| 4-metil-imidazol | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
4-metil -1H- imidazol |
| Chem. képlet | C 4 H 6 N 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 82,1 g/ mol |
| Sűrűség | 1,02 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 46°C |
| • forralás | 263 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 822-36-6 |
| PubChem | 13195 |
| Reg. EINECS szám | 212-497-3 |
| MOSOLYOK | n1cc(nc1)C |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NI7350000 |
| CHEBI | 40035 |
| ChemSpider | 12640 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A 4-metil-imidazol (4-MEI) egy heterociklusos szerves vegyület . Ez egy imidazol-származék , amelyben a 4. pozícióban lévő hidrogénatomot metilcsoport helyettesíti. Enyhén sárga szilárd anyag.
A 4-metilimidazol a cukrok és az aminocsoportot tartalmazó vegyületek Maillard-reakciója eredményeként képződik a termékekben . Például a 4-metilimidazol sült ételekben, karamellben, karamellizálás során, az erjesztési folyamat során keletkezik [1] .
A 4-metil-imidazol a Debus-Radziszewski reakcióban ammónia és formaldehid reakciójával szintetizálható . [2] Ugyancsak előállítható hidroxi - aceton és formamid reakciójában ammóniában . [3]
A 4-metil-imidazol iránti érdeklődés felkeltette az érdeklődést annak a ténynek köszönhetően, hogy ezt az anyagot az ételek és italok elkészítéséhez általában használt karamellszínezékekben találták meg, általában 50-700 ppm koncentrációban [ 4 ] . Sötét sör, Coca-Cola, Pepsi és Dr. A paprika több mint 100 mikrogramm 4-metilimidazolt tartalmazhat 300 ml adagonként [1] .
Nagyon nagy dózisban (360 mg/ttkg) a 4-metilimidazol görcsöket okoz nyulakban, egerekben és csirkékben, és úgy tűnik, hogy ammóniás cukrokkal kiegészített állatállományban akut mérgezést okoz [4] . Másrészt számos tanulmány nem mutatott ki káros hatásokat patkányokon és kutyákon a karamellszínezéshez hasonló koncentrációkban [4] . Egy másik tanulmány rákkeltő hatást mutatott patkányokon [5] [1] . Tanulmányok szerint minden típusú karamellszín viszonylag biztonságos, az EU országaiban a 4-metilimidazol tartalma a karamellszínekben 250 mg/kg-ig megengedett [6] .
2007-ben a Nemzeti Toxikológiai Program tanulmánya kimutatta, hogy a 4-metilimidazol nagy dózisai rákkeltőek egerekben és nőstény patkányokban [7] . Hasonló hatást kaptunk a 2-metilimidazol izomer esetében is, amely szintén megtalálható a karamell színekben. Azt állítják, hogy a daganatok számának csökkenése a 2008-as vizsgálatban az állatok alacsonyabb testtömegével függött össze, de nem a rákellenes hatásokkal [1] .
2011 januárjában a 4-metil-imidazol lehetséges rákkeltő anyagként szerepel a California en:California Proposition 65 (1986) jegyzékében , amely szerint napi 16 mikrogramm anyag nem jelent jelentős veszélyt. Az anyag bejelentett mennyisége jóval kevesebb, mint a Coke és a Pepsi felhasználók által bevitt átlagos anyagmennyiség [1] . Az élelmiszeripar ellenezte a döntést, rámutatva arra, hogy számos terméknél további figyelmeztetésekre van szükség, és megkérdőjelezte az NTP által megszerzett adatok érvényességét is [1] . 2012 márciusában a Coca-Cola és a Pepsi változásokat jelentett be a karamellszínek gyártásában: az új kaliforniai szabványoknak való megfelelés érdekében a Kaliforniában forgalmazott italok már megfelelnek az új követelményeknek [8] . 2012 márciusától az Európában használt karamellszínezékek készítési módja nem változott, a 4-metilimidazol-tartalom változatlan maradt [9] [10] .