Crisin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. augusztus 21-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Crisin
Tábornok
Chem. képlet C15H10O4 _ _ _ _ _
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 287°C [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám 480-40-0
PubChem
Reg. EINECS szám 207-549-7
MOSOLYOK   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/ h1-8,16-17HRTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:75095
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A krizin (5,7-dihidroxi-flavon) egy flavon [2] , amely a mézben , a propoliszban és a golgotavirágokban  – kék golgotavirágban ( Passiflora caerulea ), húsvörös golgotavirágban ( Passiflora incarnata ) és indiai oroxylumban ( Oroxylum indicum ) [3] található . Különféle növényekből nyerik ki, például a kék golgotavirágból ( Passiflora caerulea ) [2] . Szájon át bevéve a krizin alacsony biológiai hozzáférhetőséggel rendelkezik, és gyorsan kiürül a szervezetből [2] . Az alaptudomány feladatai közé tartozik annak biztonságosságának és lehetséges biológiai hatásainak felmérése [2] .

A természetben lenni

A krizin megtalálható különféle gyógynövényekben, például a Bajkál koponyafejében ( Scutellaria baicalensis ), és egy dihidroxiflavon, egyfajta flavonoid [4] . Megtalálható mézben, propoliszban, kék golgotavirágban ( Passiflora caerulea ), húsvörös golgotavirágban ( Passiflora incarnata ) és indiai oroxylumban ( Oroxylum indicum ), sárgarépában , kamillában [5] , különféle gyümölcsökben és gombákban, például az osztrigában gomba ( Pleurotus ostreatus ) [4] . Különféle növényekből vonják ki, mint például a kék golgotavirág ( Passiflora caerulea )

A különféle növények méze 100 grammonként körülbelül 0,2 mg krizint tartalmaz [6] . A propoliszban a krizin tartalma magasabb, mint a mézben [7] . Egy 2010-es tanulmányban bebizonyosodott, hogy a mézharmatméz 1 kg mézben 0,10 mg krizint, 1 kg erdei mézben pedig 5,3 mg krizint tartalmaz [8] . Azt is megállapították, hogy a propoliszban a krizin mennyisége 28 g/l [8] . Egy 2013-as tanulmány a krizin tartalmát vizsgálta különböző o. Leszbosz (Görögország). A tartalom 0,17 mg/kg valódi camelina ( Lactarius deliciosus ) és 0,34 mg/kg Bellini olajos ( Suillus bellinii ) között változott [8] .

Biohasznosulás

A krizin hatása biológiai hozzáférhetőségétől és oldhatóságától függ [8] . Szájon át szedve a krizin rosszul szívódik fel és gyorsan kiürül a szervezetből, vagyis rosszul szívódik fel [2] .

Egy 1998-as tanulmányban a legmagasabb plazmaszinteket határozták meg - 12 és 64 nM között [8] . A 2015-ös tanulmány nem szolgáltat adatokat a krizin szérumszintjéről. Szájon át bevéve a biohasznosulás szintje 0,003% és 0,02% között változik [8] .

Orális és helyi alkalmazás

Hiányoznak azok az adatok, amelyek segítenék annak meghatározását, hogy a krizint mennyi ideig használták fel a vényköteles gyógyszerek előállításához. A Chrysint étrend-kiegészítőkben használják, de a helyi alkalmazás szisztémás hatásairól nem áll rendelkezésre információ. Egy 2016-os tanulmány kimutatta, hogy az orális krizin nem befolyásolja a tesztoszteronszintet , és nincs hatással a betegség lefolyására sem orálisan, sem helyileg.

Biztonság

A krizin napi biztonságos bevitele 0,5-3 g [4] . A 2016-os klinikai vizsgálatok megerősítették, hogy a krizin nem mérgező, és nem vezet visszafordíthatatlan hatásokhoz. De egy másik tanulmány ugyanabban az évben talált néhány olyan tulajdonságot, amelyek aggodalomra adhatnak okot. 2016-ban az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatósága nem javasolta a chrysint az Egyesült Államok Élelmiszer-, Gyógyszer- és Kozmetikai Törvényének 503A szakasza szerinti tömeges gyógyszerek listájára a következő kritériumok alapján: (1) fizikai kémiai tulajdonságok; (2) biztonság; (3) hatékonyság; és (4) az anyag vényköteles gyógyszerekben való felhasználására vonatkozó statisztikák.

Biológiai aktivitás

2016-ban nem volt információ a krizin emberi kezelésben való alkalmazásáról [2] . Tanulmányok kimutatták, hogy szájon át szedve a krizin nem bizonyult aromatáz inhibitornak [2] [9] . A krizint tartalmazó polifenol nanokompozitok különféle szállítási módszereket ( liposzómák és nanokapszulák ) alkalmaznak [10] .

A Chrysin egy természetes antioxidáns , amely számos egészségügyi előnnyel rendelkezik [11] . Tumorellenes [12] [ 13] [14] [14] , szívvédő [15] , májvédő , vesevédő [16] , hipoglikémiás és antihiperlipidémiás [17] , antidepresszáns [18] , antiallergiás [19] és szorongásoldó hatású [20] .

Annak ellenére, hogy a krizin pozitív hatással van a bőrbetegségek kezelésére, a klinikai gyakorlatban nem használják. Néhány kozmetikai készítményben azonban fontos összetevő: széles körben alkalmazzák öregedésgátló, ránctalanító, sötét karikák és duzzadt szemkörnyéki termékekben. A Sesederma, a Croda Chemicals testápoló részlege kifejlesztett egy „HaloxylTM” nevű terméket a szem körüli sötét karikák leküzdésére, amely krizint és matrikineket tartalmaz [ 11] .

Bőrproblémák esetén a chrysin orális és helyi alkalmazása lehetséges. Számos kozmetikai cég aktívan használja öregedésgátló tulajdonságait és a pigmentáció megszüntetésének képességét a sötét foltok és a szem alatti karikák elleni termékek létrehozásában. A jövőben meg kell találni a krizin stabil adagolási formáit, amelyek növelik a biohasznosulását és felszívódását, ami javítja farmakológiai hatását [21] . Bár a krizin pozitív hatással van a bőrre, a szőrnövekedésre gyakorolt ​​hatását még nem vizsgálták. Egy tanulmány kimutatta, hogy egy krizin-származék, a krizin-7-O-krotonát serkentette a szőrnövekedést [22] fekete egerekben (C57BL/6), de a hatásmechanizmust nem vizsgálták ebben a vizsgálatban. Egy másik tanulmányban a krizin jótékony hatású a rák adjuváns docetaxellel történő kezelésében, és segít megelőzni a hajhullást, ami a kemoterápia gyakori mellékhatása [23] .

Jegyzetek

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 PubChem. Chrysin  (angol) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Letöltve: 2022. július 16.
  3. Neuroprotektív szerek felfedezése és fejlesztése természetes termékekből: természetes termék gyógyszerkutatás . — [A megjelenés helye nincs meghatározva], 2017. — 1 online forrás (480 oldal) p. - ISBN 978-0-12-809769-4 , 0-12-809769-8.
  4. ↑ 1 2 3 Saeed Samarghandian, Tahereh Farkhondeh, Mohsen Azimi-Nezhad. A krizin védőhatásai a kábítószerekkel és toxikus anyagokkal szemben  // Dózis-válasz: A Nemzetközi Hormesis Társaság kiadványa. — 2017-04. - T. 15 , sz. 2 . - S. 1559325817711782 . — ISSN 1559-3258 . - doi : 10.1177/1559325817711782 .
  5. M. Zhandi, M. Ansari, P. Roknabadi, A. Zare Shahneh, M. Sharafi. Az orálisan beadott Chrysin javítja a felolvasztás utáni spermiumok minőségét és a kakas termékenységét  // Szaporodás háziállatoknál = Zuchthygiene. — 2017-12. - T. 52 , sz. 6 . – S. 1004–1010 . — ISSN 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13014 .
  6. Thibaut Istasse, Nicolas Jacquet, Thomas Berchem, Eric Haubruge, Bach Kim Nguyen. Mézpolifenolok extrakciója: módszerfejlesztés és a cisz-izomerizáció bizonyítéka  // Analytical Chemistry Insights. - 2016. - T. 11 . – 49–57 . — ISSN 1177-3901 . - doi : 10.4137/ACI.S39739 .
  7. Pongsathon Premratanachai, Chanpen Chanchao. A méhészeti termékek rákellenes tevékenységének áttekintése  // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. — 2014-05. - T. 4 , sz. 5 . – S. 337–344 . — ISSN 2221-1691 . - doi : 10.12980/APJTB.4.2014C1262 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 Seyed Fazel Nabavi, Nady Braidy, Solomon Habtemariam, Ilkay Erdogan Orhan, Maria Daglia. A krizin neuroprotektív hatásai: A kémiától az orvostudományig  // Neurochemistry International. — 2015-11. - T. 90 . – S. 224–231 . — ISSN 1872-9754 . - doi : 10.1016/j.neuint.2015.09.006 .
  9. N. Saarinen, SC Joshi, M. Ahotupa, X. Li, J. Ammälä. Nincs bizonyíték az aromatázt gátló flavonoidok in vivo aktivitására  // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2001-09. - T. 78 , sz. 3 . – S. 231–239 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/s0960-0760(01)00098-x .
  10. Yasamin Davatgaran-Taghipour, Salar Masoomzadeh, Mohammad Hosein Farzaei, Roodabeh Bahramsoltani, Zahra Karimi-Soureh. Polifenol nanoformulációk a rákterápiához: kísérleti bizonyítékok és klinikai perspektíva  //International Journal of Nanomedicine. - 2017. - T. 12 . – S. 2689–2702 . — ISSN 1178-2013 . - doi : 10.2147/IJN.S131973 .
  11. ↑ 1 2 Mohammed Monirul Islam, Sreeharsha Nagaraja, Noor E. Hafsa, Girish Meravanige, Syed Mohammed Basheeruddin Asdaq. Polifenol-krizin a bőrbetegségek kezelésére: Jelenlegi állapot és jövőbeli lehetőségek  (angol)  // Journal of King Saud University - Science. — 2022-07-01. — Vol. 34 , iss. 5 . — P. 102026 . — ISSN 1018-3647 . doi : 10.1016 / j.jksus.2022.102026 .
  12. Saeed Samarghandian, Mohsen Azimi-Nezhad, Abasalt Borji, Malihe Hasanzadeh, Farahzad Jabbari. A krizin gátló és citotoxikus hatásai az emberi emlő adenokarcinóma sejteken apoptózis indukálásával  //  Pharmacognosy Magazine. - 2016. - Kt. 12 , iss. 47 . - 436. o . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/0973-1296.191453 .
  13. Ana Paula Braga Lima, Tamires Cunha Almeida, Tatian Martins Barcelos Barros, Lorrana Cachuite Mendes Rocha, Camila Carriao Machado Garcia. A krizin toxikogenetikai és antiproliferatív hatásai a húgyhólyagrák sejtjeiben  (angol)  // Mutagenezis. — 2020-12-01. — Vol. 35 , iss. 5 . — P. 361–371 . - ISSN 1464-3804 0267-8357, 1464-3804 . - doi : 10.1093/mutage/geaa021 .
  14. 1 2 Hyunjin Yeo, Young Han Lee, Dongsoo Koh, Yoongho Lim, Soon Young Shin. A krizin gátolja az NF-κB-függő CCL5 transzkripciót az IκB kináz megcélzásával az atópiás dermatitisz-szerű gyulladásos mikrokörnyezetben  //  International Journal of Molecular Sciences. – 2020-01. — Vol. 21 , iss. 19 . - 7348. o . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms21197348 .
  15. Tahereh Farkhondeh, Saeed Samarghandian, Fereshteh Bafandeh. The Cardiovascular Protective Effects of Chrysin: Narrative Review on Experimental Researches  //  Cardiovascular & Hematological Agents in Medicinal Chemistry. — Vol. 17 , iss. 1 . — P. 17–27 . - doi : 10.2174/1871525717666190114145137 .
  16. Ravindra Babu Pingili, A. Krishnamanjari Pawar, Siva Reddy Challa, Tanvija Kodali, Sirisha Koppula. Átfogó áttekintés a chrysin májvédő és nefroprotektív aktivitásáról különböző gyógyszerek és toxikus szerek ellen  //  Kémiai-biológiai kölcsönhatások. — 2019-08-01. — Vol. 308 . — P. 51–60 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2019.05.010 .
  17. Juan José Ramírez-Espinosa, Johann Saldaña-Ríos, Sara García-Jiménez, Rafael Villalobos-Molina, Gabriela Ávila-Villarreal. A Chrysin antidiabetikus, antidiszlipidémiás és gyulladáscsökkentő hatásokat vált ki thymiás csupasz cukorbeteg egerekben   // Molekulák . — 2018-01. — Vol. 23 , iss. 1 . — 67. o . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekulák23010067 .
  18. Jonathan Cueto-Escobedo, Javier Andrade-Soto, Monica Lima-Maximino, Caio Maximino, Fabiola Hernández-López. A GABAerg rendszer részvétele a krizin (5,7-dihidroxiflavon) antidepresszáns-szerű hatásaiban petefészek-eltávolított patkányokban a kényszerúszó tesztben: összehasonlítás neuroszteroidokkal  //  Behavioral Brain Research. — 2020-05-27. — Vol. 386 . — P. 112590 . — ISSN 0166-4328 . doi : 10.1016 / j.bbr.2020.112590 .
  19. Juan Wang, Amit Kandhare, Anwesha Mukherjee-Kandhare, Subhash L. Bodhankar. A krizin javítja az ovalbumin által kiváltott allergiás választ allergiás rhinitisben: A GATA-3, a T-sejtekben expresszálódó T-box fehérje, a nukleáris faktor-kappa B és a nukleáris faktor eritroid 2-vel kapcsolatos faktor 2 potenciális szerepe  //  Pharmacognosy Magazine. — 2020-04-01. — Vol. 16 , iss. 70 . — 335. o . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/pm.pm_461_19 .
  20. Juan Francisco Rodríguez-Landa, Gabriel Guillén-Ruiz, Fabiola Hernández-López, Jonathan Cueto-Escobedo, Eduardo Rivadeneyra-Domínguez. A Chrysin csökkenti a szorongásszerű viselkedést a GABAA-receptorokra gyakorolt ​​​​hatással a patkány metestrus-diestrus során  //  Behavioral Brain Research. — 2021-01-15. — Vol. 397 . — P. 112952 . — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/j.bbr.2020.112952 .
  21. Monika Stompor-Gorący, Agata Bajek-Bil, Maciej Machaczka. Chrysin: Perspektívák az egészségvédő ügynökként való jelenkori státuszról és jövőbeli lehetőségekről   // Tápanyagok . — 2021-06. — Vol. 13 , iss. 6 . - 2038. o . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu13062038 .
  22. A chrysin 7-O-crtonate tulajdonságai és hajnövesztő hatása - 학지사ㆍ교보문고 스콜라  (koreai) . scholar.kyobobook.co.kr . Letöltve: 2022. július 16.
  23. Hyun-Kyung Lim, Kyoung Mee Kim, Seong-Yun Jeong, Eun Kyung Choi, Joohee Jung. A Chrysin növeli a docetaxel terápiás hatékonyságát és enyhíti a docetaxel által kiváltott ödémát  //  Integratív rákterápiák. — 2017-12. — Vol. 16 , iss. 4 . - P. 496-504 . — ISSN 1552-695X 1534-7354, 1552-695X . - doi : 10.1177/1534735416645184 .