Dimetil szulfoxid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2018. június 30-án áttekintett verziótól ; az ellenőrzéshez 21 szerkesztés szükséges .
Dimetil szulfoxid
Tábornok
Szisztematikus
név		 dimetil szulfoxid
Rövidítések DMSO, DMSO
Chem. képlet C2H6OS _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 78,13 g/ mol
Sűrűség 1,1004 g/cm³
Dinamikus viszkozitás 0,001996 Pa s
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 18,5 °C
 •  forralás 189 °C
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 35,1 [1]
Oldhatóság
 • vízben korlátlan
 • etanolban korlátlan
 • benzolban korlátlan
 • kloroformban korlátlan
 • dietil-éterben nem oldódik fel
Szerkezet
Dipólmomentum 3,96  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 67-68-5
PubChem 679
Reg. EINECS szám 200-664-3
MOSOLYOK   CS(=O)C
InChI   InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS PV6210000
CHEBI 28262
ChemSpider 659
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A dimetil-szulfoxid (DMSO)  egy kémiai anyag, amelynek képlete - ( CH 3 ) 2 S O . Színtelen, szagtalan folyadék, jellegzetes édeskés ízű (a nem kellően tiszta terméknek jellegzetes dimetil-szulfid illata van ). Fontos bipoláris aprotikus oldószer . Széles körben használják a kémia különböző területein , és gyógyszerként is .

Tanulmánytörténet

Alekszandr Zaicev orosz kémikus 1866-ban szintetizálta először dimetil-szulfid salétromsavval történő oxidációjával . A következő néhány évtizedben a vegyület tulajdonságainak kutatása nem volt szisztematikus. De az első világháború alatt aktívan használták az orosz hadsereg kórházaiban sérülések, törések, sebek kezelésére. A nem mérgező és a szervezetben nem halmozódó hatás jól hozzájárult ehhez.

Nyugaton a dimetil-szulfoxid iránti érdeklődés nagymértékben megnőtt, miután 1958 - ban felfedezték egyedülálló oldóképességét . 1960-ban megkezdődött a dimetil-szulfoxid ipari gyártása. Ezt követően drámaian megnőtt a DMSO tulajdonságainak tanulmányozásával foglalkozó publikációk száma.

Getting

A DMSO előállításának fő módja a dimetil-szulfid oxidációja . Az iparban ezt az eljárást salétromsav felhasználásával hajtják végre . A DMSO a cellulóz- és papíripar mellékterméke . A DMSO éves termelését több tízezer tonnában mérik.

Laboratóriumi körülmények között a dimetil-szulfid enyhe és szelektív oxidációjához a kálium-perjodát a szerves oldószer- víz rendszerben használható . A DMSO előállítására szolgáló laboratóriumi módszereknek azonban nincs gyakorlati jelentősége. Ennek oka a dimetil-szulfiddal végzett munka kényelmetlensége, valamint a kész oldószer alacsony kereskedelmi költsége.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Vízzel keverve érezhető felmelegedés lép fel. Optikailag átlátszó ~260 nm-ig. Reagál metil-jodiddal , szulfoxónium-iont képezve, amely képes reagálni nátrium-hidriddel.

Alkalmazás

Oldószerként használható

A DMSO fontos bipoláris aprotikus oldószer. Kevésbé mérgező, mint a csoport többi tagja, mint például a dimetil - formamid , a dimetil-acetamid , a HMPTA és mások. Erős oldószerereje miatt a DMSO-t gyakran használják oldószerként szervetlen sókat érintő kémiai reakciókban, különösen nukleofil szubsztitúciós reakciókban. A DMSO savas tulajdonságai gyengék, ezért a karbanionkémiában fontos oldószerré vált . Nemvizes pKa értékeket DMSO-ban mértek több száz szerves vegyületre [1] .

Magas forráspontja miatt a DMSO rendkívül lassan párolog el normál légköri nyomáson. Ez nagyon kényelmes oldószerré teszi a reakciók lefolytatásához melegítés közben. Ugyanakkor a meglehetősen magas olvadáspont korlátozza a használatát alacsony hőmérsékleten. Miután a reakciót DMSO-oldatban hajtották végre, a reakcióelegyeket leggyakrabban vízzel hígítják a szerves anyagok kicsapása céljából.

A DMSO deuterált formája, más néven DMSO-d6, kényelmes oldószer az NMR-spektroszkópiához, mivel sokféle anyagban jól oldódik, saját spektruma egyszerű, és magas hőmérsékleti stabilitása van. A DMSO-d6, mint oldószer az NMR-spektroszkópiában, hátránya a nagy viszkozitása, amely kiszélesíti a jeleket a spektrumban, valamint a magas forráspont, ami megnehezíti az anyag elemzés utáni kinyerését. A DMSO-d6 - ot gyakran CDCl3 - mal vagy CD2Cl2 - vel keverik a viszkozitás és az olvadáspont csökkentése érdekében.

A DMSO egyre több alkalmazást talál a mikroelektronika gyártásában [2] .

A DMSO festékfolteltávolítóként hatékonyabb és biztonságosabb, mint a benzin vagy a diklór -metán .

A nitrometán mellett a DMSO egy olyan szer is, amely eltávolítja a "szuper ragasztót" (megkeményedett, de még friss) és a meg nem kötött poliuretán habot . Úgy tűnik, a DMSO csak külső szuperragasztó molekulákkal reagál, így gátat képez a DMSO mélybe jutása ellen (csak így magyarázható a szuperragasztó rendkívül hosszú eltávolítása, amely csak a szuperragasztó felületének hosszan tartó súrlódása esetén hatásos. DMSO-val megnedvesített ruhával. A mélyebb behatolást a DMSO bőséges nedvesítése nem figyeli meg). Javasoljuk, hogy gumikesztyűben dolgozzon (a DMSO-val való érintkezéskor az ujjak bőre ráncosodik, mintha hosszan tartó vízzel érintkezne).

Figyelemre méltóak a motorolajból (iszap, lakk, korom) a belső égésű motorok belsejében lévő DMSO-lerakódások oldódási tulajdonságai az olajba és közvetlenül az égéstérbe vezetve, és az öblítési hatásfok olyan, hogy egyes esetekben beragadt dugattyúgyűrűk és a dugattyúkban lévő olajleeresztő lyukak megtisztítása érhető el, azonban lehetséges a motoralkatrészek festék- és lakkbevonatainak feloldása, majd a bevonatrétegek bejutása az olajvezetékekbe.

Alkalmazások a biológiában

A DMSO-t a PCR -ben használják a kiindulási DNS-molekulák párosításának gátlására. A reakció megkezdése előtt hozzáadják a PCR keverékhez, és kölcsönhatásba lép a komplementer DNS -régiókkal , megakadályozva azok párosítását és csökkentve a mellékfolyamatok számát [3] .

A DMSO-t fagyásvédőként is használják . A sejttápközeghez adják, hogy megakadályozzák a sejtek károsodását, amikor lefagyasztják [4] . Körülbelül 10% DMSO használható a sejtek biztonságos hűtésére, valamint folyékony nitrogén hőmérsékleten történő tárolására .

Orvosi alkalmazások

A transzplantáció során krioprotektánsként használják .

Gyógyszerként a tisztított dimetil-szulfoxidot vizes oldatok formájában (10-50%), helyi gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító szerként, valamint kenőcsök részeként használják - a hatóanyagok transzdermális átvitelének fokozására, mivel behatol a bőrbe, és néhány másodperc alatt átadja a többi anyagot. A gyógyszer kereskedelmi neve Dimexide .

Katonai alkalmazások

A transzdermális transzportot drasztikusan fokozó képessége miatt a dimetil-szulfoxidot a vegyi fegyverek összetevőjének tekintik . A cél az volt, hogy a szerek (különösen a kifejezett bőrreszorpciós hatásúak) és a dimetil-szulfoxid összekeverésével a szerek szervezetbe történő nagymértékű bejutását érjék el . Így egy csepp dimetil-szulfoxiddal kevert VX (azaz alacsonyabb dózis) kétszer olyan gyorsan okoz egy kísérleti állat elhullását, mint ugyanaz a csepp tiszta OM. [5] (A "Pre-Ride" Dick Francis nyomozó egy mérgező, bőrön áthatoló vegyület formuláját írja le, amely egyik összetevőjeként dimetil-szulfoxidot tartalmaz.) 10%-os DMSO-nak a mustárgázhoz való hozzáadása megkétszerezi a mustáros bőrelváltozások mélységét.

Tisztítás

A dimetil-szulfoxid a víz elegyén kívül tartalmazhat dimetil-szulfidot és szulfonokat is . Ezeket a szennyeződéseket úgy távolítják el, hogy a DMSO-t 12 órán át bárium-oxidon , nátrium-hidroxidon , drieriten vagy frissen aktivált alumínium- oxidon tartjuk . Ezt követően az anyagot csökkentett nyomáson (~2-4 Hgmm, forráspont kb. 50 °C ) nátronlúg vagy bárium-oxid szemcséken desztilláljuk . A tisztított DMSO tárolására 4A -es molekulaszitát használunk .

Biztonság

A dimetil-szulfoxid könnyen áthatol az ép bőrön, így a mérgező anyagok DMSO-ban lévő oldata mérgezést okozhat, ha bőrrel érintkezik (transzdermálisan). Irritálhatja a bőrt, különösen ha hígítatlan DMSO-nak van kitéve [6] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 "Egyensúlyi savasságok dimetil-szulfoxid oldatban", FG Bordwell Acc. Chem. Res. 21 , 456 , 463 ( 1988 ); doi : 10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa táblázat a DMSO -ban Archiválva : 2008. október 9. a Wayback Machine -nél
  2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, AS; Moore, J. "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries" ECS Transactions, 11 , (2) 227-234 (2007).
  3. ↑ Chakrabarti R., Schutt CE (2001), A PCR-amplifikáció fokozása kis molekulatömegű szulfonokkal , Gene T. 274 (1-2): 293-298 , DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. ↑ Pegg, D.E. (2007), Principles of cryoprezervation , Methods Mol Biol T. 368: 39-57, PMID 18080461 
  5. ↑ Alexandrov V. N., Emelyanov V. I. Mérgező anyagok. oktatóanyag. - 2. kiadás, átdolgozva. és további - M .: Katonai Kiadó, 1990, ss. 25, 100.
  6. ↑ Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.

Irodalom

Linkek