Delphinidin

Delphinidin
Tábornok
Chem. képlet C 15 H 11 ClO 7
Osztályozás
Reg. CAS szám 13270-61-6
PubChem
Reg. EINECS szám 208-437-0
MOSOLYOK   c1c(cc(c(c1O)O)O)c2c(cc3c(cc(cc3[o+]2)O)O)O.[Cl-]
InChI   InChI=1S/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21) 11(19)2-6;/h1-5H, (H5-,16,17,18,19,20,21);1HFFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E163b
CHEBI CHEBI:28436
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A delfinidin  egy antocianin , elsődleges növényi pigment, széles biológiai aktivitású antioxidáns .

A delfinidin kék árnyalatot kölcsönöz a Violet és Larkspur nemzetséghez tartozó növények virágainak . Lila színt kölcsönöz a Cabernet Sauvignon szőlőnek is, amely megtalálható az áfonyában , a Concorde szőlőben , valamint a gránátalmában [1] és az áfonyában [2] .

A delfinidin, mint szinte minden más antocianin, rendkívül érzékeny a közeg pH-értékének változásaira, azaz természetes pH-indikátorként működhet, és lúgos oldatban vörösről savas oldatban kékre változtathatja a színét.

Biológiai aktivitás

A cianidin és a delfinidin étrend-kiegészítőként való rövid távú alkalmazása megvédi a vastagbelet a magas szénhidráttartalmú étrend által okozott károsodásoktól, ami befolyásolja a redox jelátviteli molekulák és az útdíjszerű receptorok szabályozását [3] .

A delfinidin megvédi a csontvelőből származó β2m-/Thy1 hepatocita őssejteket a növekedési faktor β1 által kiváltott oxidatív stressztől és apoptózistól a PI3K/Akt útvonalon keresztül, amely in vitro reprodukálódik. A delfinidin ígéretes apoptózis elleni szernek tekinthető, amely növeli a β2m−/Thy1+ és a csontvelő által termelt hepatocita őssejtek életképességét a májcirrhosisban szenvedő betegek sejttranszplantációja során [4] .

A delfinidin és esetleg más antocianinok szerepet játszhatnak a bélnek az Alternaria által kiváltott genotoxicitás elleni védelmében [5] .

A célzott AFM elemzés azt mutatja, hogy az UVB által kiváltott sejtzsugorodás a delfinidin kezeléssel megfordítható. Az eredmények azt mutatják, hogy a delfinidin helyreállítja az UVB sugárzásnak kitett sejtek mechanikai tulajdonságait (mJ/cm2), aminek köszönhetően antioxidáns hatású és a metalloproteinázok mátrixának aktiválódását gátló hatása is lehet [6] .

A miricetinről és a delfinidinről a STAT1 befolyásolása révén beszámoltak arról , hogy magas szintű védelmet nyújtanak a szívnek az ischaemiás/reperfúziós sérülésekkel szemben [7] .

A Delfinidin magas szintű védelmet nyújt a humán köldökvéna endothel sejtjeinek az oxidált, alacsony sűrűségű fehérjék által okozott oxidatív stressz ellen, ami fontos lehet az érelmeszesedés állapotának stabilizálásában és a betegség továbbfejlődésének megelőzésében [8] .

Daganatellenes aktivitás

A delfinidin gátolja az agyból származó neurotróf faktor által kiváltott petefészekráksejtek mozgását és a szervezet fertőzését azáltal, hogy csökkenti az Akt aktivációt [9] . A Delfinidin növeli a petefészekrák sejtek érzékenységét a 3-brómpiruvicssavra [10] . A delfinidin nagyon fontos szerepet játszhat kemoterápiás szerként , amely megakadályozza az osteosarcoma sejtek fejlődését és progresszív növekedését [11] .

Glikozidok

Számos delfinidinből származó glikozid ismert:

Jegyzetek

  1. Ribereau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines. - American Journal of Enology and Viticulture, 1958.
  2. Anja K. Lätti, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen. Az antocianin variációjának elemzése az áfonya (Vaccinium myrtillus L.) vadon élő populációiban Finnországban  (angol)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-01-01. — Vol. 56 , iss. 1 . — P. 190–196 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf072857m .
  3. Dario E. Iglesias, Eleonora Cremonini, Shelly N. Hester, Steven M. Wood, Mark Bartlett. A cianidin és a delfinidin visszaállítja a vastagbél fiziológiáját magas zsírtartalmú étrenddel táplált egerekben: A TLR-4 és a redox által szabályozott jelátvitel bevonása  //  Szabadgyökök Biológia és Medicina. — 2022-08-01. — Vol. 188 . — P. 71–82 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2022.06.006 .
  4. Jiang Chen, Hong-Yu Li, Di Wang, Xiao-Zhong Guo. A delfinidin megvédi a β2m−/Thy1+ csontvelőből származó hepatocita őssejteket a TGF-β1 által kiváltott oxidatív stresszel és apoptózissal szemben a PI3K/Akt útvonalon keresztül in vitro  //  Chemico-Biological Interactions. — 2019-01-05. — Vol. 297 . — P. 109–118 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2018.10.019 .
  5. Georg Aichinger, Hannes Puntscher, Julia Beisl, Mary-Liis Kütt, Benedikt Warth. A delfinidin megvédi a vastagbél karcinóma sejtjeit a mikotoxin altertoxin II genotoxikus hatásai ellen  //  Toxicology Letters. — 2018-03-01. — Vol. 284 . — P. 136–142 . — ISSN 0378-4274 . - doi : 10.1016/j.toxlet.2017.12.002 .
  6. Anna Sobiepanek, Małgorzata Milner-Krawczyk, Konstancja Bobecka-Wesołowska, Tomasz Kobiela. A delfinidin hatása az UVB-sugárzásnak kitett keratinociták mechanikai tulajdonságaira  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2016-11-01. — Vol. 164 . — P. 264–270 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2016.09.038 .
  7. Tiziano M. Scarabelli, Sofia Mariotto, Safwat Abdel-Azeim, Kazuo Shoji, Elena Darra. A STAT1 miricetin és delfinidin általi megcélzása hatékony védelmet nyújt a szívnek az ischaemia/reperfúzió által kiváltott sérülésekkel szemben  //  FEBS Letters. — 2009-02-04. — Vol. 583 , iss. 3 . - P. 531-541 . — ISSN 0014-5793 . - doi : 10.1016/j.febslet.2008.12.037 .
  8. Chun-ye Chen, Long Yi, Xin Jin, Man-tian Mi, Ting Zhang. A delfinidin enyhíti az oxidált alacsony sűrűségű lipoprotein által kiváltott stressz-sérülést humán köldökvénás endothel sejtekben  (angolul)  // Chemico-Biological Interactions. — 2010-01-05. — Vol. 183 , iss. 1 . — P. 105–112 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2009.09.024 .
  9. Won-Chul Lim, Hyunhee Kim, Young-Joo Kim, Seung-Ho Park, Ji-Hye Song. A delfinidin gátolja a BDNF által kiváltott migrációt és inváziót az SKOV3 petefészekrák sejtekben  (angol)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-12-01. — Vol. 27 , iss. 23 . — P. 5337–5343 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.09.024 .
  10. Natalia Pieńkowska, Grzegorz Bartosz, Pauina Furdak, Izabela Sadowska-Bartosz. A delfinidin érzékenyíti a petefészekrák sejteket a 3-brómpiruvicssavra  (angol)  // Free Radical Biology and Medicine. — 2021-12-01. — Vol. 177 . — P. S115–S116 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.182 .
  11. Dong-Yeong Lee, Young-Jin Park, Sun-Chul Hwang, Kwang-Dong Kim, Dong-Kyu Moon. A delfinidin citotoxikus hatásai az emberi osteosarcoma sejtekben  (angol)  // Acta Orthopaedica et Traumatologica Turcica. — 2018-01-01. — Vol. 52 , iss. 1 . — P. 58–64 . — ISSN 1017-995X . - doi : 10.1016/j.aott.2017.11.011 .
  12. PubChem. Violdelphin  (angol) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Letöltve: 2022. július 6.
  13. Yasuko Noda, Takao Kneyuki, Kiharu Igarashi, Akitane Mori, Lester Packer. A nasunin, egy antocianin antioxidáns hatása padlizsánhéjban  (angol)  // Toxikológia. - 2000-08-07. — Vol. 148 , iss. 2 . — P. 119–123 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/S0300-483X(00)00202-X .