Diacil-peroxidok

A diacil-peroxidok olyan szerves peroxidvegyületek , amelyek acilcsoportokat tartalmaznak, amelyek OO-peroxidkötéssel kapcsolódnak össze, és az általános képlet RC(O)OOC(O)R'.

Nómenklatúra

A diacil-peroxidok lehetnek szimmetrikus RC(O)OOC(O)R vagy aszimmetrikus RC(O)OOC(O)R'. Nevük a megfelelő acilcsoportok nevéből és a "peroxid" végződésből származik:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C(O)OOC(O)CH_{3))))$ - diacetil-peroxid

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}C(O)OOC(O)CH_{2}CH_{3))))$ - acetil-propionil-peroxid

Getting

A diacil-peroxidokat a következő módokon állítják elő:

A hidrogén-peroxid acilezése

Ezt a szerves savak megfelelő anhidridjeivel és savkloridjaival hajtják végre, szimmetrikus diacil-peroxidokat kapva:

{\mathsf {2(CH_{3}CO)_{2}O+H_{2}O_{2}\rightarrow CH_{3}C(O)OOC(O)CH_{3}+2CH_{ 3}COOH}}

Persavak és sóik acilezése

Ez a módszer lehetővé teszi aszimmetrikus diacil-peroxidok előállítását. A savkloridokkal végzett acilezést bázisok jelenlétében, például piridin közegben hajtjuk végre :

{\mathsf {CH_{2}CH_{3}C(O)OOH+CH_{3}COCl{\xrightarrow[{}]{C_{5}H_{5}N}}CH_{3}CH_ {2}C(O)OOC(O)CH_{3}+HCl}}

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A diacil-peroxid molekulák polárisak, különösen a diacetil-peroxid esetében a dipólusmomentum 1,58 D. A molekulák nem síkbeliek - a COOC diéderszöge körülbelül 100°

Az alacsony szénatomszámú diacil-peroxidok instabil vegyületek, amelyek hevítés és mechanikai hatás hatására felrobbanhatnak. Megoldásaik sokkal stabilabbak.

A diacil-peroxidok termolízise az OO-peroxid kötés felszakadásával megy végbe, és két acilgyök képződik, amelyek gyorsan dekarboxileznek:

{\mathsf {RC(O)OOC(O)R\jobbra 2RC(O)O\cdot ))

{\displaystyle {\mathsf {RC(O)O\cdot \rightarrow R\cdot +CO_{2))))

A keletkező gyökök reakcióba lépnek az oldószermolekulákkal, és különféle addíciós, dimerizációs stb. termékeket képeznek.

A diacil-peroxidok reagálnak nukleofil reagensekkel, különösen aminokkal, enaminokkal, Schiff-bázisokkal.

A diacil-peroxidok oxidáló tulajdonságokat mutatnak: a szerves szulfidok szulfoxidokká és szulfonokká alakulnak , a foszfitok foszfit-oxidokká stb.

Irodalom

V. L. Antonovszkij, S. L. Khursan. A szerves peroxidok fizikai kémiája. - M . : ICC "Akademkniga", 2003. - 391 p. - 400 példány. — ISBN 5-94628-126-7 .
A. I. Rakhimov. Szerves peroxid vegyületek kémiája és technológiája. - M . : "Kémia", 1979. - 392 p. - 2900 példány.
E. J. E. Hawkins. Szerves peroxidok, előállításuk és reakcióik. - M., Leningrád: "Kémia", 1961. - 536 p. - 4000 példány.
V. Karnozhitsky. szerves peroxidok. - M . : Külföldi Irodalmi Kiadó, 1961. - 155 p.