Crocin

Crocin
Tábornok
Szisztematikus
név		 bisz[​( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )-​3,4,5-trihidroxi-6- ({[​( 2R , 3R , 4S , 5S , 6R )-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidro - 2H -piran-2-il]oxi}metil)tetrahidro-2 H -piran - 2-il] ( 2E , 4E , 6E , 8E , 10E, 12E , 14E ) -2,6,11,15 -tetrametil-2,4,6,8 ,10,12,14-hexadekaheptaenoát
Chem. képlet C 44 H 64 O 24
Fizikai tulajdonságok
Állapot szilárd, kristályos
Moláris tömeg 976,972 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 186 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 42553-65-1
PubChem 5281233
Reg. EINECS szám 255-881-6
MOSOLYOK   O=C(O[CH]1O[CH]([CH](O)[CH](O)[CH]1O)CO[CH] 20[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C=) C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@H]4O[C@H](CO[C@H]3O[C@H](CO) )[C2H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C )C)C)C
InChI   InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
CHEBI 79068
ChemSpider 4444645
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A krocin egy szerves vegyület karotinoid , amely a sáfrány (crocus) és a gardénia nemzetséghez tartozó növények virágaiban található [1] . Ez a fő anyag, amely a fűszerek sáfrányának színét adja.

Leírás

Kémiailag a krocin a gentiobióz diszacharid és a kétbázisú karbonsav krocetin diésztere . Kristályos formában vörös színű, vízben oldva narancssárga oldatot képez.

Crocins

Számos hidrofil karotinoidot, a krocetin mono- és diglikozil-polién-észtereit néha krocinoknak is nevezik [2] . A sáfrány fűszer aromája az alfa-krocinnak, egy karotinoid pigmentnek köszönhető, amely a sáfrány száraz maradékának akár 10%-át is ki tudja tenni. [3] .

A sáfrány fő hatóanyaga a crocin-2 sárga pigment, 2 gentiobióz csoporttal. Összesen három különböző cukormaradékot tartalmazó származék ismert [4] .

A fiziológiában

A krocin antioxidáns [5] [6] és neuroprotektív tulajdonságokkal [7] [8] rendelkezik . A krocin antioxidáns aktivitása a molekula glikozil részére utal [6] .

Ezenkívül a krocin rákos sejtekkel szembeni citosztatikus aktivitását is kimutatták in vitro [9] [10] [11] . Vannak adatok, amelyek a krocin antidepresszáns aktivitására utalnak, amit egereken [12] és embereken végzett kísérletekben is kimutattak . [13] .

Jegyzetek

  1. ↑ Kémiai információk (lefelé irányuló kapcsolat) . sun.ars-grin.gov. Letöltve: 2008. március 2. Az eredetiből archiválva : 2004. november 8.. 
  2. ↑ Abdullaev , F.I. (2002 ) , Cancer Chemopreventive and Tumoricid Properties of Sáfrány ( Crocus sativus /www.ebmonline.org/cgi/content/full/227/1/20kötetExperimental Biology and Medicine,)L. > . Letöltve: 2011. szeptember 11. Archiválva : 2008. december 3. a Wayback Machine -nél 
  3. ↑ Abdullaev, 2002 , p. egy.
  4. ↑ Li, Na; Lin, Ge; Kwan, Yiu-Wa; Min, Zhi-Da. A sáfrány öt fő biológiailag aktív összetevőjének egyidejű mennyiségi meghatározása nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával  //  Journal of Chromatography A : folyóirat. - 1999. - július ( 849. évf . , 2. sz.). - P. 349-355 . - doi : 10.1016/S0021-9673(99)00600-7 .
  5. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S., Cordopatis P., Margarity M., Lamari FN Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin  Agric Food and its crocin J  constituents // m : folyóirat. - 2006. - 20. évf. 54 , sz. 23 . — P. 8762–8 . - doi : 10.1021/jf061932a . — PMID 17090119 .
  6. ↑ 1 2 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei. S A. A Crocin reaktivitásleíróinak és antioxidáns viselkedésének sűrűség-funkcionális elméleti vizsgálata  // Számítási és elméleti  kémia : folyóirat. - 2013. - Kt. 1013 . - 123-129 . o . - doi : 10.1016/j.comptc.2013.03.015 .
  7. ↑ Ochiai T; Shimeno, Hiroshi; Mishima, Ken-Ichi; Iwasaki, Katsunori; Fujiwara, Michihiro; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Toda, Akihisa; Eyanagi, Reiko. A sáfrányból származó karotinoidok védő hatása az idegsejtek in vitro és in vivo károsodására  //  Biochim Biophys Acta : folyóirat. - 2006. - 20. évf. 1770. sz . 4 . - P. 578-584 . - doi : 10.1016/j.bbagen.2006.11.012 . — PMID 17215084 .
  8. ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L. A krocin hatása az agyi mikroerek reperfúzió által kiváltott oxidatív/nitratív károsodására globális agyi ischaemia után   // Brain Res . : folyóirat. - 2006. - 20. évf. 1138 . - 86-94 . o . - doi : 10.1016/j.brainres.2006.12.064 . — PMID 17274961 .
  9. ↑ Escribano J., Alonso GL, Coca-Prados M., Fernandez JA A crocin, a  safranal és a picrocrocin from sáfrány (Crocus sativus L.) gátolják az emberi rákos sejtek növekedését in vitro  // Cancer Letters : folyóirat. - 1996. - 1. évf. 100 , nem. 1-2 . - P. 22-30 . - doi : 10.1016/0304-3835(95)04067-6 . — PMID 8620447 .
  10. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G., Pylara A., Karamanos NK, Cordopatis P. A mellráksejtek proliferációjának gátlása különböző Crocus fajok  stílusösszetevői által //  Rákellenes kutatás : folyóirat. - 2007. - Vol. 27 , sz. 1A . - P. 357-362 . — PMID 17352254 .
  11. ↑ Abdullaev Jafarova F., Caballero-Ortega H., Riverón-Negrete L., Pereda-Miranda R., Rivera-Luna R., Manuel Hernández J., Pérez-López I., Espinosa-Aguirre JJ In vitro értékelés a a sáfrány kemopreventív potenciálja  //  Rev. Invest. Clin. : folyóirat. - 2002. - 20. évf. 54 , sz. 5 . - P. 430-436 . — PMID 12587418 .
  12. ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z. A Crocus sativus L. (sáfrány) stigma és összetevői, a krocin és a szafranal hatása egerek morfiumelvonási szindrómájára  //  Fitoterápiás kutatás : folyóirat. - 2010. - 20. évf. 24 , sz. 5 . - P. 726-730 . - doi : 10.1002/ptr.3011 . — PMID 19827024 .
  13. ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, A. H.; Khalighi-Cigaroudi, F. A Crocus sativus L. és az imipramin összehasonlítása enyhe és közepesen súlyos depresszió kezelésében: kísérleti kettős-vak randomizált vizsgálat ISRCTN45683816  //  BMC Complementary and Alternative Medicine : Journal. - 2004. - 20. évf. 4 . — 12. o . - doi : 10.1186/1472-6882-4-12 . — PMID 15341662 .