| Kynurenine | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
β-(ο-aminobenzol)-α-aminopropionsav |
| Hagyományos nevek | Kynurenine |
| Chem. képlet | C 10 H 12 O 3 N 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 208,22 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 343-65-7 |
| PubChem | 161166 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N |
| InChI | InChI=1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H, 5,11-12H2, (H, 14,15)/t8-/m0/s1YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N |
| CHEBI | 16946 |
| ChemSpider | 141580 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A kinurenin β-(ο-aminobenzol)-α-aminopropionsav, a triptofán enzimatikus lebomlásának és a nikotinsav emberi szervezetben történő bioszintézisének köztiterméke . A triptofánból az emberi agyban a "boldogság hormonja" szerotonin képződik , a májban pedig a "boldogtalanság hormonja" a kinurenin [1] .
A kinurenin a rovarok szempigmentjeinek , az ommokrómoknak az előanyaga .
Vízben, etanolban és vizes acetonban oldódik ; optikailag aktív. Enyhén savas vizes oldatból butanollal könnyen extrahálható .
Ellenáll a savaknak és enyhén lúgos környezetben hevítve gyorsan lebomlik az NH 3 , CO 2 eltávolításával és ο-aminoacetofenon képződésével. A kinurenin mennyiségi meghatározásának egyik módszere ezen a reakción alapul.
A kinurenin transzaminációja során a megfelelő α-ketosav keletkezik, amely spontán ciklizálódik kinurénsavvá .
A kinurenin L-izomerjét először nehezen oldódó szulfátként izolálták triptofánnal injektált nyulak vizeletéből.
A kinurenin szintézise a triptofán ózon általi oxidációján alapul .
A kinurenin a triptofán metabolizmusának közbenső terméke a nikotinsavvá való biológiai átalakulás során [2] .
Az enzimes oxidáció során a kinurenin 3-hidroxikinureninné alakul. A kinurenint és a 3-hidroxikinurenint a kinurenináz enzim hasítja , amely piridoxal-5-foszfátot tartalmaz, így alanin és antranilsav (illetve 3-hidroxi-antranil) képződik.
Az L-triptofán biotranszformációs útja a "kinurenin" metabolitok képződésével fontos szerepet játszik az immunreguláció mechanizmusában és az immungyulladás "negatív" szabályozásában [3] .
Krónikus veseelégtelenségben szenvedő betegeknél a triptofán lebomlik, és az ebből eredő kinureninszint-emelkedés a kinurenin további átalakulásához vezet neurotoxikus tulajdonságokkal rendelkező vegyületekké. A triptofán katabolizmusa a kinurenin útvonalon keresztül dominál, és származékainak koncentrációjának növekedése kíséri a vérben és a perifériás szövetekben, egyenes arányban a vesekárosodás mélységével. Egészséges ember vérplazmájában a kinurenin szintje 1,6 μM és 2,7 μM, a hemodializált betegek plazmájában pedig a 10-szeresére nő a koncentrációja. Ezért a triptofán anyagcseretermékek (elsősorban a kinurenin) kimutatása és mennyiségi meghatározása az egyik fontos probléma a biológiai folyadékok elemzésében [4] .
Továbbá, mivel a kinurenin a triptofán metabolikus lebomlásának fő terméke (90-95%), az alkoholelvonási szindróma (másnaposság) enyhítésére szolgáló gyógyszerek keresése a kinurenin lehetséges szerepének tanulmányozásával jár együtt. ez a feltétel különösen érdekes [5] .