eltalálta.

Jegyzetek

  1. ↑ Gyógyászati ​​kétéltűek Archív másolat 2008. január 27-én a Wayback Machine -nél : Korpachev V.V. Gyógyító fauna. - M .: "Nauka", 1989
  2. ↑ Poisonous evolution Archivált : 2008. február 19., a Wayback Machine , Around the World magazinban
  3. ↑ Bogarat találtak, amely mérget szállít a békáknak és a madaraknak . Archiválva : 2005. november 28. a Wayback Machine -nél  - Membrana , 2004. november 3.
  4. ↑ Daly, JW & Witkop, B. 1971. Békamérgek kémiája és farmakológiája. In Mérges állatok és mérgeik. Vol II. New York: Academic Press.
  5. ↑ Vlagyimir Koroljev. A vegyészek először szintetizálták teljesen a legerősebb "békatoxint" . nplus1.ru. Letöltve: 2019. november 28. Az eredetiből archiválva : 2019. november 28.
  6. ↑ A tudósok szintetizálták a legerősebb természetes mérget . Népszerű mechanika . Letöltve: 2019. november 28. Az eredetiből archiválva : 2019. november 28.
  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák