| difenokonazol | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
cisz,transz-3-klór-4[4-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1,3-dioxolan-2-il-]fenil- 4-klór-fenil-éter |
| Chem. képlet | C19H17Cl2N3O3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | Kristályos anyag a fehértől a világos bézsig. |
| Moláris tömeg | 406,26 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 78,6 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 119446-68-3 |
| PubChem | 86173 |
| Reg. EINECS szám | 601-613-1 |
| MOSOLYOK | CC1COC(O1)(CN2C=NC=N2)C3=C(C=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C19H17Cl2N3O3/c1-13-9-25-19(27-13,10-24-12-22-11-23-24)17-7-6-16(8-18(17)21) 26-15-4-2-14(20)3-5-15/h2-8,11-13H,9-10H2,1H3BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 81760 |
| ChemSpider | 77730 |
| Biztonság | |
| Toxicitás | 3. veszélyességi osztály az emberekre. Biztonságos a méhekre, nem mérgező madarakra, gilisztákra, alacsony toxicitású halakra. |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
A difenokonazol (C 19 H 17 C l2 N 3 O 3 ) a triazolszármazékok osztályába tartozó peszticid , szisztémás gombaölő és magkezelő szer .
A triazolok felváltották a benzimidazolokat , és a legkeresettebb fungicidekké váltak, egyedülálló hatásmechanizmussal és széles hatásspektrummal. Amióta az 1970-es években megjelent az első triazol gombaölő szer , a Bayer -féle triadimefon , körülbelül 40 különböző triazol-származékot hoztak forgalomba agrokémiai cégek. Közülük a legnépszerűbb hatóanyagok a tebukonazol , az epoxikonazol és a difenokonazol [1] voltak .
A difenokonazol alapú törzskönyvezett készítmények engedélyezettek az alma, körte ( varasodás , lisztharmat ), cukorrépa és takarmányrépa ( cercosporosis , lisztharmat, alternariosis ), burgonya, szabadföldi paradicsom (alternaria) megbetegedései ellen mezőgazdasági és egyéni mellékparcellákon. , virágos növények (lisztharmat, szürkerothadás ) stb. Oroszországban a kombinált fertőtlenítőszerek szerves összetevőjeként használják cukorrépa, gabonanövények és repce vetőmagjainak vetés előtti kezelésére 45-60 g a.i. felhasználási arányban. / t vetőmag, valamint cukor- és étkezési répa, burgonya, sárgarépa és repce, alma- és körteültetvény vegetatív növényeinek feldolgozására is felhasználják 100 g a.i./ha fogyasztásig.
Az anyag ellenáll a hidrolízisnek és fotolízisnek (természetes napfényben DT=145 nap). Jól oldjuk fel a legtöbb szerves oldószerben . A talaj gyorsan felszívja és lassan elpusztul. 300°C-ig stabil. Preparatív forma: 3-9,2% - szuszpenziós koncentrátum , 15-25% - emulziós koncentrátum [2] .
Az összes triazolszármazék egy enzimet, a C14-demetilázt gátolja, amely kulcsszerepet játszik a szterolok bioszintézisében. A szterolok pedig szerkezeti összetevők, és biztosítják a gombasejtek sejtfalának és membránjának megfelelő fejlődését és működését. Így a fitopatogén gombákba behatoló triazolok növekedésük megsértését okozzák, ami végső soron halálukhoz vezet. A különböző triazol-származékok a szterolok bioszintézisének különböző részein hatnak. Emiatt bizonyos különbségek vannak a különböző triazolok aktivitási spektrumában. A triazolok nem fejtenek ki fungicid hatást a csírázó gombaspórákra, mert a spórák elegendő szterint tartalmaznak a csírahífák kialakulásához. Egyes spórák még a fertőző struktúrák kialakításához is elegendő szterint tartalmaznak. Ezekben az esetekben a triazolok nem képesek ellensúlyozni a fertőzés behatolását a növényi szövetekbe. A triazolok profilaktikus kezelésre vagy a betegség kialakulásának korai szakaszában történő kezelésre használhatók. Egyes triazol-származékok képesek gátolni a spórák képződését, és így hozzájárulnak a betegség terjedésének csökkentéséhez. Azonban a legtöbb esetben, ha a fitopatogének már elkezdtek spórázni a fertőzött növényeken, a triazol fungicidek hatástalanok lesznek [1] .
Permetezéskor a hatóanyagok gyorsan behatolnak a levélbe, és aktívan terjednek rajta. Tanulmányok kimutatták, hogy három csepp jelzett triazol-származékot egy háromlevelű szójabablevélre kenve egy napon belül elterjedt az egész levélben. Tudni kell azonban, hogy a triazolok nem mindig képesek egyik levélről a másikra és a növény egyik részéről a másikra mozogni. Nem tudnak lefelé haladni a növényen a floem mentén. A legtöbb triazol-származék védőperiódusa körülbelül 14 nap [1] .
Tekintettel arra, hogy minden triazol csak egy specifikus enzimet (C14-demetiláz) gátol, a fitopatogének rezisztenciát alakíthatnak ki velük szemben. Egyes triazol-származékok teljesen eltűntek a peszticidek piacáról éppen e jelenség miatt. A kórokozó rezisztencia kialakulásának elkerülése érdekében a következő ajánlásokat kell betartani:
A difenokonazol hatása nem függ az időjárási viszonyoktól, de 12 °C és az alatti hőmérsékleten a gyógyszer hatékonysága csökken [3] . A varasodás és a lisztharmat elleni profilaktikus célú gyógyszer hatásideje 6-7 nap, terápiás célokra - 4-5 nap. Az Ascomycetes , Basidiomycetes , Deuteromycetes osztályokba tartozó kórokozók széles köre ellen is alkalmazzák . A védőhatás mellett a gyógyszer pozitív hatással van a növényre (1,2-1,6-szorosára növeli a levéllemez területét, a hajtás hosszát és a lombozatát) [4] .
A difenokonazol felülmúlja a legtöbb gyógyszert a fitopatogénekre gyakorolt hatás spektrumában, nincs mellékhatása a palántákra, és megszünteti a ritkaságukat. A hatóanyag felszívódása a magvak és a csírák által fokozatosan megy végbe, a gyógyszer gombaölő hatása stabil a növény fejlődésének legsérülékenyebb szakaszaiban, a tenyészidőszak elején [5] . Specifikus hatást fejt ki a lisztharmat , az alma varasodás és a csonthéjas gyümölcsbetegségek, valamint a sár, a gyökérrothadás és a magpenész ellen [6] .
A difenokonazol behatol a növényi szövetekbe, teljesen gátolja a szubkutikuláris micélium növekedését , és csökkenti a kórokozók sporulációjának szintjét [7] .
A difenokonazol alapú készítmények a 3. emberre, a méhekre pedig a 3. veszélyességi osztályba tartoznak [8] . Megengedett napi dózis (vagy ADI) ember számára: 0,01 mg/kg emberi testtömeg [9] .
A melegvérű állatok számára készült difenokonazol alapú készítmények alacsony toxicitásúak [5] . Ne irritálja a bőrt és a szem nyálkahártyáját [3] . Nem mérgező madarakra, gilisztákra. Alacsony toxicitás halakra [4] .
Az alma gyümölcsök gyógyszertartalmának dinamikájának vizsgálatakor azt találták, hogy a kezelés napján (5 óra elteltével) négy gombaölő kezelés után 1,85-2,06 mg/kg difenokonazolt, a 7. napon 0,52-0,54 mg-ot találtak. /kg kg, a 14. napon - 0,06-0,08 mg/kg (a megengedett maximális szint alatt 20-40%-kal). A vizsgált mintákban 4 kezelés után a 28. napon 0,005 mg/kg (MRL 0,1 mg/kg) mennyiségben találtak szermaradványt. A betakarításkor nem találtak maradék xenobiotikumot .
A toxikus anyag dinamikájának jellemzőinek vizsgálata azt mutatta, hogy a difenokonazolon alapuló "Skor" gyógyszer kezelésének első két évében a talajban maradó mennyiségét már három nap elteltével nem észlelték. Három év hasonló gyümölcsös-védelmi rendszer után a szer maradék mennyisége (nem haladja meg a megközelítőleg megengedett koncentrációt (APC)) 14 napig volt jelen. További vizsgálatok során a teljes bomlás időszaka az utolsó negyedik kezelés után 21-24 napra nőtt. 6 év elteltével a szer maradék mennyisége "nyomok" formájában jelen volt a talaj felszínén a betakarításig, vagyis a teljes tenyészidőszakig.
A gyógyszer hat év folyamatos, egy területen történő alkalmazása hozzájárult ahhoz, hogy a talaj horizontjai mentén 60 cm mélységig felhalmozódjon és vándoroljon. Azokon a területeken, ahol a készítmények évente váltakoznak, a Skor csak a talaj felszíni rétegében marad meg a talaj felszíni rétegében. a használatát. A kezelések gyakoriságának növekedése hozzájárult a talaj difenokonazol-tartalmának növekedéséhez a kezelések utáni első napokban. Egyenlege a várakozási idő végén 0,02 mg/kg volt, ami 5-ször alacsonyabb, mint az APC [10] .