Acetilén-dikarbonsav

Acetilén-dikarbonsav

Tábornok
Szisztematikus név	Acetilén-dikarbonsav
Chem. képlet	C4H2O4 _ _ _ _ _
Patkány. képlet	HOOC-С≡С-COOH
Fizikai tulajdonságok
Állapot	Színtelen kristályok
Moláris tömeg	114,06 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
• olvadás	(bomlás közben) 179 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám	142-45-0
PubChem	371
Reg. EINECS szám	205-536-0
MOSOLYOK	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H.5.6)(H.7.8)YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30781
ChemSpider	362
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az acetilén-dikarbonsav (butindikarbonsav) egy kétbázisú telítetlen karbonsav, amelynek kémiai képlete HOOC-С≡С-COOH. Színtelen kristályokat képvisel, amelyek jól oldódnak vízben, etanolban, éterben.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen kristályok
Dihidrátot is kaptunk (olvadáspontja 175 °C)

Kémiai tulajdonságok

Alkoholokkal kénsav vagy p -toluolszulfonsav jelenlétében diésztereket kapunk, foszfor -kloriddal PCl 5 vagy ammónia - a megfelelő diklorid vagy diamid.
PCl 5 - tel ecetsavas közegben végzett klórozáskor klór-fumársav és diklór -fumársav keveréke képződik, kálium-permanganáttal oxidálva pedig oxálsav képződik.
Belép a dién szintézisébe butadiénnel, és ciklohexadién-1,2-dikarbonsavat képez.
Az acetilén- dikarbonsav trimerizálása mellitsinsavat eredményez .
A palládium- vagy bárium -szulfát feletti katalitikus hidrogénezés a reakciókörülményektől függően maleinsavat vagy borostyánkősavat eredményez .
Az acetilén-karbonsav-dimetil-észter kölcsönhatása hidrazinnal vagy alifás diazovegyületekkel szubsztituált pirazol , hidroxilaminnal - szubsztituált oxazol , azidok és ammóniával - 1,2,3-triazolok képződéséhez vezet, például:

Getting

Az acetilén-dikarbonsavat kálium-hidroxiddal α,β-dibrómborostyánkősavval (körülbelül 80%-os hozam) vagy lúg alkoholos oldatával α-klór-maleinsavval vagy α-klór-fumársavval állítják elő.

Alkalmazás

Az acetilén-dikarbonsav a mellit- és alkoxifumársavak, diének szintézisének köztiterméke .

Biztonság

Az acetilén-dikarbonsav dimetil-észtere erős könnyképző , hólyagos hatású.

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 228 p.