Fenil-hidroxil-amin

Fenil-hidroxil-amin
Tábornok
Chem. képlet C6H7NO _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 107,112 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 100-65-2
PubChem
Reg. EINECS szám 202-875-6
MOSOLYOK   C1=CC=C(C=C1)NO
InChI   InChI=1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8HCKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28902
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A fenil -hidroxil-amin egy szerves vegyület , amelynek képlete C 6 H 5 NHOH.

Getting

A fenil-hidroxil- amint úgy állíthatjuk elő, hogy a nitrobenzolt cinkkel NH 4 Cl jelenlétében redukáljuk : [1] [2]

Ugyancsak előállítható nitrobenzol hidrazinnal történő hidrogénezésével ródiumkatalizátoron THF - ben 30 °C-on: [3]

Kémiai tulajdonságok

A fenil-hidroxil-amin instabil: hevítéskor és erős savak jelenlétében a Bamberger-átrendeződés révén könnyen átrendeződik 4-amino-fenollá :

A fenil -hidroxil- amint dikromáttal oxidálva nitrozobenzolt kapunk .

A vegyület benzaldehiddel kondenzálva difenil-nitront képez: [4]

A fenil-hidroxil-amint NO + források megtámadják, és kupferront képeznek : [ 5]

A fenil-hidroxil-amin az anilin nitrozobenzollá történő oxidációjának köztiterméke

Linkek

  1. E. Bamberger "Ueber das Phenylhydroxylamine" Chemische Berichte, 27. kötet, 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, 27. kötet, 1347-1350 (1894) (első jelentés)
  2. O. Kamm (1941). "Fenil-hidroxil-amin". Szerves szintézisek . 4 . DOI : 10.15227/orgsyn.004.0057 .
  3. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). „N-acetil-N-fenil-hidroxil-amin nitrobenzol katalitikus transzfer-hidrogénezésével hidrazin és ródium szénhordozós felhasználásával”. Szerves szintézisek . 67 . DOI : 10.15227/orgsyn.067.0187 .
  4. I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). "2,3,5-trifenil-izoxazolidin". 46 :127. DOI : 10.15227/orgsyn.046.0127 .
  5. C.S. Marvel (1925). Cupferron. Szerves szintézisek . 4:19 DOI : 10.15227 / orgsyn.004.0019 .