Nitroanilinek
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. augusztus 4-én felülvizsgált
verziótól ; az ellenőrzéshez
1 szerkesztés szükséges .
A nitroanilinek szerves anyagok, anilinszármazékok , primer aminok , amelyek általános képlete NO 2 -C 6 H 4 -NH 2 és molekulatömege 138,13 g/mol.
Nómenklatúra
A nitroanilinnek három izomerje van a szubsztituensek relatív helyzetétől függően:
- Nitroanilin izomerek
-
2-nitro-anilin
( o -nitro-anilin ,
1-amino-2-nitrobenzol)
-
3-nitro-anilin
( m -nitro-anilin ,
1-amino-3-nitro-benzol)
-
4-nitro-anilin
( p -nitro-anilin ,
1-amino-4-nitro-benzol)
Getting
- A nitroanilint nem lehet közvetlenül salétromsav anilinre gyakorolt hatására nyerni, mivel ebben az esetben az aminocsoport oxidálódik. Ha azonban az aminocsoportot acilezéssel védjük, akkor az acetanilin nitrálása , majd hidrolízise túlnyomórészt p -nitro-anilin képződéséhez vezet :
- Az o -nitroanilint és a p -nitroanilint iparilag a megfelelő 2- és 4-nitroklór-benzolok ammóniával történő hevítésével állítják elő .
- Az m -nitroanilint az m - dinitrobenzol nátrium-ditionittal történő részleges redukálásával állítják elő, amelyet a külföldi szakirodalom helytelenül nátrium-hidroszulfitnak nevez.
Fizikai tulajdonságok
Nitroanilin - sárga kristályok, jól oldódnak forró vízben, etanolban , dietil-éterben , benzolban , acetonban , kloroformban , rosszul - hideg vízben.
A nitroanilinek alapvető tulajdonságai
| Paraméter
|
2-nitro-anilin
|
3-nitro-anilin
|
4-nitro-anilin
|
| Megjelenés
|
narancssárga rombusz tűk
(etanolból)
|
sárga rombusz tűk
(etanolból)
|
sárga poliéder tűk
(etanolból)
|
| T olvad. °С
|
71.5
|
111,8; 114
|
147,5; 149
|
| T bála °С
|
284; 270 s dec. ; 165 28 Hgmm
|
305,7 dec. ; 100 0,16 Hgmm
|
336 dec. ; 106 0,03 Hgmm
|
| Sűrűség, g/cm³
|
1.442
|
1.430
|
1.424
|
Oldhatóság vízben,
g/100 g oldószer
|
0,126 25°С
|
0,089 25°С
|
0,08 19°С ; 2,2 100°С
|
Oldhatóság etanolban,
g/100 g oldószer
|
15,8 15 °C ; 27,87 25°С
|
6,1 25°С
|
4.61
|
Oldhatóság éterben,
g/100 g oldószer
|
könnyen oldható
|
5.67
|
4.39
|
o- A nitroanilin monoklin kristályokat képez , P 2 1 /b tércsoport , paraméterek a = 0,85 nm, b = 1,00 nm, c = 2,95 nm, β = 90°, Z = 16.
Kémiai tulajdonságok
- Az m -nitroanilin erősebb bázis, mint a többi nitroanilin, erős szervetlen savakkal sókat képez, amelyeket a víz nem hidrolizál. Protonált formák disszociációs állandói p K α : o -nitroanilin -0,29; m -nitro-anilin 2,5; p -nitroanilin 1,02.
- A nitroanilineket hidrogénnel (vas savas közegben) redukálják a megfelelő fenilén -diaminokká :
NO 2 -C 6 H 4 -NH 2 + [H] → NH 2 -C 6 H 4 -NH 2 + H 2 O
- Ha lúgok vizes oldatával hevítik, az o-nitro-anilin és a p-nitro-anilin NH2- csoportját OH - csoport helyettesíti , és nitro -fenolok keletkeznek .
Alkalmazás
- szintetikus színezékek gyártása során,
- szintetikus gyanták gyártása során,
- a textiliparban szövetek festésére a következő elnevezésekkel: o -nitroanilin - azoamin narancs O, m -nitroanilin - azoamin narancs K és p -nitroanilin - azoamin vörös Zh.
Toxicitás
- A nitroanilinek irritálják a szem és a bőr nyálkahártyáját, sárgás bőrpigmentációt és ekcémát okoznak , káros hatással vannak a szív- és érrendszerre, a központi idegrendszerre, a májműködésre, a vér hemoglobint methemoglobinná alakítják . MPC 2-nitro-anilinre 0,5 mg/m3, 3- és 4-nitroanilinre 0,1 mg/m3.
- Gyomorba fecskendezve - rövid távú izgalom, mozgáskoordináció zavara, remegés, görcsök. LD 50 fehér egereknél: o -nitroanilin - 3,5 g/kg; m -nitroanilin - 0,9 g / kg; p -nitroanilin - 1,4 g / kg.
Lásd még
- N-nitro-anilin
- Dinitroanilinek
- Trinitroanilinek
- Tetranitroanilinek
- Pentanitro-anilin
Irodalom
- Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Egy vegyész kézikönyve / Szerkesztőbizottság: Nikolsky B.P. et al. - 2. kiadás, javítva. - M. - L .: Kémia, 1966. - T. 1. - 1072 p.
- Egy vegyész kézikönyve / Szerkesztőbizottság: Nikolsky B.P. et al. - 3. kiadás, javítva. - L . : Kémia, 1971. - T. 2. - 1168 p.
- Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. A szerves kémia kezdetei. 2 kötetben. - M . : "Kémia", 1970. - T. 2. - 824 p.
- Általános szerves kémia / Szerk. Barton D. - M . : "Kémia", 1982. - T. 3. - 738 p.