Ivanov reakciója

Az Ivanov -reakció olyan reakció, amelyet a szerves szintézisben fiziológiai aktivitású vegyületek előállítására használnak. A reakciót Dimitar Ivanov Popov bolgár vegyész fedezte fel 1931-ben.

Ez egy módszer β-hidroxi-karbonsavak előállítására, általános képletü -CR (OH) - CR1 (COOH) - karbonilvegyületekből és Ivanov-reagensekből: aril-ecetsav magnézium-halogenid sóiból (általában fenil-ecetsavból ) [1] . Például:

${\mathsf {R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!R+[Ar\!\!-\!\!CH^{-}\!\!\!\!- \!\!COONa]MgCl^{+}}}\rightarrow {\mathsf {[Ar\!\!-\!\!CR(COONa)\!\!-\!\!CHR(OMgCl)]}} \rightarrow {\mathsf {Ar\!\!-\!\!CR(COOH)\!\!-\!\!CHROH))$

(Ar - fenil, klórfenil; R - H, Alk, Ar, OPh). A reakcióba alifás vagy aromás aldehidek és ketonok, valamint cikloalkanonok, ketoszacharidok és kámfor lépnek be. A reakció eredményeként általában a b-hidroxi-karbonsavak eritro- és mreo-izomereinek keveréke képződik. Az Ivanov-reagenseket 2 mol R'MgX (leggyakrabban izo-C3H7MgCl) 1 mól aril-ecetsavra (általában PhCH2COOH) vagy 1 mól R'MgX 1 mól nátriumsójára számítva állítják elő. A reakciókörülményektől és a kiindulási vegyületek szerkezetétől függően az Ivanov-reagensek enolát szerkezetűek (I. forma) vagy C-Mg kötést (II. forma) tartalmazhatnak.

Szükség esetén a hidroxisav könnyen átalakítható a megfelelő alkohollá dekarboxilezéssel.

Lásd még

Alkoholok beszerzése

Jegyzetek

↑ Ivanov reakció // Kémiai Enciklopédia / Főszerkesztő I. L. Knunyants. - M . : "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 2. - S. 344-345.