| 3-dehidrokinsav | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
( 1R , 3R , 4S )-1,3,4-trihidroxi-5-oxociklohexán-1-karbonsav |
| Rövidítések | DHQ |
| Chem. képlet | C 7 H 10 O 6 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 190,1507 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 10534-44-8 |
| PubChem | 439351 |
| MOSOLYOK | C1[CH]([CH](C(=O)C[C]1(C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3.5.8.10.13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,5+,7-/m1/s1WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N |
| CHEBI | 17947 |
| ChemSpider | 388474 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A 3-dehidrokinsav ( dehidrokinsav , anionos formájában dehidrokinátnak vagy dehidrokinátnak is nevezik , angolul DHQ , az elavult atomszámozási sorrend szerint - 5-dehidrokinsav ) szerves sav, a shikimát út első karbociklusos vegyülete . A természetben a dehidrokinát képződésének két különböző útvonalát azonosították és írták le, vagyis két lehetőség van a shikimát útvonal kezdeti szakaszaira. A shikimát reakcióút közbenső termékeként a dehidrokinát elsődleges metabolit, és számos nagyon fontos vegyület prekurzoraként szolgál. Ezenkívül a dehidrokinát prekurzor lehet a mikosporinok és néhány más vegyület bioszintézisében.
A dehidrokinsavat viszonylag alacsony termodinamikai stabilitás jellemzi. Vizes oldatokban 50 °C-on és pH = 7-en a dehidrokinsav, valamint kiszáradási terméke dehidroszikiminsav a dehidratációs reakciók eredményeként kvantitatívan protokatekuinsavvá alakul át [1] .
A vegyületet először Escherichia coli auxotróf mutánsainak tenyészetéből izolálták , és az új vegyület felfedezéséről először az Amerikai Kémiai Társaság 122. országos találkozóján számoltak be 1952 szeptemberében [2] .