N-metilmorfolin-N-oxid
A stabil verziót 2015. június 17-én nézték meg . Ellenőrizetlen változtatások vannak a sablonokban vagy a .| Az N -metil- morfolin N - oxidja | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név | Az N -metil- morfolin N - oxidja |
| Rövidítések | NMO, NMMO |
| Chem. képlet | C5H11NO2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen kristályok |
| Moláris tömeg | 117,15 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | 75-76 ℃ (monohidrát) |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| EINECS szám | 231-391-8 |
| CHEBI | 52093 |
| MOSOLYOK | |
| C[N+]1(CCOCC1)[O-] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 | |
| Biztonság | |
| H-kifejezések | H315 , H319 , H335 |
| P-kifejezések | P261 , P305+P351+P338 |
| jelző szó | Gondosan |
| GHS piktogramok | 
|
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
Az N - metil - morfolin N - oxidja az amin - oxidok osztályába tartozószerves vegyület . Színtelen kristályok. Szerves szintézisben enyhe oxidálószerként éskooxidálószerként ozmium(VIII)-oxiddal és tetrapropil-ammónium-perrutenáttal rendelkező rendszerekben alkalmazzák .
Fizikai tulajdonságok
Az N -metil-morfolin N -oxidja vízben, acetonban , alkoholokban és dietil-éterben oldódik [1] .
Alkalmazások a szerves szintézisben
Az N -metil-morfolin N -oxidját a szerves szintézisben enyhe kooxidánsként használják. Klasszikus példa erre az alkének ozmium-tetroxid hatására diolokká történő oxidációjában való felhasználása . Annak érdekében, hogy elkerüljük a drága és mérgező ozmium-tetroxid sztöchiometrikus mennyiségű felhasználását, mennyiségét katalitikussá redukáljuk, és az N -metil- morfolin - N - oxid kooxidánsként működik, regenerálja az ozmium(VIII)-ot a reakció során. Ennek a reakciónak is nagy a sztereoszelektivitása : a bejövő hidroxilcsoport a szubsztrát allilhelyzetében lévő hidroxil-, alkoxi- vagy metilcsoporthoz képest eritro irányban orientálódik [1] .
Az N -metil-morfolin N -oxidja más katalitikus oxidálószerekkel párban is használható. Az enyhe oxidáció más funkciós csoportok jelenlétében lehetővé teszi az NMO és a tetrapropil-ammónium-perrutenát kombinációját [1] .
A reagenst független oxidálószerként is használják. Így az aktivált halogenidek N -metil- morfolin - N - oxiddal aldehidekké oxidálhatók . Ezenkívül az N -metil-morfolin N - oxidját oxidálószerként használják a peptidek szintézisében [1] .
Tárolás és használat
A reagens higroszkópos , bőr- és szemirritációt okoz. A vele végzett munkának tapadás és kesztyű alatt kell lennie. Érintkezés esetén kezet kell mosni vízzel [1] .