Kakodilsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. augusztus 9-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .
Kakodilsav
Tábornok
Szisztematikus
név		 Dimetil-arsziksav
Hagyományos nevek dimetil-arzonsav; kakodilsav, hidroxi-dimetil-arzin-oxid
Chem. képlet C 2 H 7 AsO 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 137,9977 g/ mol
Sűrűség > 1,1 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 195 °C
 •  forralás > 200°C
 •  villog Olvadáspont: 253,1 °C
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 1.57
Oldhatóság
 • vízben 66,7 g/100 ml
 • dimetil-éterben gyakorlatilag oldhatatlan
 • ban ben ecetsavban oldódik, etanolban nagyon jól oldódik
Szerkezet
Kristályos szerkezet triklinika
Osztályozás
Reg. CAS szám 75-60-5
PubChem 2513
Reg. EINECS szám 200-883-4
MOSOLYOK   C[As](=O)(C)O
InChI   InChI = 1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H, 4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CH7525000
CHEBI 48765
ChemSpider 2418
Biztonság
LD 50 644 mg kg - 1 ( patkány , orális) [1]
Toxicitás SDYAV, mérgező [2] , rákkeltő , teratogén
Kockázati mondatok (R) R23/25 R50/53 R40
Biztonsági mondatok (S) (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61
Rövid karakter. veszély (H) H301 , H331 , H410
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501
GHS piktogramok A CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramjaGHS környezeti piktogram
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A kakodilsav (más néven dimetil- arzénsav) egy mérgező és rákkeltő szerves arzénvegyület [3] . Ez az arzénsav származéka . A kakodilsav származékait, a kakodilátokat gyakran használják gyomirtó szerként . Például az " Agent Blue ", az egyik első gyomirtó, amelyet a vietnami háború alatt használtak , a kakodilsav és annak nátriumsója keveréke volt, és a rizsnövények elpusztítására használták [4] .

Történelem

A kakodilokkal kapcsolatos legkorábbi tanulmányokat Robert Bunsen végezte a Marburgi Egyetemen. Bunsen maga így írt ezekről a vegyületekről: „ennek a testnek a szaga azonnali bizsergést okoz a karokban és lábakban, egészen szédülésig és érzéketlenségig... Figyelemre méltó, hogy amikor egy személy ki van téve ezeknek a vegyületeknek a szagának, a nyelv elfedi. fekete bevonattal, még akkor is, ha nincs további negatív következménye” [5] . Ezen a területen végzett munkája a metilgyök természetének mélyebb megértéséhez vezetett.

A kakodil-oxid ((CH 3 ) 2 As) 2 O volt az első szintetikus úton előállított fémorganikus vegyület .

A kakodilsavat és sóit számos gyártó felhasználta gyomirtó szerek előállítására, és számos márkanév alatt értékesítette. APC Holdings Corp. kakodilsavat és sóit Phytar márkanéven értékesítette [6] . A Vietnamban használt változatot ( Agent Blue ) Phytar 560G-nek hívták [7] .

Tulajdonságok

A kakodilsav gyúlékony, fehér, szagtalan, higroszkópos szilárd anyag, amely vízben nagyon jól oldódik. A vizes oldat savas tulajdonságokat mutat [8] .

Alkalmazás

A nátrium-kakodilátot gyakran használják pufferoldatok készítésére az elektronmikroszkópos vizsgálathoz szükséges biológiai minták előkészítése és rögzítése során . A kakodilsav-nátriumsót a fehérje kristályosítása során is használják pufferoldatként, amelynek pH-értéke 5,0 és 7,4 között van.

A kakodilsavat nem-szelektív gyomirtó szerként is használják a gyomok irtására a nem művelt földeken, a gyapotnövények lombtalanítására és kiszárítására a betakarítás előtt, valamint a nem kívánt fák injektálással történő elpusztítására. Az Európai Unióban és Svájcban ezt az anyagot tilos herbicidek összetevőjeként használni [9] .

Szintézis és reakciók

A 18. században ismerték, hogy As 2 O 3 és négy ekvivalens kálium-acetát (CH 3 COOK) kombinálásával az úgynevezett "füstölgő Kade folyadékot" kapjuk, amely kakodil-oxidot ((CH 3 ) 2 As tartalmazott. ) 2 O és kakodil ((CH 3 ) 2 As) 2 .

A kakodilsav dimetil-arzin(III)-származékokká redukálható, amelyek sokoldalú intermedierek más szerves arzénvegyületek szintézisében [10] [11] :

Egészségügyi hatások

A kakodilsav lenyelve [12] , belélegezve vagy bőrrel érintkezve mérgező. Kimutatták, hogy rágcsálóknál teratogén hatású, nagy dózisok esetén gyakran okoz szájpadhasadékot és magzati mortalitást. Kimutatták, hogy genotoxikus tulajdonságokat mutat az emberi sejtekben, sejtapoptózist okoz , valamint csökkenti a DNS-szintézis sebességét, és szálai megrövidüléséhez vezet. Bár nem erős rákkeltő, a kakodilsav fokozza más rákkeltő anyagok hatását olyan szervekben, mint a vese és a máj.

Jegyzetek

  1. ↑ Eintrag zu Cacodylic acid in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ A kakodilsav toxicitása a benne lévő arzénnek köszönhető.
  3. ↑ Kakodilsav: mérgező
  4. ↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure  (német) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen 1. május 2014.
  5. ↑ Bunsen életrajza . Letöltve: 2016. július 31. Az eredetiből archiválva : 2021. május 24.
  6. ↑ Stanley A. Greene. Sittig peszticidek és mezőgazdasági  vegyszerek kézikönyve . - William Andrew, 2005. - P. 132. - ISBN 978-0-8155-1903-4 .
  7. ↑ A gyomirtóknak való kitettség veteránjainak vietnami egészségügyi hatásait felülvizsgáló bizottság, Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: A Vietnamban használt gyomirtó szerek egészségügyi hatásai  (angol) . — National Academies Press, 1994. - P. 89-90. - ISBN 978-0-309-55619-4 .
  8. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz ; abgerufen am 20. június 2016.
  10. ↑ Feltham, R. D.; Kasenally, A. és Nyholm, RS, "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, 7. kötet, 285-288.
  11. ↑ Burrows, GJ és Turner, EE, "A New Type of Compound satur arzén", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  12. ↑ A kakodilsav mérgező hatása