Allofahéjsav | |
---|---|
Tábornok | |
Szisztematikus név |
cisz -3-fenilpropénsav |
Hagyományos nevek | Allofahéjsav |
Chem. képlet | C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH |
Fizikai tulajdonságok | |
Állapot | színtelen kristályok |
Moláris tömeg | 148,17 g/ mol |
Termikus tulajdonságok | |
Hőfok | |
• olvadás | 68 °C |
• forralás | december. 265 °C |
Kémiai tulajdonságok | |
Sav disszociációs állandó | 3.9 |
Oldhatóság | |
• vízben | 0,934 g/100 ml |
Osztályozás | |
Reg. CAS szám | 102-94-3 |
PubChem | 5372954 |
Reg. EINECS szám | 827-073-9 |
MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6-WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N |
CHEBI | 35699 |
ChemSpider | 10286933 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
Az allofahéjsav ( cisz -3-fenilpropénsav ) a fahéjsav sztereoizomerje ( cisz - izomerje) , amelyvé az allofahéjsav könnyen átalakul, amit A. Michael javaslata szerint az allo előtag ( görögből ) fejez ki. Άλλος - másik, - előtag , másikat jelöl, egyébként idegen ... hamis ... stb. [1] )
Az allocinsavat Karl Lieberman fedezte fel először 1890-ben kokalevélben , majd Lieberman megállapította, hogy ez a sav a β-dibróm-propionsav redukciója során keletkezik ( forralás közben alkoholos oldatban cinkporral ), és nagyon kis mennyiségben benzalmalonsavval. 195 °C-ra melegítjük . A legegyszerűbben az allofahéjsavat a β-dibróm-propionsav redukálásával állítják elő:
és elválik a reakcióban egyidejűleg keletkező fahéjsavtól magának az allofahéjsavnak vízben való rossz oldhatósága és a fahéjsav báriumsójának metil-alkoholban való rossz oldhatósága miatt .
Az allofahéjsav három kristálymódosulat formájában kristályosodik ki, olvadáspontja 68°, 58° és 42°C. Vízben és hideg benzinben mérsékelten oldódik, alkoholban és éterben könnyen oldódik, gyenge fényben nem változik.
Ha rövid ideig tömény kénsavval hevítjük, fahéjsavvá alakul.
Az ecetsavanhidriddel folyékony anhidridet képez, amely hevítés hatására fahéjsavanhidriddé alakul.