Demjanov átcsoportosítása

Demyanov-átrendeződés  - izomerizáció (a gyűrű egy szénatommal történő kitágulása vagy összehúzódása ) karbociklusos és néhány heterociklusos primer aminok dezaminálása során. A gyűrű meghosszabbítására példa az amin diazotizálása salétromsavval instabil diazóniumsóvá, amely nitrogénre és karbóniumionra bomlik. A karbóniumion átrendeződésen megy keresztül, majd hidroxil hozzáadásával vagy proton eltávolításával stabilizálódik.

Példa az átrendezésre:

A Demjanov-átrendeződést N. Ya. Demyanov fedezte fel 1903-ban.

Linkek