| Dodekaéder | |
|---|---|
| | |
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C 20 H 20 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 260,378 g/ mol |
| Sűrűség | 1,434 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 430 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 4493-23-6 |
| PubChem | 123218 |
| MOSOLYOK | C12C3C4C5C1C6C7C2C8C3C9C4C1C5C6C2C7C8C9C12 |
| InChI | InChI=1S/C20H20/c1-2-5-7-3(1)9-10-4(1)8-6(2)12-11(5)17-13(7)15(9)19- 16(10)14(8)18(12)20(17)19/ó1-20HOOHPORRAEMMMCX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 33013 |
| ChemSpider | 109833 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A dodekaéder egy kémiai vegyület (C 20 H 20 ), amelyet először Leo Paquet, az Ohio Állami Egyetemről szintetizált 1982 - ben . Ebben a hidrogén egy dodekaéder szénvázhoz kapcsolódik. Ez a legegyszerűbb szénhidrogén teljes ikozaéder szimmetriával.
Egy molekulában minden csúcs egy-egy szénatomot jelent, amely három szomszédos szénatomhoz kötődik. Mindegyik szabályos ötszög 108°-os szöge közel áll az ideális 109,5°-os kapcsolódási szöghez egy sp3 hibridizált atom esetében. Mindegyik szénatom egy hidrogénatomhoz is kapcsolódik. A molekulának , akárcsak a fullerénnek, Ih szimmetriája van, amint azt a proton-NMR spektruma bizonyítja, amelyben az összes hidrogénatom egy 3,38 ppm kémiai eltolódásnál jelenik meg. A dodekaéder a platóni szénhidrogének egyike a kubán és a tetraéder mellett, és a természetben nem fordul elő.
Több mint 30 éve számos kutatócsoport aktívan részt vesz a dodekaéder teljes szintézisében . Egy 1978 -ban megjelent áttekintő cikk leírja az addig létező különféle stratégiákat. [1] Az első kísérletet 1964 - ben R.B. Woodward a trichinacén vegyület szintéziséből származik , amely, ahogyan azt hitték, egyszerűen dodekaéderré dimerizálódhat. Más csoportok is beszálltak a versenybe, mint például Philip Eaton és Paul von Ragüet Schleyer .
Leo Paquette csoportja az Ohio Állami Egyetemen volt az első, akinek sikerült egy nehéz, 29 lépésből álló útvonalon, amely lényegében egy-egy gyűrűt épít fel a dodekaéder csontvázat , és végül bezárja az utolsó lyukat. [2]
1987- ben Horst Printzbach csoportja egy sokoldalúbb alternatív szintézis utat talált. [3] [4] Schleyer hasonló megközelítést alkalmazott az adamantán szintézisében .
Ezt az ötletet követve a Prinzbach-csapat és a Schleyer-csapat együttes erőfeszítései sikeresek voltak, de legjobb esetben is csak 8%-os megtérülést értek el konverziónként. A következő évtizedben a csoport nagymértékben optimalizálta ezt az utat, hogy a dodekaéder több grammos mennyiségben is előállítható legyen. Az új út megkönnyítette a kiválasztott szubsztitúciókkal és telítetlen szén-szén kötésekkel rendelkező származékok előállítását is. Két jelentős esemény a σ-biszomaroaromásság felfedezése [5] és a fullerén képződése erősen brómozott dodekaéderfajokból.