| 5,10,15,20-tetrafenil-porfirin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
5,10,15,20-tetrafenil-porfirin |
| Rövidítések | DFT |
| Hagyományos nevek | Tetrafenilporfirin |
| Chem. képlet | C44H30N4 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 614,74 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 917-23-7 |
| PubChem | 70186 |
| Reg. EINECS szám | 213-025-9 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=CC=C(N4)C(=C5C=CC(=N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC= CC=C7)C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9)N3 |
| InChI | InChI=1S/C44H30N4/c1-5-13-29(14-6-1)41-33-21-23-35(45-33)42(30-15-7-2-8-16-30) 37-25-27-39(47-37)44(32-19-11-4-12-20-32)40-28-26-38(48-40)43(31-17-9-3- 10-18-31)36-24-22-34(41)46-36/ó1-28,45-46HAQPPOLXYUQPDOD-UHFFFAOYSA-N, YNHJECZULSZAQK-LWQDQPMZSA-N |
| CHEBI | 52279 |
| ChemSpider | 21171760 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Az 5,10,15,20- tetrafenilporfirin (más néven tetrafenilporfirin , TFP ) a természetes porfirinekkel analóg heterociklusos vegyület . Ez egy lila por, vízben nem oldódik; néhány szerves oldószerben, például kloroformban , benzolban , acetonban és DMSO -ban oldódik .
A tetrafenilporfirint először 1935-ben Rothmund szintetizálta pirrol és benzaldehid keverékének egy lezárt ampullában 150 °C-on 24 órán át tartó melegítésével [1] . Adler és Longo egy módosított eljárást javasolt, amely lehetővé teszi nagyobb hozamú termék előállítását. A pirrol és a benzaldehid reakcióba lép forrásban lévő propionsavban (141 °C) levegőben [2] :
8 C 4 H 4 NH + 8 C 6 H 5 CHO + 3 O 2 → 2 (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 14 H 2 O
A tetrafenilporfirin molekula C2h szimmetriacsoporttal rendelkezik . A fenil szubsztituensek a porfirin makrociklus úgynevezett "mezo" pozícióiban találhatók , ezért ezt a vegyületet mezo-tetrafenilporfirinnek is nevezik. A tetrafenil-porfirin számos származéka ismert, különösen azok, amelyek fenilcsoportokban szubsztituenseket tartalmaznak. A mioglobin egyik első publikált funkcionális analógja a tetranitrotetrafenilporfirin és vas komplexe volt. A TFP szulfonálási reakcióba lép, vízoldható szulfoszármazékokat hozva létre
4 SO 3 + (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 → (HO 3 SC 6 H 4 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 4 H 2 O
A TPP fémekkel való komplexképzési folyamata több szakaszban megy végbe, a megfelelő dianion képződése nélkül. A megfelelő komplexek szimmetrikus szerkezetűek, és egyszerű NMR- és EPR-spektrumokkal jellemezhetők . Az átmenetifémekkel, például vassal alkotott komplexek összetettebb tulajdonságokkal rendelkeznek az oxidációs állapot és a koordinációs szám megváltoztatásának lehetősége miatt .
A tetrafenilporfirinnek van egy erős abszorpciós sávja , amely 419 nm-en tetőzik (az úgynevezett Soret-sáv), és négy gyenge abszorpciós sávja, amelyek 515, 550, 593 és 649 nm-nél tetőznek (az úgynevezett Q-sávok). Fluoreszkáló piros fénnyel. A fluoreszcencia kvantumhozama 11% [3] .
A TFP-t érzékenyítőként használják szingulett oxigén előállítására.