| 4-metoxiösztron | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-hidroxi-6-metoxi-11a-metil-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a -dekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén-1-on |
| Rövidítések | 4-ME1 |
| Chem. képlet | C19H24O3 _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 300,398 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 58562-33-7 |
| PubChem | 194066 |
| MOSOLYOK | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O |
| InChI | InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6- 8-17(19)21/ó5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N |
| CHEBI | 136972 |
| ChemSpider | 168393 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A 4-metoxiösztron egy természetben előforduló metoxilált katechin ösztrogén és az ösztron metabolitja, amely részt vesz az ösztrogén méregtelenítésében [1] . Ez a 4-hidroxiösztron végső stabil biológiai formája, amely ártalmatlan a szervezetre. Az ösztron metilezési folyamata során keletkezik a Catechol-O-metiltranszferáz enzim segítségével a 4-hidroxi-ösztron köztiterméken keresztül [2] . Ösztrogén aktivitással rendelkezik, hasonlóan az ösztronhoz és a 4-hidroxiösztronhoz . A metoxicsoport egy oxigénhez kapcsolódó metilcsoportból álló funkciós csoport. Funkcionálisan a metoxicsoport egy tipikus elektrondonor szubsztituens, amely általában egy nagyobb molekula szénvázához kötött éter- vagy észterkötésben vesz részt. Az alkán hidrogénatomjának metoxicsoporttal való helyettesítése növeli a polaritást és a reakciókészséget, ami a rákkeltő hatások felgyorsulásához vezet.