Usnic sav

Az usnic sav az egyik specifikus zuzmóanyag, amely az anyagcsere során képződik, és más élőlénycsoportokban nem található meg. A név az Usnea zuzmó nemzetségből származik .

A zuzmók jól ismertek különféle másodlagos metabolitjaikról , az úgynevezett zuzmóanyagokról. A zuzmók talán legismertebb másodlagos metabolitja az usnic sav, amelyet a Cladonia , Usnea , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia , Alectoria és más zuzmónemzetségek termelnek. Az usnicsav vírusellenes, antibiotikus, fájdalomcsillapító, tuberkulózis- és rovarölő hatású.

Az usnicsavat egy zuzmó- mikobiont állítja elő , ezt először a munka mutatta be, majd később a Ramalina nemzetségbe tartozó zuzmók izolált mikobionjaiból vonták ki az usnicsavat . Az usnicsavat először 1843-ban izolálták a Ramalina és Usnea nemzetségekhez tartozó zuzmókból , majd egy évvel később önálló anyagként jellemezték és kapta a nevét. Kilenc évtizeddel később kialakult kémiai szerkezete.

Az usnicsavat a zuzmókban nagy mennyiségben állítják elő, ami a tali száraz tömegének akár 8%-át teszi ki . Nagy szezonális ingadozások figyelhetők meg a zuzmó-thalli usnicsav-tartalmában: a csúcsértékek késő tavasszal és kora nyáron, és általában alacsonyak ősszel és télen. Az usnic sav tartalma korrelál a nyári napforduló kezdetének idejével, a napsugárzás szintjével és a hőmérsékleti viszonyokkal, és függ a zuzmó növekedési helyétől.

Az usnicsav sárga kristályos anyag, szerkezetében a dibenzofurán származékok közé tartozik, és két enantiomer forma formájában létezik, amelyek a C 9b atom metilcsoportjának konfigurációjában különböznek egymástól . A jobbra forgató enantiomer a szögletes metilcsoport R -konfigurációjával rendelkezik, és fajlagos forgatóképessége +478 (0,2 CHCl 3 -mal , (deg•mL)•(g•dm) -1 ). A (+)-usnicsav tipikus termelője az Usnea longissima , az usnicsav balra forgató enantiomerjének forrása a Cladonia stellaris (-458, c 0,2 CHCl 3 , (deg•ml)•(g•dm) -1 ).

Az usnicsav hidroxilcsoportjai az erős intermolekuláris hidrogénkötések kialakításában vesznek részt . Az usnicsav hidroxilcsoportjainak spektrofotometriás titrálással meghatározott disszociációs állandói a következők: pKa 1 4,4 (C3 - OH), pKa 2 8,8 ( C7 -OH), pKa 3 10,7 ( C9 - OH). A környezet savassága, valamint az usnicsav semleges és anionos formáinak aránya a kutatók szerint fontos szerepet játszik a zuzmó életében.

Ennek a molekulának a hidroxilcsoportjai erős intramolekuláris hidrogénkötéseket alkotnak, és képesek intermolekuláris hidrogénkötések kialakítására is, amelyek hozzájárulhatnak a zuzmók által a Napból kapott többletenergia gyors átviteléhez a környezetbe hő formájában.

A rezorcingyűrű jelenléte és a konjugált karbonilcsoportok rendszere hozzájárul ahhoz, hogy az usnicsav molekula széles körben elnyelje a közeli UV -t (320-400 nm), a közepes UV-t (280-320 nm) és a távoli UV-t (280 alatt). nm) tartományok. Meg kell jegyezni, hogy ez a metabolit hatékony fényvédőként működik a zuzmók ellen. Ez lehetővé teszi például a zuzmók számára, hogy a forró sivatagokban hosszú ideig tartózkodjanak a napon, hogy csökkentsék a napsugárzás káros hatásait.

Az usnicsav kinyerésének fő módszere a 19. századi első vizsgálatoktól napjainkig a zuzmók szerves oldószerekkel történő extrakciója, majd a kivonatból történő kicsapás vagy annak átkristályosítása. Az usnicsav jól oldódik benzolban , kloroformban , amil-alkoholban , jégecetben, mérsékelten oldódik etanolban , petroléterben , dietil-éterben , vízben pedig nem oldódik . [egy]

Jegyzetek

1. ↑ Szokolov, D. N.; Luzina, OA; Salakhutdinov, NF Usnic sav: előállítás, szerkezet, tulajdonságok és kémiai átalakulások. — Orosz Kémiai Szemle. - 2012. - 81. - 747-768.