Luminol

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. május 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Luminol
Tábornok
Szisztematikus név 5-amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazindion
Hagyományos nevek o-Aminoftaloil-hidrazid
Chem. képlet C8H7N3O2
Fizikai tulajdonságok
Állapot fehér vagy halványsárga kristályok
Moláris tömeg 177,16 g/ mol
Termikus tulajdonságok
T. olvad. 319-320 ℃
Kémiai tulajdonságok
Vízben való oldhatóság oldhatatlan
Oldhatóság etanolban _ oldódó
Osztályozás
CAS szám 521-31-3
PubChem 10638
ChemSpider 10192
EINECS szám 208-309-4
MOSOLYOK
C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O
InChI
InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)( H,11,13)
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

A luminol  egy szerves vegyület, amelynek képlete C 8 H 7 N 3 O 2 . Fehér vagy világos sárga kristályok. Poláros szerves oldószerekben jól oldjuk, de vízben gyakorlatilag nem oldódik. A luminol kemilumineszcenciára képes anyag . Bizonyos oxidálószerekkel való kölcsönhatáskor kék fényt bocsát ki. A Luminolt a bűnügyi nyomozók a bűnügyi helyszíneken hagyott vérnyomok kimutatására használják, mivel reakcióba lép a vér hemoglobinjában található vassal. A Luminolt a biológusok is használják különféle sejtvizsgálatok során a réz, a vas és a cianidok kimutatására.

Getting

Laboratóriumi körülmények között a luminol 3-nitroftálsavból kiinduló kétlépcsős szintézis eredményeként nyerhető [1] [2] . Az első lépés az, hogy hidrazinnal melegítjük magas forráspontú szerves oldószerben, például trietilénglikolban . A kondenzációs reakció eredményeként 5-nitroftalil-hidrazid heterociklusos rendszere képződik. Ennek a vegyületnek a nitrocsoportja redukálható NaHS03-mal vagy ammónium-szulfiddal, ami luminolt eredményez.

Sok oldal azt írja, hogy a luminolt először Németországban szintetizálták 1902-ben. A Luminolt valójában 1853 körül fedezték fel. 1928-ban tanulmányozták [3] .

Kemilumineszcencia

A luminol kemilumineszcens tulajdonságai oxidálószerek jelenlétében nyilvánulnak meg. Erre a célra hidrogén-peroxid (H 2 O 2 ) lúgos oldatban használható .

Katalizátorok, például vassók (pl. vörösvérsó [4] ) jelenlétében a hidrogén-peroxid lebomlik, oxigént és vizet képezve.

Amikor a luminol kölcsönhatásba lép hidroxidionokkal , dianion képződik, amely kölcsönhatásba lép az oxigénnel. Ennek a reakciónak a terméke egy rendkívül instabil szerves diradikális, amely gerjesztett elektronállapotban nitrogén és 3-amino-ftálsav molekula képződésével azonnal lebomlik. Amikor a molekula a gerjesztett állapotból visszatér az alapelektronikus állapotba, foton bocsát ki.

Jegyzetek

  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. A 3-aminoftálhidrazid előállítása kemilumineszcencia kimutatására  //  J. Am. Chem. szoc. : folyóirat. - 1934. - 1. évf. 56 , sz. 1 . - P. 241-242 . doi : 10.1021 / ja01316a077 .
  2. A luminol szintézise Az eredetiből archiválva : 2009. április 25.
  3. James et al., 2005 , Discovery, p. 369.
  4. Fénykibocsátás – kémiai reakció jele (luminol ragyogása) Archív másolat 2016. március 4-én a Wayback Machine -nél – videós élmény a Digitális Oktatási Erőforrások Egységes Gyűjteményében

Irodalom

Linkek