Synthon
A Synthon ( angolul synthon ) egy molekula valódi vagy idealizált szerkezeti egysége, amely ismert módszerekkel bevihető a kémiai szintézisbe . A kifejezést 1967-ben Elias J. Corey vezette be , aki később elnyerte a kémiai Nobel-díjat a szerves szintézis elméletének és módszertanának kidolgozásáért .
A szinton nem létezik specifikus reagensként, formális részecske ( ion , gyök vagy karbén ), minden szinton egy vagy több valódi reagensnek felelhet meg, és fordítva, egy reagens több szinton szintetikus ekvivalense is lehet. A szintonikus megközelítést gyakran alkalmazzák a szerves szintézis tervezésekor. Például retroszintetikus elemzésben , mielőtt egy célmolekula szintézisére irányuló kísérletet végeznének ( eng. target molecula) szükséges a szintetizált anyagot gondolatban szintonokra osztani és a szintonoknak megfelelő valódi reagenseket kiválasztani. Kényelmes a synthon fogalma a szerves reagensek és kémiai reakciók leírására is .
Osztályozás és jelölés
A szinton és a szintetikus megfelelője közötti megfelelést egy speciális szimbólum - egy dupla kétfejű nyíl ( ) jelzi.
A szintonokat gyakran a részecskében lévő szénatomok száma szerint osztályozzák, és C1-, C2- , C3 - szintonoknak stb .
Példák különböző számú szénatomot tartalmazó szintonokra:
- C1 : ( -) CH3CH3MgBr ( metil - magnézium - bromid ); (-) COOH CN − ( cianidion )
- C 2 : CH 3 C (+) \u003d O CH 3 COCl , (CH 3 CO) 2 O ( ecetsav származékok ) ; HC≡C (−) , (− ) C≡C ( −) HC≡CH ( acetilén )
Donor és akceptor szintonok
A szerves reakciók során új kötések gyakran a polaritás elve szerint jönnek létre : a reagáló részecskék ionok vagy részleges pozitív vagy negatív elektromos töltésű centrumokkal rendelkeznek . Az ilyen részecskék elektrondonorok vagy akceptorok . Függetlenül attól, hogy a valódi részecske szabad ion vagy részlegesen töltött aktív centrummal rendelkezik, a megfelelő szintonokat formálisan ionoknak tekintik. A donor és akceptor szintonokat "d" és "a" betűk jelölik, jobb felső indexszel. Az index azon kémiai kötések számát jelöli, amelyek elválasztják a reakciócentrumot a legközelebbi heteroatomtól (a széntől és a hidrogéntől eltérő elem atomjától ). Ha a szinton nem tartalmaz heteroatomokat , akkor az indexet nem írjuk le; ha a reakciócentrum egy heteroatomon van, akkor a szintont d 0 vagy a 0 jelöléssel jelöljük .
Példák donor és akceptor szintonokra:
- d 0 : CH 3 S (-) CH 3 SH ( metil-merkaptán )
- d 1 : N≡C (-) KCN ( kálium-cianid )
- d²: (-) CH 2 −CH=O CH 3 CHO ( acetaldehid )
- d³: (−) C≡C − CR1R² − NH2Li + − C≡C − CR1R² − NH2
- d: (-) CH 3 LiCH 3 ( metil- lítium )
- a 0 : (+) P(CH3 ) 2 (CH3 ) 2P - Cl ( dimetil - klórfoszfin )
- a 1 : (CH 3 ) 2 C (+) −OH (CH 3 ) 2 C=O ( aceton )
- a²: H2C ( +) -CO- CH3BrCH2 - CO - CH3 ( brómaceton )
- a³: (CH 3 ) 2 C (+) -CH \u003d C (OR) -O - H 2 C \u003d CH -COOR ( akrilsav- észterek )
- a: (+) CH 3 CH 3 I ( metil-jodid )
Irodalom
- (ukrán) Tlumachny dovidnik z elméleti kémia / styling Voytenko Z. V., Dyadyusha G. G. and in .. - K . : RVTs "Kyiv University", 1998. - P. 158-159. — 217 p. — ISBN 966-594-104-6 .
- P. László. A szerves szintézis logikája. - M . : Mir, 1998. - ISBN 5-03-002864-1 .